← Ко всем заданиям
ЗАДАНИЕ 11 · Часть 1
Гомологи и изомерия
104 заданий этого типа — листайте и решайте прямо здесь
Вариант 02EFB9
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Определяем гибридизацию атомов углерода в каждом веществе. 1) Гексен-1 (CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3) — два атома С при двойной связи в sp2-гибридизации, остальные в sp3 — не подходит. 2) Гексен-2 — аналогично содержит sp2-атомы углерода у двойной связи — не подходит. 3) Циклогексан — циклический предельный углеводород, все связи одинарные, все атомы углерода в sp3-гибридизации — подходит. 4) Гексан — предельный ациклический углеводород, все связи одинарные, все атомы С в sp3 — подходит. 5) Гексин-1 — содержит тройную связь, атомы С при ней в sp-гибридизации — не подходит. Ответ: 3 и 4.
Вариант 09BA9A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Межклассовые изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но принадлежащие к разным классам органических соединений.
1) Метилацетат CH3COOCH3 — сложный эфир, молекулярная формула C3H6O2.
2) Пропаналь CH3CH2CHO — альдегид, формула C3H6O.
3) Пропановая кислота CH3CH2COOH — карбоновая кислота, формула C3H6O2.
4) Метилэтиловый эфир CH3OC2H5 — простой эфир, формула C3H8O.
5) Уксусная кислота CH3COOH — карбоновая кислота, формула C2H4O2.
Одинаковую молекулярную формулу C3H6O2 имеют метилацетат (1, сложный эфир) и пропановая кислота (3, карбоновая кислота) — разные классы соединений с одинаковой формулой.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 0BD01C
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Гомологи — вещества одного класса органических соединений, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп CH2, с одинаковой общей формулой (одинаковой степенью насыщенности). 1) бутановая кислота C3H7COOH — предельная одноосновная карбоновая кислота. 2) этилацетат — сложный эфир, другой класс. 3) бутаналь — альдегид, другой класс. 4) олеиновая кислота C17H33COOH — непредельная (одна двойная связь C=C) карбоновая кислота, принадлежит к другому гомологическому ряду (CnH2n-2O2), чем предельные кислоты. 5) уксусная кислота CH3COOH — предельная одноосновная карбоновая кислота. Бутановая и уксусная кислоты относятся к одному классу (предельные монокарбоновые кислоты) и отличаются на группу C2H4 (то есть на две группы CH2) — они гомологи. Ответ: 1 и 5.
Вариант 0C385D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3 и 5 (пропанол-1 и изопропиловый спирт)
Изомеры положения функциональной группы — вещества с одинаковым углеродным скелетом и одинаковым набором функциональных групп, но с разным положением этой группы.
3) пропанол-1: CH3–CH2–CH2–OH — гидроксильная группа у первого атома углерода пропанового скелета.
5) изопропиловый спирт (пропанол-2): CH3–CH(OH)–CH3 — гидроксильная группа у второго (среднего) атома углерода того же пропанового скелета.
Оба вещества имеют формулу C3H8O, одинаковый скелет (пропан) и одну и ту же функциональную группу (–OH), различаются только положением этой группы — это изомеры положения функциональной группы.
н-бутан и изобутан (1 и 2) — изомеры углеродного скелета (структурные изомеры цепи), не связаны с функциональной группой. Изопрен (4) не подходит по классу.
Ответ: 3 и 5.
Вариант 108C25
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Гомологи бензола — это алкилбензолы, то есть бензольное кольцо с одним или несколькими предельными (насыщенными) углеводородными заместителями, отвечающие общей формуле CnH2n-6.
1) Стирол (винилбензол, C6H5-CH=CH2) — заместитель содержит двойную связь (ненасыщенный), формула C8H8 не отвечает ряду CnH2n-6 гомологов бензола (2n-6=8 → n=7, но атомов углерода 8) — НЕ гомолог, относится к другому классу (алкенилбензолы/непредельные ароматические углеводороды).
2) Толуол (метилбензол, C6H5-CH3) — насыщенный заместитель CH3, формула C7H8 (2·7-6=8 ✓) — ГОМОЛОГ.
3) Этилбензол (C6H5-C2H5) — насыщенный заместитель C2H5, формула C8H10 (2·8-6=10 ✓) — ГОМОЛОГ.
4) Бутанол-1 — предельный одноатомный спирт, не содержит бензольного кольца, не углеводород вообще — не гомолог.
5) Бутанол-2 — аналогично, спирт без ароматического кольца — не гомолог.
Ответ: 2, 3.
Вариант 112C11
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Нужно найти вещества, где ровно один атом углерода находится в sp3-гибридизации (остальные — sp2 или sp).
1) Толуол C6H5–CH3 — 6 атомов углерода бензольного кольца находятся в sp2-гибридизации (ароматическая система), атом углерода метильной группы — в sp3-гибридизации. Ровно один sp3-атом — подходит.
2) Дивинил (бутадиен-1,3) CH2=CH–CH=CH2 — все 4 атома углерода sp2 (сопряжённая система двойных связей), sp3-атомов нет — не подходит.
3) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) CH2=C(CH3)–CH=CH2 — основная цепь из 4 атомов углерода — все sp2 (сопряжённый диен), а атом углерода метильного заместителя — sp3. Ровно один sp3-атом — подходит.
4) Бензол C6H6 — все 6 атомов углерода sp2, sp3-атомов нет — не подходит.
5) Стирол C6H5–CH=CH2 — 6 атомов кольца (sp2) + 2 атома винильной группы (sp2) — sp3-атомов нет — не подходит.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 13602B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 3 (аланин и глицин)
Гомологи — вещества одного класса, с одинаковыми функциональными группами, различающиеся на одну или несколько групп CH2 в углеродном скелете.
2) аланин: CH3–CH(NH2)–COOH (аминопропановая кислота, C3H7NO2) — аминокислота.
3) глицин: NH2–CH2–COOH (аминоуксусная кислота, C2H5NO2) — аминокислота.
Оба вещества относятся к одному классу (аминокислоты), имеют одинаковый набор функциональных групп (–NH2 и –COOH) и отличаются друг от друга на одну группу CH2 — это гомологи.
Остальные вещества не подходят: анилин (1) — ароматический амин, другой класс; глицерин (4, триол) и этиленгликоль (5, диол) различаются не только длиной цепи, но и числом гидроксильных групп (3 и 2 соответственно), поэтому гомологами не являются.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 17c067
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Определим гибридизацию каждого атома углерода в молекулах:
1) Этилацетат CH3-C(=O)-O-CH2-CH3: карбонильный атом углерода (C=O) — sp2, остальные атомы углерода (две метильные группы и CH2) — sp3. Ровно один sp2-атом. Подходит.
2) Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3: оба атома при двойной связи (C1 и C2) — sp2, итого два sp2-атома. Не подходит.
3) Ацетон (CH3)2C=O: карбонильный атом — sp2, две метильные группы — sp3. Ровно один sp2-атом. Подходит.
4) Ацетилен HC≡CH: оба атома углерода при тройной связи — sp-гибридизация (не sp2). Ноль sp2-атомов. Не подходит.
5) Циклобутан C4H8: все атомы углерода одинарно связаны, sp3-гибридизация. Ноль sp2-атомов. Не подходит.
Ответ: 1 и 3 → 13.
Вариант 1ABAD9
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 45
Проверяем каждое вещество на наличие атомов углерода в sp2-гибридизации (такие атомы есть у ароматических колец и у карбонильных групп C=O). 1) Анилин C6H5NH2 — бензольное кольцо, все 6 атомов углерода в sp2 — содержит sp2-углерод, не подходит. 2) Аланин CH3-CH(NH2)-COOH — содержит карбоксильную группу COOH, углерод которой в sp2 (из-за двойной связи C=O) — не подходит. 3) Глицин H2N-CH2-COOH — также содержит COOH-группу с sp2-углеродом — не подходит. 4) н-бутиламин CH3CH2CH2CH2NH2 — только одинарные связи, нет карбонильных и ароматических групп, все атомы углерода в sp3 — подходит. 5) Глицерин HOCH2-CH(OH)-CH2OH — только одинарные C-C и C-O связи, все атомы углерода в sp3 — подходит. Ответ: 4 и 5.
Вариант 1B8C84
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Цис-,транс-изомерия возможна у алкенов, если у каждого атома углерода при двойной связи есть ДВА РАЗНЫХ заместителя. 1) пропилен CH2=CH-CH3 — у концевого атома (=CH2) два одинаковых заместителя (два H) — изомерии нет. 2) бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 — концевой =CH2 тоже имеет два одинаковых H — изомерии нет. 3) бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — у каждого атома двойной связи заместители CH3 и H (разные) — цис-транс изомерия есть. 4) пентен-2 CH3-CH=CH-CH2-CH3 — у каждого атома двойной связи заместители разные (CH3/H и C2H5/H) — изомерия есть. 5) бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2 — оба конца молекулы имеют группы =CH2 с двумя одинаковыми H — изомерии нет ни у одной из двойных связей. Ответ: 3 и 4.
Вариант 1CF7CC
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Гомологи — вещества одного класса соединений, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп CH2, но с одинаковым общим строением и свойствами.
1) Пропан C3H8 — алкан, отличается от гексана (C6H14) на 3 группы CH2 — гомолог.
2) Циклогексан C6H12 — циклоалкан, другой класс соединений — не гомолог.
3) 2-метилпентан C6H14 — та же молекулярная формула, что и у гексана — это изомер, а не гомолог.
4) Пентен-1 C5H10 — алкен, другой класс — не гомолог.
5) н-октан C8H18 — алкан, отличается от гексана на 2 группы CH2 — гомолог.
Ответ: 1 и 5.
Вариант 1F1FC9
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Изомерия углеродного скелета проявляется у веществ одного класса с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением углеродной цепи (линейной/разветвлённой).
1) Бутановая кислота CH3CH2CH2COOH — формула C4H8O2 (карбоновая кислота, линейная цепь).
2) Диэтиловый эфир C2H5–O–C2H5 — формула C4H10O.
3) Этилацетат CH3COOC2H5 — формула C4H8O2, но это сложный эфир (другой класс — межклассовая изомерия с кислотой, а не изомерия скелета).
4) 2-метилпропановая кислота (CH3)2CHCOOH — формула C4H8O2 (карбоновая кислота, разветвлённая цепь).
5) 2-метилбутановая кислота C5H10O2 — другая молекулярная формула.
Вещества 1 и 4 — карбоновые кислоты одного класса с одинаковой формулой C4H8O2, различающиеся строением углеродного скелета (линейная и разветвлённая цепь) — изомеры углеродного скелета.
Ответ: 1 и 4.
Вариант 2217FE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Цис-транс изомерия возможна у алкенов, если у каждого атома двойной связи — два РАЗНЫХ заместителя. 1) 2-метилбутен-2: CH3-C(CH3)=CH-CH3 — у атома C2 два одинаковых заместителя (CH3 и CH3, то есть исходная цепь и метильный заместитель совпадают) — изомерии нет. 2) бутен-1: CH2=CH-CH2-CH3 — концевой =CH2 имеет два одинаковых H — изомерии нет. 3) бутен-2: CH3-CH=CH-CH3 — у каждого атома по CH3 и H (разные) — изомерия есть. 4) 4-метилпентен-2: CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 — у каждого атома двойной связи разные заместители (CH3/H и изопропильная группа/H) — изомерия есть. 5) бутин-2: CH3-C≡C-CH3 — тройная связь линейна, геометрической изомерии не бывает. Ответ: 3 и 4.
Вариант 22562B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Проверяем гибридизацию каждого атома углерода. 1) Дивинил (бутадиен-1,3) CH2=CH-CH=CH2 — все 4 атома углерода связаны двойными связями — sp2-гибридизация у всех атомов — подходит. 2) Ацетилен HC≡CH — атомы углерода в тройной связи имеют sp-гибридизацию — не подходит. 3) Ацетон CH3-CO-CH3 — карбонильный атом углерода sp2, но два метильных атома углерода — sp3 — не подходит (не все атомы sp2). 4) Стирол C6H5-CH=CH2 — все атомы углерода бензольного кольца (sp2) и атомы винильной группы (sp2, двойная связь) — все 8 атомов углерода sp2 — подходит. 5) Бутин-1 CH≡C-CH2-CH3 — атомы углерода тройной связи sp-гибридизованы, а CH2 и CH3 — sp3 — не подходит. Ответ: 1 и 4 → 14.
Вариант 253178
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Уксусная кислота CH3COOH — предельная одноосновная карбоновая кислота (гомологический ряд CnH2n+1COOH). Гомологи должны принадлежать тому же классу и отличаться на группу(ы) CH2, без дополнительных функциональных групп/заместителей и без изменения насыщенности цепи.
1) Муравьиная кислота HCOOH — простейшая предельная одноосновная кислота этого же ряда (отличается от уксусной на одну группу CH2). Гомолог. Подходит.
2) Хлоруксусная кислота ClCH2COOH — содержит дополнительный заместитель (атом хлора), поэтому не является гомологом (иной состав/класс — галогензамещённая кислота). Не подходит.
3) Бензойная кислота C6H5COOH — ароматическая карбоновая кислота, другой класс (не предельная алифатическая). Не подходит.
4) Стеариновая кислота C17H35COOH — предельная одноосновная (жирная) кислота того же гомологического ряда, отличается на много групп CH2. Гомолог. Подходит.
5) Аминоуксусная кислота (глицин) H2N-CH2-COOH — содержит дополнительную аминогруппу, другой класс соединений (аминокислота). Не подходит.
Ответ: 1 и 4 → 14.
Вариант 26151E
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Гомологи — вещества одного класса органических соединений (с одинаковой функциональной группой и одинаковым числом функциональных групп), отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп CH2, и имеющие сходное химическое строение.
1) фенол — ароматический гидроксисоединение (одна OH на бензольном кольце) — особый класс, гомологичен другим фенолам, но не спиртам жирного ряда.
2) пропанол-2 — одноатомный предельный спирт (одна OH-группа).
3) этиленгликоль — двухатомный спирт (диол), формула C2H4(OH)2 = C2H6O2.
4) глицерин — трёхатомный спирт (триол), формула C3H5(OH)3 = C3H8O3.
5) пропандиол-1,2 — двухатомный спирт (диол), формула C3H6(OH)2 = C3H8O2.
Этиленгликоль (3) и пропандиол-1,2 (5) — оба являются двухатомными спиртами (одинаковое число функциональных OH-групп — по 2), отличаются друг от друга ровно на одну группу CH2 (C2H6O2 и C3H8O2) — это ГОМОЛОГИ.
Пропанол-2 (одноатомный) не гомологичен диолам (разное число OH-групп). Глицерин (триол) не гомологичен диолам. Фенол — вообще другой класс соединений (ароматический).
Ответ: 3, 5.
Вариант 2645D7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Ищем вещества, в молекулах которых есть гидроксильная группа -OH.
1) бензол (C6H6) — углеводород, гидроксильных групп нет.
2) толуол (C6H5-CH3) — углеводород, гидроксильных групп нет.
3) этанол (C2H5-OH) — есть одна гидроксильная группа. ПОДХОДИТ.
4) стирол (C6H5-CH=CH2) — углеводород, гидроксильных групп нет.
5) глицерин (C3H5(OH)3) — есть три гидроксильные группы. ПОДХОДИТ.
Ответ: 3, 5.
Вариант 26F727
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
σ-связи — одинарные связи; π-связи присутствуют в двойных/тройных связях (C=O, ароматическое кольцо и т.п.). 1) Метилацетат CH3-COO-CH3 содержит карбонильную группу C=O (сложноэфирная группа) — есть π-связь — не подходит. 2) Метилэтиламин CH3-NH-C2H5 — все связи одинарные (C-N, C-C, C-H, N-H) — только σ-связи — подходит. 3) Этилбензол C6H5-C2H5 содержит ароматическое кольцо с π-системой — не подходит. 4) Этилформиат HCOO-C2H5 — сложный эфир, содержит C=O — не подходит. 5) Метилэтиловый эфир CH3-O-C2H5 — простой эфир, все связи одинарные — только σ-связи — подходит. Ответ: 2 и 5 → 25.
Вариант 2961FA
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
н-пропиловый спирт (пропанол-1) имеет формулу C3H7OH = C3H8O.
1) Бутанол-1 — формула C4H10O — не совпадает, не изомер.
2) Пропанол-2 (изопропиловый спирт) — формула C3H8O — совпадает с пропанолом-1 (позиционный изомер) — изомер.
3) Пропионовый альдегид CH3CH2CHO — формула C3H6O — не совпадает.
4) Метилэтиловый эфир CH3–O–C2H5 — формула C3H8O — совпадает (межклассовый изомер: простой эфир и спирт) — изомер.
5) Пропилацетат CH3COOC3H7 — формула C5H10O2 — не совпадает.
Ответ: 2 и 4.
Вариант 2FC852
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Бутановая кислота CH3CH2CH2COOH имеет молекулярную формулу C4H8O2 (M=88). Изомеры должны иметь ту же молекулярную формулу, но другое строение. 1) Пропилацетат CH3COOC3H7 — формула C5H10O2 (M=102) — не изомер (другая формула). 2) Диэтиловый эфир C2H5-O-C2H5 — формула C4H10O (M=74) — не изомер (другой класс, другая формула). 3) 2-метилпропановая кислота (CH3)2CHCOOH — формула C4H8O2 (M=88) — совпадает с бутановой кислотой, изомер (разветвлённая изомерия цепи) — подходит. 4) Изопропилформиат HCOOCH(CH3)2 — формула C4H8O2 (M=88) — совпадает, изомер (сложный эфир, изомерный кислоте по функциональной группе) — подходит. 5) Метилэтиловый эфир CH3-O-C2H5 — формула C3H8O (M=60) — не изомер. Ответ: 3 и 4.
Вариант 30EC1A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Гомологи — вещества одного класса (с одинаковой функциональной группой), отличающиеся на одну или несколько групп CH2. 1) Фенол C6H5OH — класс фенолов (OH связан непосредственно с ароматическим кольцом). 2) Бензиловый спирт C6H5CH2OH — класс ароматических СПИРТОВ (OH на боковой цепи, не на кольце) — это ДРУГОЙ класс соединений, чем фенол, несмотря на схожесть формул: фенол и бензиловый спирт НЕ являются гомологами. 3) Пропаналь CH3CH2CHO — алифатический альдегид. 4) Формальдегид HCHO — алифатический альдегид (простейший представитель гомологического ряда предельных альдегидов). 5) Бензальдегид C6H5CHO — ароматический альдегид (другой гомологический ряд, чем алифатические альдегиды). Пропаналь и формальдегид относятся к одному гомологическому ряду предельных алифатических альдегидов (различаются на CH2-группы) — являются гомологами. Ответ: 3 и 4.
Вариант 336452
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Циклогександиол-1,2 — циклическое соединение (цикло-C6H10(OH)2), молекулярная формула C6H12O2 (кольцо C6H12 с заменой 2 атомов H на OH-группы). Степень непредельности = 1 (за счёт кольца).
Изомеры — вещества с ТОЙ ЖЕ молекулярной формулой C6H12O2, но другим строением.
1) 2-метилпентановая кислота — CH3CH2CH2CH(CH3)COOH, формула C6H12O2 — совпадает! Изомер.
2) Циклогексанон — C6H10O (только один атом кислорода, кольцо + C=O) — формула другая, не изомер.
3) Бензойная кислота — C6H5COOH = C7H6O2 — другая формула (7 атомов углерода), не изомер.
4) Этилбутират (эфир масляной кислоты и этанола) CH3CH2CH2COOC2H5 — формула C6H12O2 — совпадает! Изомер.
5) Гександиол-1,3 — насыщенный ациклический диол HOCH2CH2CH(OH)CH2CH2CH3, формула C6H14O2 (нет цикла, степень непредельности 0) — формула отличается на 2 атома водорода, не изомер.
Ответ: 1 и 4 (2-метилпентановая кислота и этилбутират).
Вариант 351A31
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 4
Проверим молекулярные формулы:
1) Изопропиламин (CH3)2CH–NH2 — C3H9N
2) Аланин CH3–CH(NH2)–COOH — C3H7NO2 (другая формула, есть O2)
3) Анилин C6H5NH2 — C6H7N (другая формула)
4) Триметиламин N(CH3)3 — C3H9N — совпадает с изопропиламином!
5) Диметилэтиламин (CH3)2N–C2H5 — C4H11N (другая формула)
Изопропиламин и триметиламин имеют одинаковую молекулярную формулу C3H9N при разном строении (первичный и третичный амин) — это изомеры.
Ответ: 1, 4.
Вариант 37A692
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. 1) Пропанол-1 CH3CH2CH2OH — формула C3H8O (M=60). 2) Пропаналь CH3CH2CHO — формула C3H6O (M=58) — другая формула, не изомер. 3) Метилэтиловый эфир CH3-O-C2H5 — формула C3H8O (M=60) — совпадает с пропанолом-1! Изомеры (межклассовая изомерия: спирт и простой эфир). 4) Пропилформиат HCOOC3H7 — формула C4H8O2 (M=88) — не совпадает. 5) Этилформиат HCOOC2H5 — формула C3H6O2 (M=74) — не совпадает. Ответ: 1 и 3.
Вариант 3AEE7E
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Бутанон (метилэтилкетон) CH3-CO-CH2-CH3 имеет молекулярную формулу C4H8O. Изомеры должны иметь ту же формулу C4H8O.
1) Бутаналь CH3-CH2-CH2-CHO — формула C4H8O, изомер бутанона (изомерия функциональной группы: альдегид вместо кетона). Подходит.
2) Бутановая кислота C3H7COOH — формула C4H8O2 (два атома кислорода), не изомер (другая формула). Не подходит.
3) Метилпропановая кислота (CH3)2CHCOOH — формула C4H8O2, не изомер бутанона. Не подходит.
4) Диэтиловый эфир C2H5-O-C2H5 — формула C4H10O (десять атомов водорода), не изомер. Не подходит.
5) Метилпропаналь (CH3)2CH-CHO — формула C4H8O, изомер бутанона (изомерия функциональной группы). Подходит.
Ответ: 1 и 5 → 15.
Вариант 3CC111
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3, 4
1) Бензол — все атомы углерода в ароматическом кольце sp2 (нет sp3) — не подходит.
2) Ацетилен HC≡CH — оба атома углерода sp-гибридизованы — не подходит.
3) Толуол C6H5–CH3 — атомы кольца sp2 (6 шт.), атом углерода метильной группы sp3 — есть ОБА типа гибридизации — подходит.
4) Пропен CH2=CH–CH3 — атомы при двойной связи (C1, C2) sp2, атом метильной группы (C3) sp3 — есть ОБА типа — подходит.
5) Бутадиен-1,3 CH2=CH–CH=CH2 — все 4 атома углерода sp2 (сопряжённая система) — не подходит.
Ответ: 3, 4.
Вариант 3CEB11
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2, 3
Межклассовые изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но относящиеся к разным классам соединений.
1) Циклопропан C3H6 — межклассовый изомер: пропен C3H6 (алкен) — ИМЕЕТ межклассовый изомер, не подходит.
2) Изобутан C4H10 — предельный углеводород; для алканов (CnH2n+2) нет другого класса с такой же общей формулой (в отличие от циклоалканов CnH2n) — межклассовых изомеров НЕТ, подходит.
3) Метаналь CH2O — для этой формулы в школьном курсе нет известного вещества другого класса с той же формулой (муравьиная кислота имеет формулу CH2O2, отличную) — межклассовых изомеров НЕТ, подходит.
4) Ацетон (CH3)2CO, C3H6O — межклассовый изомер: пропаналь CH3CH2CHO (тоже C3H6O, альдегид) — ИМЕЕТ межклассовый изомер, не подходит.
5) Метилформиат HCOOCH3, C2H4O2 — межклассовый изомер: уксусная кислота CH3COOH (тоже C2H4O2, кислота) — ИМЕЕТ межклассовый изомер, не подходит.
Ответ: 2, 3.
Вариант 3E3127
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Нужно найти вещества, где ровно один атом углерода находится в sp3-гибридизации.
1) Этилформиат HCOOC2H5 — карбонильный атом C (sp2) + этильная группа с ДВУМЯ sp3-атомами углерода (CH2 и CH3) — итого 2 sp3-атома, не подходит.
2) Изопрен CH2=C(CH3)–CH=CH2 — основная цепь из 4 атомов углерода вся sp2 (сопряжённый диен), метильный заместитель — единственный sp3-атом — подходит.
3) Метилпропионат CH3CH2COOCH3 — карбонильный C (sp2) + три sp3-атома (CH3, CH2 цепи кислоты и OCH3) — не подходит.
4) Уксусный альдегид (ацетальдегид) CH3–CHO — карбонильный атом C (sp2) + один sp3-атом (CH3) — ровно один sp3-атом — подходит.
5) Диметиловый эфир CH3–O–CH3 — оба атома углерода sp3 (простые связи) — 2 sp3-атома, не подходит.
Ответ: 2 и 4.
Вариант 3F11F0
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Гомологи бензола — арены, отличающиеся от бензола только на несколько групп CH2 (алкилбензолы, содержащие только C и H, один бензольный цикл без дополнительной ненасыщенности и без иных функциональных групп).
1) Стирол (C6H5CH=CH2) — содержит дополнительную двойную связь в боковой цепи (винильная группа), отличается от бензола не только на CH2-группы — не гомолог.
2) Толуол (C6H5CH3) — простой алкилбензол — гомолог бензола.
3) Фенол (C6H5OH) — содержит гидроксильную группу (кислородсодержащее соединение) — не гомолог (другой класс соединений).
4) Этилбензол (C6H5C2H5) — простой алкилбензол — гомолог бензола.
5) Бензиловый спирт (C6H5CH2OH) — содержит гидроксильную группу — не гомолог.
Ответ: 2 и 4 (толуол и этилбензол).
Вариант 44441A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Гомологи должны принадлежать одному классу (одной функциональной группе) и одному гомологическому ряду (отличаться на группы CH2). 1) Ацетон CH3-CO-CH3 — предельный алифатический кетон. 2) Анилин C6H5NH2 — ароматический амин. 3) Бутанон CH3-CO-C2H5 — предельный алифатический кетон. 4) Аланин — аминокислота. 5) Циклогексанон — ЦИКЛИЧЕСКИЙ кетон, относится к другому гомологическому ряду (циклоалкан-оны), чем алифатические кетоны, из-за наличия цикла. Ацетон и бутанон принадлежат одному гомологическому ряду предельных алифатических кетонов (различаются на группу CH2) — гомологи. Ответ: 1 и 3.
Вариант 4AAD0D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. 1) Пропаналь CH3CH2CHO — формула C3H6O (M=58). 2) Метилэтиловый эфир CH3-O-C2H5 — формула C3H8O (M=60) — не совпадает. 3) Пропановая кислота CH3CH2COOH — формула C3H6O2 (M=74) — не совпадает. 4) Пропен CH2=CH-CH3 — формула C3H6 (M=42) — не совпадает. 5) Ацетон CH3-CO-CH3 — формула C3H6O (M=58) — СОВПАДАЕТ с пропаналем! Изомеры (альдегид и кетон, функциональная изомерия). Ответ: 1 и 5.
Вариант 4C7CD8
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 3 (метилэтиламин и изопропиламин)
Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу.
2) метилэтиламин: CH3-NH-C2H5 — формула C3H9N.
3) изопропиламин: (CH3)2CH-NH2 — формула C3H9N.
Оба вещества имеют одинаковую молекулярную формулу C3H9N, но разное строение (вторичный амин против первичного) — это изомеры.
1) триэтиламин (C2H5)3N — формула C6H15N, не совпадает ни с чем в списке.
4) анилин C6H5NH2 — формула C6H7N.
5) аланин CH3-CH(NH2)-COOH — формула C3H7NO2, содержит кислород, отличается от C3H9N.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 51A1DF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Карбонильная группа (C=O) в школьной номенклатуре ЕГЭ характерна для альдегидов и кетонов; карбоксильная группа (–COOH) традиционно рассматривается как отдельная функциональная группа, а не как «карбонильная».
1) Анилин C6H5NH2 — ароматический амин, карбонильной группы нет.
2) Фенол C6H5OH — гидроксильная группа, карбонильной группы нет.
3) Глюкоза — в открытой (альдегидной) форме содержит альдегидную группу –CHO, то есть карбонильную группу — да.
4) Формальдегид H2C=O — простейший альдегид, явно содержит карбонильную группу — да.
5) Глицин H2N–CH2–COOH — содержит карбоксильную группу (отдельная функциональная группа), а не «карбонильную» в терминологии школьного курса.
Ответ: 3 и 4.
Вариант 53AE84
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Изомерия положения функциональной группы возможна, если функциональную группу (например, -OH, -CHO, >C=O) можно поместить в другое положение той же углеродной цепи, получив другое реальное вещество. 1) этанол C2H5OH — цепь всего из 2 атомов углерода, оба положения эквивалентны (по симметрии молекулы), другого варианта расположения OH-группы нет — изомеров положения не имеет. 2) этаналь CH3CHO — альдегидная группа по определению всегда занимает крайнее (первое) положение в цепи, других вариантов при 2 атомах углерода нет — изомеров положения не имеет. 3) пропанол-1 CH3CH2CH2OH — гидроксил можно расположить и у второго атома углерода, получив пропанол-2 CH3CH(OH)CH3 — другое реальное вещество, изомерия положения есть — подходит. 4) бутен-2 — двойная связь как признак класса алкенов формально НЕ относится к 'функциональной группе' в терминологии кодификатора ЕГЭ (функциональные группы — это характеристические гетероатомные группы типа -OH, -CHO, -COOH и т.п.), поэтому, хотя у бутена-2 и есть изомер положения кратной связи (бутен-1), это не засчитывается как 'изомерия положения функциональной группы' — не подходит по формальному критерию задания. 5) пентанон-2 CH3-CO-CH2-CH2-CH3 — карбонильную группу можно расположить у третьего атома углерода, получив пентанон-3 CH3CH2-CO-CH2CH3 (симметричный кетон, диэтилкетон) — другое реальное вещество, изомерия положения есть — подходит. Ответ: 3 и 5.
Вариант 6022FD
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2, 3
1) Олеиновая кислота — длинная углеводородная цепь: атомы при двойной связи и карбоксильный sp2, но остальные CH2-группы цепи — sp3 — не подходит (смешанная гибридизация).
2) Бензойная кислота C6H5COOH — 6 атомов кольца sp2, атом карбоксильной группы (карбонильный) тоже sp2 — ВСЕ атомы углерода sp2 — подходит!
3) Фенол C6H5OH — все 6 атомов углерода кольца sp2, других атомов углерода нет — подходит!
4) Этанол — оба атома углерода sp3 — не подходит.
5) Толуол — атомы кольца sp2, но атом метильной группы sp3 — не подходит (смешанная гибридизация).
Ответ: 2, 3.
Вариант 603AFA
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Бутаналь — CH3-CH2-CH2-CHO, молекулярная формула C4H8O. Изомеры должны иметь ТУ ЖЕ молекулярную формулу C4H8O, но другое строение.
1) Бутанол-1 — C4H10O (другая формула, на 2 атома H больше). НЕ ИЗОМЕР.
2) Метилпропаналь (изобутаналь) — (CH3)2CH-CHO, формула C4H8O. ТА ЖЕ формула, другое строение (разветвлённый альдегид вместо линейного) — ИЗОМЕР.
3) Бутандиол-1,2 — C4H10O2 (другая формула). НЕ ИЗОМЕР.
4) Метилпропановая (изомасляная) кислота — (CH3)2CH-COOH, формула C4H8O2 (другая формула, на один атом O больше). НЕ ИЗОМЕР.
5) Бутанон — CH3-CO-CH2-CH3, формула C4H8O. ТА ЖЕ формула, другой класс соединений (кетон вместо альдегида) — межклассовый ИЗОМЕР.
Ответ: 2, 5.
Вариант 61BB97
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Проверяем, сколько атомов углерода находятся в sp2-гибридизации в каждом веществе. 1) Этилен CH2=CH2 — оба атома углерода sp2 (2 атома) — не подходит. 2) Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2 — все 4 атома углерода sp2 — не подходит. 3) Этилацетат CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 — только карбонильный атом углерода sp2 (1 атом), остальные 3 атома углерода (в CH3 и CH2 группах) — sp3 — подходит (ровно 1 sp2-атом). 4) Ацетальдегид CH3-CHO — только альдегидный (карбонильный) атом углерода sp2 (1 атом), метильный атом углерода — sp3 — подходит (ровно 1 sp2-атом). 5) Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — два средних атома углерода (у двойной связи) sp2 — не подходит (2 атома, не 1). Ответ: 3 и 4 → 34.
Вариант 63496B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Гомологи — вещества ОДНОГО класса органических соединений (одна общая формула), отличающиеся друг от друга на целое число групп CH2.
1) Циклогексан C6H12 — циклоалкан (общая формула CnH2n).
2) Гексан C6H14 — алкан (общая формула CnH2n+2).
3) Этилен (этен) C2H4 — алкен (общая формула CnH2n).
4) Циклогексен C6H10 — циклоалкен (общая формула CnH2n-2).
5) Этан C2H6 — алкан (общая формула CnH2n+2).
Гексан и этан относятся к одному классу (алканы, CnH2n+2) и отличаются на 4 группы CH2 — являются гомологами! Циклогексан и циклогексен относятся к РАЗНЫМ классам (циклоалкан и циклоалкен), не гомологи между собой; этилен — тоже другой класс (алкен), не гомолог алканам.
Ответ: 2 и 5 (гексан и этан).
Вариант 65388F
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 2 (дивинил и хлоропрен)
Нужны вещества, в которых ВСЕ атомы углерода находятся в sp2-гибридизации (то есть каждый атом углерода образует либо двойную связь, либо часть сопряжённой системы, и нет атомов углерода в одинарных «насыщенных» sp3-фрагментах типа боковых метильных групп).
1) дивинил (бутадиен-1,3): CH2=CH-CH=CH2 — все 4 атома углерода вовлечены в систему сопряжённых двойных связей, все sp2. Подходит.
2) хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3): CH2=CCl-CH=CH2 — аналогично все 4 атома углерода sp2 (заместитель Cl не добавляет sp3-углерода). Подходит.
3) пропен: CH2=CH-CH3 — атомы C1, C2 (двойная связь) sp2, но C3 (метильная группа) — sp3. Не подходит.
4) пропин: CH≡C-CH3 — атомы C1, C2 (тройная связь) sp-гибридизованы (не sp2!), C3 — sp3. Не подходит.
5) изопрен (2-метилбутадиен-1,3): CH2=C(CH3)-CH=CH2 — основная цепь из 4 атомов sp2, но метильный заместитель (5-й атом углерода) — sp3. Не подходит.
Ответ: 1 и 2.
Вариант 654206
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2, 5
Проверим формулы: 1) изобутан C4H10; 2) изопрен (2-метилбутадиен-1,3) C5H8; 3) дивинил — это ДРУГОЕ НАЗВАНИЕ бутадиена-1,3 (то же самое вещество, что и вариант 4, а не изомер!); 4) бутадиен-1,3 C4H6; 5) пентадиен-1,3 C5H8.
Изопрен (разветвлённая структура) и пентадиен-1,3 (линейная структура) имеют одинаковую молекулярную формулу C5H8 при разном строении — это настоящие изомеры.
(Дивинил и бутадиен-1,3 — не пара изомеров, так как это одно и то же вещество под разными названиями.)
Ответ: 2, 5.
Вариант 663031
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. 1) CH3CH(NH2)COOH — аланин, формула C3H7NO2 (M=89). 2) CH3CH2NH2 — этиламин, формула C2H7N (M=45) — не совпадает. 3) H2NCH2COOH — глицин, формула C2H5NO2 (M=75) — не совпадает. 4) CH3CH2CH2NO2 — 1-нитропропан, формула C3H7NO2 (M=89) — СОВПАДАЕТ с аланином! Изомеры (аминокислота и нитросоединение, межклассовая изомерия). 5) CH3C(O)NHCH3 — N-метилацетамид, формула C3H7NO (M=73) — не совпадает. Ответ: 1 и 4.
Вариант 6E6610
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3, 4
Нужны вещества, где ВСЕ связи между атомами σ-связи (нет π-связей — ни двойных/тройных связей, ни ароматических колец).
1) Стирол C6H5–CH=CH2 — есть ароматическое кольцо (π) и винильная двойная связь (π) — не подходит.
2) Толуол C6H5–CH3 — ароматическое кольцо содержит π-связи — не подходит.
3) Этанол C2H5OH — все связи одинарные (σ), никаких кратных связей — ПОДХОДИТ.
4) Диметиловый эфир CH3–O–CH3 — все связи одинарные (σ) — ПОДХОДИТ.
5) Метиловый эфир уксусной кислоты CH3–CO–OCH3 — есть двойная связь C=O (π) — не подходит.
Ответ: 3, 4.
Вариант 6F3C40
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
1) Пропен C3H6 — имеет изомеры (например, циклопропан, тот же состав C3H6). Есть изомеры.
2) н-бутан C4H10 — имеет изомер изобутан (2-метилпропан). Есть изомеры.
3) Ацетилен C2H2 — при двух атомах углерода и двух водорода единственно возможная структура с нужной ненасыщенностью (2 степени ненасыщенности) — тройная связь HC≡CH; другой вариант структуры невозможен. Изомеров нет.
4) Пропаналь C3H6O — имеет изомеры (например, ацетон, аллиловый спирт — тот же состав C3H6O). Есть изомеры.
5) Формальдегид CH2O — при одном атоме углерода единственно возможная структура — H2C=O; другого варианта с этим составом не существует. Изомеров нет.
Ответ: 3 и 5 → 35.
Вариант 704065
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 45
Бутанол-2 — CH3-CH(OH)-CH2-CH3, молекулярная формула C4H10O.
Изомеры — вещества с ТОЙ ЖЕ молекулярной формулой C4H10O, но другим строением.
1) Пентанол-2 — C5H12O (на один атом углерода больше) — не изомер.
2) Бутандиол-1,2 — C4H10O2 (два атома кислорода вместо одного) — не изомер.
3) 2-метилбутаналь — C5H10O (другой состав по C и H) — не изомер.
4) 2-метилпропанол-1 (изобутанол) — (CH3)2CH-CH2OH, формула C4H10O — совпадает! Изомер (тот же класс — спирт, другое строение).
5) Метилизопропиловый эфир — CH3-O-CH(CH3)2, формула C4H10O — совпадает! Изомер (другой класс — простой эфир, тот же брутто-состав).
Ответ: 4 и 5 (2-метилпропанол-1 и метилизопропиловый эфир).
Вариант 71D9FB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Межклассовые изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам соединений. 1) Бутанон CH3-CO-CH2-CH3 — формула C4H8O (кетон). 2) Пропанол-2 — формула C3H8O (спирт). 3) Бутанол-1 — формула C4H10O (спирт). 4) Пропанол-1 — формула C3H8O (спирт, изомер пропанола-2, но того же класса — внутриклассовые изомеры, не межклассовые). 5) Диэтиловый эфир C2H5-O-C2H5 — формула C4H10O (простой эфир). Бутанол-1 (3) и диэтиловый эфир (5) имеют одинаковую формулу C4H10O, но относятся к разным классам (спирт и простой эфир) — межклассовые изомеры. Ответ: 3 и 5 → 35.
Вариант 746E70
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
π-связь образуется при наличии кратных (двойных или тройных) связей.
1) Бутен-1 CH2=CH–CH2–CH3 — одна двойная связь = одна π-связь — не подходит.
2) Бутадиен-1,2 CH2=C=CH–CH3 — кумулированные двойные связи (аллен), ДВЕ двойные связи = ДВЕ π-связи — подходит.
3) Бутин-2 CH3–C≡C–CH3 — тройная связь состоит из 1 σ-связи и 2 π-связей — ДВЕ π-связи — подходит.
4) Бутаналь CH3CH2CH2CHO — одна двойная связь C=O = одна π-связь — не подходит.
5) Циклобутан C4H8 — предельный циклоалкан, только σ-связи, π-связей нет.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 75A438
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
π-связи присутствуют в веществах с кратными (двойными или тройными) связями.
1) Ацетилен (HC≡CH) — тройная связь, содержит 2 π-связи.
2) Ацетон ((CH3)2CO) — карбонильная группа C=O, содержит π-связь.
3) Пропанол-1 (CH3CH2CH2OH) — все связи одинарные (σ-связи), π-связей нет. Подходит.
4) Пропаналь (CH3CH2CHO) — карбонильная группа C=O, содержит π-связь.
5) Циклогексан (C6H12) — насыщенный цикл, все связи одинарные, π-связей нет. Подходит.
Ответ: 3 и 5 (пропанол-1 и циклогексан).
Вариант 75EF62
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Нужно выбрать вещества, где АБСОЛЮТНО ВСЕ атомы углерода находятся в sp2-гибридизации. 1) Глицин H2N-CH2-COOH — атом углерода CH2 связан только одинарными связями, он sp3, не подходит. 2) Стирол C6H5-CH=CH2 — все атомы углерода бензольного кольца (ароматическая система) и атомы углерода винильной группы (двойная связь) — sp2, подходит. 3) 2,3-диметилбутадиен-1,3 — атомы углерода двойных связей sp2, но атомы углерода метильных заместителей — sp3, не подходит (не ВСЕ атомы). 4) Фенилацетилен C6H5-C≡CH — атомы углерода тройной связи находятся в sp-гибридизации, не подходит. 5) Бензальдегид C6H5-CHO — атомы кольца sp2, атом углерода альдегидной группы (двойная связь с O) тоже sp2, подходит. Ответ: 2,5.
Вариант 793DEF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Проверяем гибридизацию всех атомов углерода в каждом веществе. 1) Аланин CH3-CH(NH2)-COOH — содержит sp3-атомы (CH3, CH) и sp2 (COOH) — не все sp2. 2) Глицин H2N-CH2-COOH — содержит sp3 (CH2) и sp2 (COOH) — не все sp2. 3) Анилин C6H5NH2 — бензольное кольцо, ВСЕ 6 атомов углерода в sp2-гибридизации — подходит. 4) Глицерин HOCH2-CH(OH)-CH2OH — все атомы углерода в sp3 — не подходит (нет sp2 вообще). 5) Дивинил (бутадиен-1,3) CH2=CH-CH=CH2 — сопряжённая система, ВСЕ 4 атома углерода в sp2-гибридизации (все входят в двойные связи) — подходит. Ответ: 3 и 5.
Вариант 79eeD4
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2, 5
1) Пропаналь CH3CH2CHO — карбонильный атом углерода sp2 — не подходит.
2) Пропанол-2 (CH3)2CHOH — все связи одинарные, все атомы углерода sp3 — ПОДХОДИТ.
3) Пропановая кислота CH3CH2COOH — карбоксильный атом углерода sp2 — не подходит.
4) Ацетон (CH3)2CO — карбонильный атом углерода sp2 — не подходит.
5) Циклопропан C3H6 — цикл из одинарных связей, все атомы углерода sp3 — ПОДХОДИТ.
Ответ: 2, 5.
Вариант 7E5475
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 5 (пентен-2 и гексен-3)
Цис-транс-изомерия возможна у алкенов, если у КАЖДОГО атома углерода при двойной связи два РАЗНЫХ заместителя.
1) 2,3-диметилбутен-2: (CH3)2C=C(CH3)2 — у каждого атома двойной связи два ОДИНАКОВЫХ заместителя (по две метильные группы) — цис-транс-изомерии нет.
2) пентен-2: CH3-CH=CH-CH2-CH3 — у одного атома двойной связи заместители CH3 и H, у другого — C2H5 и H, все разные — цис-транс-изомерия есть. Подходит.
3) бутин-2: CH3-C≡C-CH3 — тройная связь линейна, цис-транс-изомерии не бывает.
4) бутен-1: CH2=CH-CH2-CH3 — у концевого атома двойной связи (=CH2) два одинаковых заместителя (два атома H) — цис-транс-изомерии нет.
5) гексен-3: CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 — у каждого атома двойной связи заместители C2H5 и H, разные — цис-транс-изомерия есть. Подходит.
Ответ: 2 и 5.
Вариант 7FC08C
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. 1) Ацетон CH3COCH3 — формула C3H6O (M=58). 2) Ацетилен HC≡CH — формула C2H2 (M=26) — не совпадает. 3) Пропанол-2 (изопропанол) — формула C3H8O (M=60) — не совпадает. 4) Пропаналь CH3CH2CHO — формула C3H6O (M=58) — СОВПАДАЕТ с ацетоном! Изомеры (кетон и альдегид, функциональная изомерия). 5) Пропин HC≡C-CH3 — формула C3H4 (M=40) — не совпадает. Ответ: 1 и 4.
Вариант 8083CB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 3 (фруктоза и этиленгликоль)
1) толуол C6H5CH3 — ароматический углеводород, гидроксильных групп не содержит.
2) фруктоза C6H12O6 — полигидроксикетон, содержит несколько гидроксильных групп (–OH). Подходит.
3) этиленгликоль HOCH2-CH2OH — двухатомный спирт, содержит гидроксильные группы. Подходит.
4) этилацетат CH3COOC2H5 — сложный эфир, свободной гидроксильной группы не содержит.
5) ацетон CH3COCH3 — кетон, гидроксильной группы не содержит.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 813716
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Межклассовые изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разных классов соединений.
1) Метилпропиловый эфир CH3–O–C3H7 — формула C4H10O, простой эфир.
2) Метиловый эфир пропионовой кислоты CH3CH2COOCH3 — формула C4H8O2, сложный эфир.
3) Диэтиловый эфир C2H5–O–C2H5 — формула C4H10O, простой эфир (тот же класс, что и 1 — не межклассовые, а изомерия скелета).
4) Бутановая кислота CH3CH2CH2COOH — формула C4H8O2, карбоновая кислота.
5) Метилацетат CH3COOCH3 — формула C3H6O2, отличается от остальных.
Одинаковую формулу C4H8O2 и разные классы (сложный эфир и карбоновая кислота) имеют вещества 2 и 4.
Ответ: 2 и 4.
Вариант 8283E0
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Ищем вещества, содержащие π-связь (в составе кратной связи C=C, C=O и т.п.).
1) Дибутиловый эфир (C4H9-O-C4H9) — простой эфир, только одинарные σ-связи, π-связей нет.
2) Этилацетат (CH3-CO-O-C2H5) — сложный эфир, содержит карбонильную группу C=O (сложноэфирная связь) — есть π-связь. ПОДХОДИТ.
3) Бутанол-2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3) — предельный спирт, только одинарные связи, π-связей нет.
4) Бутаналь (CH3-CH2-CH2-CHO) — альдегид, содержит карбонильную группу C=O — есть π-связь. ПОДХОДИТ.
5) Циклобутан (насыщенный цикл C4H8) — только одинарные связи, π-связей нет.
Ответ: 2, 4.
Вариант 843E58
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
π-связи возникают в кратных (двойных и тройных) связях: двойная связь = 1 σ + 1 π; тройная связь = 1 σ + 2 π. 1) Этилен CH2=CH2 — одна двойная связь = 1 π-связь — не подходит. 2) Ацетилен HC≡CH — одна тройная связь = 2 π-связи — ПОДХОДИТ. 3) Дивинил (бутадиен-1,3) CH2=CH-CH=CH2 — две двойные связи = 2 π-связи (по одной от каждой) — ПОДХОДИТ. 4) Изобутан (CH3)3CH — предельный углеводород, π-связей нет — не подходит. 5) Стирол (винилбензол) C6H5-CH=CH2 — винильная двойная связь (1 π) плюс ароматическое кольцо (3 π от сопряжённых двойных связей) — суммарно 4 π-связи, а не 2 — не подходит. Ответ: 2 и 3.
Вариант 85803C
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Проверяем гибридизацию всех атомов углерода. 1) Бензол — ароматическое кольцо, все атомы С в sp2 — не подходит. 2) Толуол — ароматическое кольцо (sp2) + CH3 (sp3) — не все sp3. 3) Циклогексанол — насыщенное циклическое соединение с гидроксильной группой, все атомы углерода в sp3 — подходит. 4) Стирол — содержит C=C и ароматическое кольцо, sp2-атомы присутствуют — не подходит. 5) Изопропанол (CH3)2CHOH — предельный спирт, все атомы углерода в sp3 — подходит. Ответ: 3 и 5.
Вариант 877B0A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Межклассовые изомеры — вещества с ОДИНАКОВОЙ молекулярной формулой, но относящиеся к РАЗНЫМ классам органических соединений.
1) Этилацетат CH3COOC2H5 — сложный эфир, формула C4H8O2.
2) Бутаналь CH3CH2CH2CHO — альдегид, формула C4H8O.
3) Этилформиат HCOOC2H5 — сложный эфир, формула C3H6O2.
4) Бутановая кислота CH3CH2CH2COOH — карбоновая кислота, формула C4H8O2.
5) Пропилацетат CH3COOC3H7 — сложный эфир, формула C5H10O2.
Этилацетат (C4H8O2, сложный эфир) и бутановая кислота (C4H8O2, карбоновая кислота) имеют ОДИНАКОВУЮ молекулярную формулу C4H8O2, но принадлежат к разным классам — это межклассовые изомеры.
Ответ: 1 и 4.
Вариант 8A0239
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.
1) Триэтиламин (C2H5)3N — формула C6H15N.
2) Диэтиламин (C2H5)2NH — формула C4H11N.
3) Изобутиламин (CH3)2CHCH2NH2 — формула C4H11N.
4) Анилин C6H5NH2 — формула C6H7N.
5) Аланин CH3CH(NH2)COOH — формула C3H7NO2.
Диэтиламин и изобутиламин имеют ОДИНАКОВУЮ молекулярную формулу C4H11N — изомеры.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 8C46BB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Ищем вещества, в которых ВСЕ атомы углерода находятся в sp3-гибридизации (то есть все связи между атомами углерода и другими атомами — только одинарные σ-связи, нет кратных связей).
1) Пропен CH2=CH-CH3 — атомы C при двойной связи находятся в sp2-гибридизации, не все sp3.
2) Пропанол-2 (CH3)2CH-OH — предельный спирт, все связи одинарные, все атомы C в sp3-гибридизации. ПОДХОДИТ.
3) Циклопропан C3H6 — насыщенный (предельный) цикл, все связи одинарные, все атомы C в sp3-гибридизации. ПОДХОДИТ.
4) Пропаналь CH3-CH2-CHO — карбонильный атом C (у C=O) в sp2-гибридизации, не все sp3.
5) Пропин HC≡C-CH3 — атомы C при тройной связи в sp-гибридизации, не все sp3.
Ответ: 2, 3.
Вариант 8D3CA2
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 3 (пропан и ацетилен)
1) пропан C3H8 — для трёх атомов углерода возможна только одна структура (без разветвления), изомеров нет. Подходит.
2) пропин C3H4 (CH3-C≡CH) — имеет изомер: пропадиен (аллен, CH2=C=CH2). Изомеры есть, не подходит.
3) ацетилен C2H2 (HC≡CH) — для двух атомов углерода возможна только одна структура, изомеров нет. Подходит.
4) ацетон C3H6O (CH3-CO-CH3) — имеет изомеры: пропаналь (CH3CH2CHO), аллиловый спирт и др. Изомеры есть, не подходит.
5) циклопропан C3H6 — изомерен пропену (CH3-CH=CH2). Изомеры есть, не подходит.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 925854
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Ищем вещества с одной или несколькими гидроксильными группами -OH.
1) Бензол (C6H6) — углеводород, гидроксильных групп нет.
2) Фенол (C6H5OH) — есть одна гидроксильная группа при ароматическом кольце. ПОДХОДИТ.
3) Этиленгликоль (C2H4(OH)2) — есть две гидроксильные группы (двухатомный спирт). ПОДХОДИТ.
4) Этилацетат (CH3COOC2H5) — сложный эфир, свободной гидроксильной группы нет.
5) Ацетон (CH3COCH3) — кетон, гидроксильной группы нет.
Ответ: 2, 3.
Вариант 9269AE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на группу(ы) CH2. 1) формальдегид HCHO (метаналь) — альдегид, 1 атом углерода. 2) метанол CH3OH — спирт, 1 атом углерода. 3) муравьиная кислота HCOOH — карбоновая кислота, 1 атом углерода. 4) этаналь CH3CHO — альдегид, 2 атома углерода. 5) диметиловый эфир CH3OCH3 — простой эфир, 2 атома углерода. Формальдегид и этаналь относятся к одному классу (альдегиды) и отличаются на группу CH2 — гомологи. (Метанол и диметиловый эфир, несмотря на одинаковую молекулярную формулу CH4O/C2H6O-типа, относятся к РАЗНЫМ классам — спирт и простой эфир — и гомологами не являются.) Ответ: 1 и 4.
Вариант 9589D8
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Гомологи должны принадлежать к одному классу (иметь одинаковое число функциональных групп одного типа) и отличаться на группу(ы) CH2.
1) Пропанол-1 (C3H7OH) — одноатомный спирт.
2) Пропандиол-1,2 (C3H6(OH)2) — двухатомный спирт.
3) Глицерин (C3H5(OH)3) — трёхатомный спирт.
4) Этиленгликоль (C2H4(OH)2) — двухатомный спирт.
5) Пропанол-2 (C3H7OH) — одноатомный спирт, ИЗОМЕР пропанола-1 (та же формула C3H8O), а не гомолог.
Пропандиол-1,2 (2) и этиленгликоль (4) — оба двухатомные спирты (одинаковое число OH-групп), отличаются на одну группу CH2 (C3H8O2 и C2H6O2) — это ГОМОЛОГИ.
Ответ: 2, 4.
Вариант 9C0AC7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3, 5
Циклопентан C5H10.
1) Циклопентен C5H8 — другая формула (одна двойная связь) — не изомер.
2) Гексен-2 C6H12 — другая формула (6 атомов C) — не изомер.
3) 1,2-Диметилциклопропан — цикл C3 с двумя метильными заместителями: C3H4(цикл с 2 точками замещения)+2CH3=C5H10 — СОВПАДАЕТ с формулой циклопентана! Изомер.
4) 2-Метилбутан C5H12 — другая формула (предельный алкан, больше водорода) — не изомер.
5) Пентен-2 C5H10 — совпадает по формуле (алкен вместо циклоалкана, оба CnH2n) — изомер.
Ответ: 3, 5.
Вариант A25488
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 45
Цис-транс-изомерия возможна при двойной связи, если у КАЖДОГО из атомов двойной связи находятся ДВА РАЗНЫХ заместителя.
1) Этен CH2=CH2 — у обоих атомов по два одинаковых заместителя (H,H) — нет изомерии.
2) Пропен CH2=CH–CH3 — у первого атома два одинаковых заместителя (H,H) — нет изомерии.
3) Бутен-1 CH2=CH–CH2–CH3 — у концевого атома два одинаковых заместителя (H,H) — нет изомерии.
4) Бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 — у обоих атомов разные заместители (H и CH3) — есть цис-транс-изомерия.
5) Гексен-3 CH3CH2–CH=CH–CH2CH3 — у обоих атомов разные заместители (H и C2H5) — есть цис-транс-изомерия.
Ответ: 4 и 5.
Вариант A2A51E
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3 и 4 (аланин и глицин)
Гомологи — вещества одного класса с одинаковым набором функциональных групп, отличающиеся на группу(ы) CH2.
3) аланин CH3-CH(NH2)-COOH (C3H7NO2) и 4) глицин NH2-CH2-COOH (C2H5NO2) — обе алифатические аминокислоты с одинаковым набором функциональных групп (–NH2 и –COOH), различаются на одну группу CH2 — гомологи.
1) анилин (ароматический амин) и 2) н-гексиламин (алифатический амин) относятся к разным подклассам аминов (ароматические и алифатические амины образуют разные гомологические ряды) — не гомологи.
5) фенилаланин — ароматическая аминокислота с более сложным (разветвлённым, содержащим бензольное кольцо) строением, не является простым гомологом алифатических аминокислот глицина/аланина.
Ответ: 3 и 4.
Вариант A32A55
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Карбонильная группа (C=O) характерна для альдегидов и кетонов.
1) Этиленгликоль — двухатомный спирт, только группы -OH, карбонила нет.
2) Анилин — ароматический амин, карбонила нет.
3) Фруктоза — кетоза (в открытой форме содержит кетогруппу C=O). Есть карбонил.
4) Ацетон CH3-CO-CH3 — кетон, содержит карбонильную группу. Есть карбонил.
5) Фенол — только гидроксильная группа на ароматическом кольце, карбонила нет.
Ответ: 3 и 4 → 34.
Вариант A4A9D2
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Нужны вещества, где атомы углерода находятся ОДНОВРЕМЕННО и в sp3-, и в sp2-гибридизации.
1) Винилацетилен CH2=CH-C≡CH — содержит sp2 (у двойной связи) и sp (у тройной связи) атомы, но НЕТ sp3 атомов — не подходит.
2) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) CH2=C(CH3)-CH=CH2 — 4 атома основной цепи sp2 (у двойных связей), метильная группа CH3 — sp3 — есть оба типа! Подходит.
3) Стирол C6H5-CH=CH2 — ароматическое кольцо (sp2) и винильная группа (sp2) — весь углерод sp2, нет sp3 — не подходит.
4) 1,2-диметилциклобутан — насыщенное кольцо (все атомы sp3) и метильные заместители (тоже sp3) — весь углерод sp3, нет sp2 — не подходит.
5) Метилацетат CH3-CO-O-CH3 — карбонильный атом углерода (C=O) — sp2, две метильные группы — sp3 — есть оба типа! Подходит.
Ответ: 2 и 5 (2-метилбутадиен-1,3 и метилацетат).
Вариант A5DC42
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Считаем ОБЩЕЕ число σ-связей в молекуле (каждая одинарная связь = 1σ; каждая двойная связь = 1σ+1π; каждая тройная связь = 1σ+2π).
1) Ацетон ((CH3)2C=O) — множество C-H и C-C связей, значительно больше 3 σ-связей.
2) Ацетилен (H-C≡C-H) — связи: 2 (C-H, σ) + 1 (C≡C, из них 1σ и 2π). Всего σ-связей: 2+1=3. Подходит.
3) Формальдегид (H-C(=O)-H) — связи: 2 (C-H, σ) + 1 (C=O, из них 1σ и 1π). Всего σ-связей: 2+1=3. Подходит.
4) Фенол — множество σ-связей в ароматическом кольце и OH-группе, значительно больше 3.
5) Этилен (CH2=CH2) — связи: 4 (C-H, σ) + 1 (C=C, из них 1σ). Всего σ-связей: 4+1=5.
Ответ: 2 и 3 (ацетилен и формальдегид).
Вариант ACD67C
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
π-связи присутствуют при кратных (двойных и тройных) связях; тройная связь содержит 2 π-связи.
1) Ацетилен (HC≡CH) — тройная связь, 2 π-связи. Подходит.
2) Пропанол-2 — все связи одинарные, π-связей нет.
3) Пропин (CH3-C≡CH) — тройная связь, 2 π-связи. Подходит.
4) Пропен (CH2=CH-CH3) — двойная связь, только 1 π-связь.
5) Циклопропан — насыщенный цикл, π-связей нет.
Ответ: 1 и 3 (ацетилен и пропин).
Вариант AE41B6
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 3 (CH3-CH2-CHO и HCOOH)
Нужны вещества, в молекулах которых РОВНО ОДИН атом углерода находится в sp2-гибридизации (то есть образует двойную связь, например с кислородом в карбонильной группе, при отсутствии других кратных связей).
1) CH3-CH2-CHO (пропаналь) — атомы CH3 и CH2 находятся в sp3-гибридизации (только одинарные связи), а карбонильный атом углерода (C=O в альдегидной группе) — в sp2-гибридизации. Всего один sp2-атом. Подходит.
2) CH2=CH-CH3 (пропен) — оба атома углерода при двойной связи (C1 и C2) находятся в sp2-гибридизации, третий (CH3) — в sp3. Итого ДВА sp2-атома. Не подходит.
3) HCOOH (муравьиная кислота) — в молекуле всего один атом углерода (карбоксильный, с двойной связью C=O), он находится в sp2-гибридизации. Всего один sp2-атом (единственный атом углерода в молекуле). Подходит.
4) CH2=CH-COOH (акриловая кислота) — два атома углерода при двойной связи C=C (sp2) плюс карбоксильный атом углерода (тоже sp2, из-за C=O). Итого ТРИ sp2-атома. Не подходит.
5) C6H5-CHO (бензальдегид) — шесть ароматических атомов углерода бензольного кольца (все sp2) плюс альдегидный атом углерода (sp2). Итого СЕМЬ sp2-атомов. Не подходит.
Ответ: 1 и 3.
Вариант AF2EBC
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Проверяем наличие И sp2-, И sp3-гибридизованных атомов углерода одновременно. 1) Пропин HC≡C-CH3 — sp-гибридизованные атомы (тройная связь) и sp3 (метил), но НЕТ sp2 — не подходит. 2) Метилформиат H-C(=O)-O-CH3 — карбонильный атом углерода sp2, метильный атом углерода sp3 — есть оба типа — подходит. 3) Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2 — все атомы углерода sp2, sp3 нет — не подходит. 4) Толуол C6H5-CH3 — атомы бензольного кольца sp2, атом углерода метильной группы sp3 — есть оба типа — подходит. 5) Стирол C6H5-CH=CH2 — все атомы углерода sp2 (кольцо и винильная группа), sp3 нет — не подходит. Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант B1D7C6
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Этилацетат CH3COOC2H5 имеет формулу C4H8O2. 1) Уксусная кислота CH3COOH — формула C2H4O2, не совпадает. 2) Бутановая кислота C3H7COOH — формула C4H8O2 — СОВПАДАЕТ, изомер (другой класс — карбоновая кислота вместо сложного эфира). 3) Пропановая кислота C2H5COOH — формула C3H6O2, не совпадает. 4) Изопропиловый эфир муравьиной кислоты HCOOCH(CH3)2 — формула C4H8O2 — СОВПАДАЕТ, изомер (другой сложный эфир). 5) Пропиловый эфир уксусной кислоты CH3COOC3H7 — формула C5H10O2, не совпадает (на один атом углерода больше). Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант B4ECBF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Пропанол-1 CH3CH2CH2OH имеет молекулярную формулу C3H8O. Изомеры — вещества с той же молекулярной формулой, но другим строением. 1) пропаналь CH3CH2CHO = C3H6O — другая формула (иная степень насыщенности), не изомер. 2) метилэтиловый эфир CH3-O-C2H5 = C3H8O — та же формула, изомер функциональной группы (простой эфир вместо спирта) — подходит. 3) метиловый эфир этановой кислоты (метилацетат) CH3COOCH3 = C3H6O2 — другая формула, не изомер. 4) изопропанол (пропанол-2) CH3CH(OH)CH3 = C3H8O — та же формула, изомер положения гидроксильной группы — подходит. 5) пропанон (ацетон) CH3COCH3 = C3H6O — другая формула, не изомер. Ответ: 2 и 4.
Вариант B834A0
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Изомеры должны иметь одинаковую молекулярную формулу. 1) Циклопентанол — циклический спирт, формула C5H10O (M=86). 2) Пентен-2 — алкен, формула C5H10 (M=70) — не совпадает. 3) Пентаналь CH3CH2CH2CH2CHO — альдегид, формула C5H10O (M=86) — СОВПАДАЕТ с циклопентанолом! Изомеры (циклический спирт и альдегид, межклассовая изомерия). 4) Метилбутиловый эфир CH3-O-C4H9 — формула C5H12O (M=88) — не совпадает. 5) Пентановая кислота — формула C5H10O2 (M=102) — не совпадает. Ответ: 1 и 3.
Вариант BB2A1B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
1) Бутанол-2 — формула C4H10O (спирт). 2) Бутаналь — формула C4H8O (альдегид). 3) 2-метилпропановая кислота — формула C4H8O2 (карбоновая кислота). 4) Бутанон — формула C4H8O (кетон). 5) Бутановая кислота — формула C4H8O2 (карбоновая кислота). Бутаналь (2) и бутанон (4) имеют одинаковую формулу C4H8O, но относятся к разным классам (альдегид и кетон) — межклассовые изомеры. (2-метилпропановая и бутановая кислоты тоже совпадают по формуле C4H8O2, но принадлежат к ОДНОМУ классу — карбоновые кислоты — поэтому это внутриклассовые, а не межклассовые изомеры). Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант BD2164
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Изомеры должны иметь ОДИНАКОВУЮ молекулярную формулу при разном строении.
1) Бутан — C4H10.
2) Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) — C4H6.
3) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3) — C4H8.
4) Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3) — C4H6.
5) Пропен — C3H6.
Бутадиен-1,3 (2) и бутин-2 (4) имеют ОДИНАКОВУЮ молекулярную формулу C4H6 при разном строении (сопряжённый диен против алкина) — это ИЗОМЕРЫ.
Ответ: 2, 4.
Вариант C01867
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Нужно найти вещества, где ВСЕ атомы углерода находятся в sp2-гибридизации.
1) Ацетилен HC≡CH — оба атома углерода sp-гибридизованы (тройная связь), не sp2. Не подходит.
2) Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2 — все 4 атома углерода входят в систему сопряжённых двойных связей, все sp2. Подходит.
3) Изопрен CH2=C(CH3)-CH=CH2 — 4 атома углерода основной цепи sp2, но атом углерода метильной группы (боковая CH3) sp3. Не все sp2. Не подходит.
4) Хлоропрен CH2=CH-CCl=CH2 — все 4 атома углерода входят в диеновую систему (атом с хлором тоже sp2, хлор не меняет гибридизацию атома, участвующего в двойной связи), все sp2. Подходит.
5) Толуол C6H5-CH3 — 6 атомов кольца sp2, но атом углерода метильной группы sp3. Не все sp2. Не подходит.
Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант C26122
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Межклассовые изомеры — одинаковая молекулярная формула, разные классы соединений.
1) Глицин NH2–CH2–COOH — формула C2H5NO2, аминокислота.
2) Пропаналь CH3CH2CHO — формула C3H6O.
3) Пропановая кислота CH3CH2COOH — формула C3H6O2.
4) Нитроэтан CH3CH2NO2 — формула C2H5NO2, нитросоединение.
5) Уксусная кислота CH3COOH — формула C2H4O2.
Одинаковую формулу C2H5NO2 и разные классы имеют глицин (1) и нитроэтан (4).
Ответ: 1 и 4.
Вариант C50EF9
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
1) Пропан C3H8 — уникальная формула среди классов органических соединений (нет других классов с формулой C3H8) — межклассовых изомеров не имеет.
2) Этанол C2H6O — имеет межклассовый изомер: диметиловый эфир CH3–O–CH3 (та же формула, другой класс) — имеет изомер.
3) Пропилен C3H6 — имеет структурный (в широком смысле межклассовый по типу цикл/кратная связь) изомер: циклопропан C3H6 — имеет изомер.
4) Ацетилен C2H2 — уникальная формула, стабильного соединения другого класса с этой формулой не существует — межклассовых изомеров не имеет.
5) Пропаналь C3H6O — имеет межклассовый изомер: ацетон CH3–CO–CH3 (та же формула, другой класс — кетон) — имеет изомер.
Ответ: 1 и 4.
Вариант C76067
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Межклассовые изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но принадлежащие к РАЗНЫМ классам соединений. 1) Бутанол-2 — спирт, формула C4H10O. 2) цис-Бутен-2 и 3) транс-бутен-2 — оба алкены (формула C4H8), являются геометрическими (цис-транс) изомерами ДРУГ ДРУГА, но это НЕ межклассовая изомерия (одинаковый класс). 4) Бутаналь — альдегид, формула C4H8O (не совпадает с алкенами по формуле). 5) Метилпропиловый эфир CH3-O-C3H7 — простой эфир, формула C4H10O — СОВПАДАЕТ с бутанолом-2! Это межклассовые изомеры (спирт и простой эфир — разные классы). Ответ: 1 и 5.
Вариант C7BBC6
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Проверяем гибридизацию всех атомов углерода. 1) Бензойная кислота C6H5-COOH — бензольное кольцо (6 sp2-атомов) + карбоксильный атом углерода (sp2 за счёт C=O) — ВСЕ атомы углерода sp2 — подходит. 2) Толуол C6H5-CH3 — кольцо (sp2) + CH3 (sp3) — не все sp2. 3) Бутановая кислота — содержит sp3-атомы (CH3, CH2, CH2) и sp2 (COOH) — не все sp2. 4) Стирол C6H5-CH=CH2 — кольцо (sp2) + винильная группа (оба атома sp2 за счёт двойной связи) — ВСЕ атомы углерода sp2 — подходит. 5) Бутанол-2 — все атомы углерода sp3 (насыщенный спирт) — не подходит. Ответ: 1 и 4.
Вариант CB39EF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Карбонильная группа — это C=O.
1) Этанол (C2H5OH) — спирт, только гидроксильная группа, нет C=O.
2) Ацетон (CH3-CO-CH3) — кетон, есть карбонильная группа. ПОДХОДИТ.
3) Изопропанол (пропанол-2) — спирт, нет C=O.
4) Формальдегид (H-CHO) — альдегид, есть карбонильная группа. ПОДХОДИТ.
5) Стирол (C6H5-CH=CH2) — содержит только C=C (алкенильная связь), нет C=O.
Ответ: 2, 4.
Вариант CBB509
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
1) Глицин NH2–CH2–COOH — формула C2H5NO2.
2) Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH — формула C3H8O3.
3) Пропандиол-1,2 HOCH2–CH(OH)–CH3 — формула C3H8O2.
4) Нитроэтан CH3CH2NO2 — формула C2H5NO2.
5) Этиленгликоль HOCH2–CH2OH — формула C2H6O2.
Одинаковую молекулярную формулу C2H5NO2 имеют глицин (1) и нитроэтан (4) — изомеры.
Ответ: 1 и 4.
Вариант cDADB2
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 5 (триэтиламин и бутандиол-1,2)
Только σ-связи означают полное отсутствие кратных (π) связей в молекуле — вещество полностью насыщенное.
1) триэтиламин (C2H5)3N — все связи одинарные (C-C, C-H, C-N), неподелённая пара азота не образует π-связь. Только σ-связи. Подходит.
2) глицин NH2-CH2-COOH — содержит группу C=O (карбоксил), есть π-связь. Не подходит.
3) формальдегид HCHO — содержит C=O, есть π-связь. Не подходит.
4) ацетон CH3-CO-CH3 — содержит C=O, есть π-связь. Не подходит.
5) бутандиол-1,2 (например, CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH) — полностью насыщенный двухатомный спирт, только одинарные связи. Подходит.
Ответ: 1 и 5.
Вариант CE76F8
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3 и 5 (анилин и хлоропрен)
Нужны вещества, в которых ВСЕ атомы углерода — в sp2-гибридизации.
1) аланин CH3-CH(NH2)-COOH — метильный и α-углеродный атомы в sp3, только карбоксильный — в sp2. Не все sp2.
2) глицин NH2-CH2-COOH — метиленовый атом в sp3, только карбоксильный — в sp2. Не все sp2.
3) анилин C6H5NH2 — все 6 атомов углерода ароматического кольца в sp2-гибридизации (других атомов углерода в молекуле нет). Все sp2. Подходит.
4) изопрен CH2=C(CH3)-CH=CH2 — 4 атома основной цепи в sp2, но метильный заместитель — в sp3. Не все sp2.
5) хлоропрен CH2=CCl-CH=CH2 — все 4 атома углерода сопряжённого диена в sp2 (заместитель Cl не добавляет атома углерода). Все sp2. Подходит.
Ответ: 3 и 5.
Вариант CF914D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Структурные изомеры — вещества одинаковой молекулярной формулы, но разного порядка связи атомов (в отличие от геометрических цис-транс-изомеров, которые различаются только пространственным расположением при одинаковом порядке связей).
1) цис-бутен-2 и 2) транс-бутен-2 — оба C4H8, но это ГЕОМЕТРИЧЕСКИЕ (пространственные) изомеры друг друга, не структурные.
3) н-бутан CH3CH2CH2CH3 — формула C4H10, линейная цепь.
4) изобутан (CH3)3CH — формула C4H10, разветвлённая цепь — та же формула, что и у н-бутана, но другой порядок связи атомов — структурные изомеры (изомерия углеродного скелета)!
5) бутин-2 — формула C4H6, не совпадает с остальными.
Ответ: 3 и 4.
Вариант CFB920
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на одну или несколько групп CH2, но с одинаковым общим строением.
1) Бутанол-1 C4H10O — спирт.
2) Бензол C6H6 — арен.
3) Стирол C8H8 — арен с боковой винильной группой (другой тип строения, не просто гомолог бензола).
4) Бутанол-2 C4H10O — спирт, изомер (не гомолог) бутанола-1 (та же формула).
5) Толуол C7H8 — арен (гомолог бензола, отличается на одну группу CH2).
Бензол (2) и толуол (5) — оба арены, отличаются на CH2 — гомологи.
Ответ: 2 и 5.
Вариант D96c65
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Ищем вещества, в молекулах которых НЕТ атомов углерода в sp2-гибридизации.
1) Этилен (CH2=CH2) — есть sp2-углероды (у двойной связи). НЕ ПОДХОДИТ.
2) Толуол (C6H5-CH3) — есть sp2-углероды (ароматическое кольцо). НЕ ПОДХОДИТ.
3) Ацетилен (HC≡CH) — оба атома углерода в sp-гибридизации (тройная связь), sp2-углеродов НЕТ. ПОДХОДИТ.
4) Ацетон (CH3-CO-CH3) — есть sp2-углерод (карбонильная группа C=O). НЕ ПОДХОДИТ.
5) Изопропанол ((CH3)2CH-OH) — предельный спирт, все атомы углерода в sp3-гибридизации, sp2-углеродов НЕТ. ПОДХОДИТ.
Ответ: 3, 5.
Вариант DB5B7D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Межклассовые изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но относящиеся к разным классам органических соединений.
1) Бутин-1 C4H6 и 2) бутин-2 C4H6 — одинаковая формула, но оба алкины (один класс, позиционные изомеры) — это НЕ межклассовые изомеры.
3) Диэтиловый эфир C2H5-O-C2H5 — формула C4H10O, класс простых эфиров.
4) Бутанол-1 C4H9OH — формула C4H10O, класс спиртов.
Формулы совпадают (C4H10O), но классы разные (эфир и спирт) — это межклассовые изомеры!
5) Бутанон C4H8O — другая формула (C4H8O ≠ C4H10O), не изомер веществ 3 и 4.
Ответ: 3 и 4 → 34.
Вариант DBE70A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Все атомы лежат в одной плоскости у молекул с плоским (sp2 или ароматическим) строением; молекулы с sp3-гибридизованными атомами углерода (тетраэдрическая геометрия) не являются плоскими.
1) Этан — атомы углерода sp3-гибридизованы (тетраэдрическая геометрия), молекула НЕ плоская.
2) Этилен (CH2=CH2) — атомы углерода sp2-гибридизованы, все 6 атомов (2C+4H) лежат в одной плоскости. Подходит.
3) Этанол — содержит sp3-гибридизованные атомы углерода, молекула НЕ плоская.
4) Бензол — ароматическое кольцо, все 12 атомов (6C+6H) лежат в одной плоскости. Подходит.
5) Толуол — метильная группа (sp3, тетраэдрическая) выступает из плоскости кольца, молекула в целом НЕ полностью плоская.
Ответ: 2 и 4 (этилен и бензол).
Вариант E41F78
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Цис-транс-изомерия возможна у алкенов, если у КАЖДОГО атома углерода при двойной связи есть два РАЗНЫХ заместителя.
1) 1,2-дибромэтен (BrCH=CHBr) — у каждого атома при двойной связи разные заместители (Br и H). Возможна цис-транс-изомерия. Подходит.
2) 1,1-дибромэтен (Br2C=CH2) — у одного атома двойной связи два ОДИНАКОВЫХ заместителя (2 атома Br) — цис-транс-изомерия невозможна.
3) 2,3-дибромпропен (CH2=CBr-CH2Br) — у концевого атома (C1) два одинаковых заместителя (2 атома H) — цис-транс-изомерия невозможна.
4) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3) — у каждого атома двойной связи разные заместители (CH3 и H). Возможна цис-транс-изомерия (известны цис- и транс-бутен-2). Подходит.
5) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) — у концевого атома (C1) два одинаковых заместителя (2 атома H) — цис-транс-изомерия невозможна.
Ответ: 1 и 4 (1,2-дибромэтен и бутен-2).
Вариант E7ACC6
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Этилформиат HCOOC2H5 имеет формулу C3H6O2. 1) CH3COOH — формула C2H4O2, не совпадает. 2) C6H5COOH — формула C7H6O2, не совпадает. 3) CH3COOCH3 (метилацетат) — формула C3H6O2 — СОВПАДАЕТ, изомер (другой сложный эфир). 4) CH3CH2COOCH3 — формула C4H8O2, не совпадает. 5) CH3CH2COOH (пропановая кислота) — формула C3H6O2 — СОВПАДАЕТ, изомер (другой класс — кислота вместо эфира). Ответ: 3 и 5 → 35.
Вариант E8CEB7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на группы CH2.
1) Этанол C2H6O — спирт.
2) Диметиловый эфир C2H6O — простой эфир (изомер этанола, не гомолог — та же формула).
3) Этаналь C2H4O — альдегид.
4) Пентанол-1 C5H12O — спирт (отличается от этанола на 3 группы CH2).
5) Пропанон C3H6O — кетон.
Этанол (1) и пентанол-1 (4) — оба спирты, гомологи.
Ответ: 1 и 4.
Вариант F0A411
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 4
Среди предложенных веществ (бутанол-2; 2-бутен в конфигурации CH3 и CH3 по одну сторону от двойной связи (структура 2); пентаналь; 2-бутен в конфигурации CH3 и CH3 по разные стороны от двойной связи (структура 4); структура 5) геометрическая (цис-транс) изомерия возможна только у алкенов, где у каждого атома углерода при двойной связи — два разных заместителя. Структуры 2 и 4 — это цис- и транс-бутен-2 (одна и та же молекула CH3–CH=CH–CH3, различающаяся пространственным расположением метильных групп относительно плоскости двойной связи), то есть именно они являются геометрическими изомерами друг друга. Бутанол-2 и пентаналь двойной связи C=C не содержат и в геометрической изомерии не участвуют.
ВАЖНАЯ ОГОВОРКА: изображения вариантов 4 и 5 (файлы F0A411_4.gif и F0A411_5.gif) в исходных данных визуально неразличимы при доступном разрешении — возможно, это два близких, но не идентичных вещества (например, различающихся длиной углеродной цепи). Ответ '2,4' дан с наибольшей вероятностью правильности (классическая пара цис-/транс-бутен-2), но стоит перепроверить вручную по оригиналу с сайта ФИПИ, если есть расхождение с ключом.
Вариант F1858A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Карбонильная группа (C=O) характерна для альдегидов и кетонов.
1) Этиленгликоль — двухатомный спирт, карбонила нет.
2) Глицерин — трёхатомный спирт, карбонила нет.
3) Бутанон CH3-CO-CH2-CH3 — кетон, содержит карбонильную группу. Есть карбонил.
4) Фруктоза — кетоза, в открытой форме содержит кетогруппу C=O. Есть карбонил.
5) Анилин — ароматический амин, карбонила нет.
Ответ: 3 и 4 → 34.
Вариант F1EFA8
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Пентанон-2 — CH3-CO-CH2-CH2-CH3, молекулярная формула C5H10O.
Изомеры — вещества с ТОЙ ЖЕ молекулярной формулой C5H10O, но другим строением.
1) Пентанол-2 — формула C5H12O (на 2 атома водорода больше) — не изомер.
2) 2-метилбутаналь — CH3-CH(CH3)-CH2-CHO, формула C5H10O — совпадает! Изомер (альдегид).
3) 3-метилпентанон-2 — CH3-CO-CH(CH3)-CH2-CH3, формула C6H12O (6 атомов углерода — на самом деле это гомолог, а не изомер пентанона-2) — не изомер.
4) 2-метилбутандиол-1,2 — содержит две гидроксильные группы, формула C5H12O2 — не изомер.
5) 2,2-диметилпропаналь — (CH3)3C-CHO, формула C5H10O — совпадает! Изомер (альдегид).
Ответ: 2 и 5 (2-метилбутаналь и 2,2-диметилпропаналь).
Вариант F7A3C3
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Изомерия углеродного скелета возможна для соединений, где карбоновая цепь достаточно длинна (обычно от 4 атомов углерода) и допускает разветвление без изменения других структурных особенностей. 1) Пропаналь CH3CH2CHO — всего 3 атома углерода в цепи, разветвление невозможно (минимум для скелетной изомерии — 4 атома углерода) — изомерия скелета НЕ характерна. 2) Изобутан (CH3)3CH — 4 атома углерода, для формулы C4H10 существуют 2 скелетных изомера (н-бутан и изобутан) — изомерия скелета характерна. 3) Бутандиол-1,2 — 4 атома углерода, возможны разветвлённые изомеры (например, 2-метилпропандиол) — изомерия скелета характерна. 4) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3 — при формуле C4H6 с тройной связью, использующей 2 атома углерода в линейном sp-расположении, для оставшихся 2 атомов углерода нет возможности разветвления (существуют только позиционные изомеры бутин-1/бутин-2, но не скелетные) — изомерия скелета НЕ характерна. 5) 2-метилбутен-2 — 5 атомов углерода, для C5H10 существует несколько скелетных изомеров пентена — изомерия скелета характерна. Ответ: 1 и 4.
Вариант FA0A9D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Проверяем наличие sp2-гибридизованных атомов углерода. 1) Толуол C6H5CH3 — ароматическое кольцо, sp2-атомы присутствуют — не подходит. 2) Этилацетат CH3COOC2H5 — содержит карбонильный атом углерода C=O (sp2) — не подходит. 3) Метилэтиловый эфир CH3-O-C2H5 — простой эфир, только одинарные связи C-O и C-H, все атомы углерода sp3 — ПОДХОДИТ (нет sp2). 4) Метилэтиламин CH3-NH-C2H5 — простой амин, только одинарные связи, все атомы углерода sp3 — ПОДХОДИТ (нет sp2). 5) Анилин C6H5NH2 — ароматическое кольцо, sp2-атомы присутствуют — не подходит. Ответ: 3 и 4.
Вариант FC73AE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Метилпропиловый эфир (CH3-O-CH2CH2CH3) имеет молекулярную формулу C4H10O. Изомеры должны иметь ТУ ЖЕ формулу при другом строении.
1) Метилэтиловый эфир (CH3-O-C2H5) — формула C3H8O, другая формула. НЕ ИЗОМЕР.
2) 2-метилпропанол-2 (трет-бутанол, (CH3)3C-OH) — формула C4H10O. ТА ЖЕ формула — ИЗОМЕР.
3) Диэтиловый эфир (C2H5-O-C2H5) — формула C4H10O. ТА ЖЕ формула — ИЗОМЕР.
4) Пропиловый спирт (C3H7OH) — формула C3H8O, другая формула. НЕ ИЗОМЕР.
5) Метиловый эфир пропановой кислоты (CH3-O-CO-C2H5) — формула C4H8O2 (сложный эфир), другая формула. НЕ ИЗОМЕР.
Ответ: 2, 3.
Вариант FF9175
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, CH2=C(CH3)-CH=CH2) имеет молекулярную формулу C5H8. Изомеры должны иметь ТУ ЖЕ формулу.
1) Метилциклобутан — C5H10, другая формула (насыщенный цикл, на 2H больше). НЕ ИЗОМЕР.
2) 3-метилпентен-1 — C6H12 (пентеновая цепь 5C + метильный заместитель = 6C), другая формула. НЕ ИЗОМЕР.
3) Пентадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH-CH3) — C5H8. ТА ЖЕ формула — ИЗОМЕР.
4) 3-метилбутин-1 (HC≡C-CH(CH3)-CH3) — C5H8. ТА ЖЕ формула — ИЗОМЕР.
5) 2-метилбутен-2 — C5H10, другая формула (на 2H больше, меньше степеней ненасыщенности). НЕ ИЗОМЕР.
Ответ: 3, 4.
Вариант FFC547
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Этилформиат HCOOC2H5 имеет молекулярную формулу C3H6O2. Изомеры — вещества с той же молекулярной формулой, но другим строением. 1) уксусная кислота CH3COOH = C2H4O2 — другая формула (меньше на один атом углерода) — не изомер. 2) метилацетат CH3COOCH3 = C3H6O2 — та же формула, другой сложный эфир (изомер строения) — подходит. 3) пропаналь CH3CH2CHO = C3H6O — другая формула (один атом кислорода вместо двух) — не изомер. 4) пропионовая кислота C2H5COOH = C3H6O2 — та же формула, карбоновая кислота (изомер функциональной группы) — подходит. 5) ацетон CH3COCH3 = C3H6O — другая формула — не изомер. Ответ: 2 и 4.
Вариант FFF072
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Ищем вещества с ДВУМЯ π-связями в молекуле.
1) Диметиловый эфир (CH3-O-CH3) — только одинарные связи, π-связей нет.
2) Пентадиен-1,4 (CH2=CH-CH2-CH=CH2) — две отдельные (несопряжённые) двойные связи C=C, то есть 2 π-связи. ПОДХОДИТ.
3) Бутанол-2 — предельный спирт, π-связей нет.
4) Бутаналь (CH3-CH2-CH2-CHO) — одна π-связь (карбонильная группа C=O). Только 1, не подходит.
5) Ацетилен (HC≡CH) — тройная связь состоит из 1 σ-связи и ДВУХ π-связей. ПОДХОДИТ.
Ответ: 2, 5.