Задание 14 — Банк задач

Вариант 03D532 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	C₂H₂+ Na→
Б)	C₂H₅Cl + Na →
В)	C₂H₅Cl + NaOH_{(спирт.)} →
Г)	C₂H₅Cl + NaOH_(водн.) →

1)	этан
2)	этен
3)	н-бутан
4)	бутен
5)	этанол
6)	ацетиленид натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6325

А) C2H2 (ацетилен) + Na → подвижный атом водорода при тройной связи замещается на натрий (ацетилен проявляет слабые кислотные свойства): HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2. Продукт — ацетиленид натрия (6). Б) C2H5Cl + Na → реакция Вюрца: 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 (н-бутан) + 2NaCl. Продукт — н-бутан (3). В) C2H5Cl + NaOH (спиртовой раствор) → отщепление (реакция Зайцева/элиминирование) даёт алкен: C2H5Cl + NaOH(спирт.) → C2H4 (этен) + NaCl + H2O. Продукт — этен (2). Г) C2H5Cl + NaOH (водный раствор) → нуклеофильное замещение (гидролиз) даёт спирт: C2H5Cl + NaOH(водн.) → C2H5OH (этанол) + NaCl. Продукт — этанол (5). Ответ: А-6, Б-3, В-2, Г-5.

Вариант 120C69 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	CaС₂ + HCl →
Б)	С₂Н₄Br₂ + NaOH_{(спирт. р-р)} →
В)	СН₃Br + Na →
Г)	С₂Н₄Br₂ + Zn →

1)	CH₄
2)	СН₂=CH₂
3)	СН₃-СН₂-OH
4)	HС≡СH
5)	СН₃-СH₃
6)	C₂H₄(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4452

А) CaC2 + HCl — карбид кальция гидролизуется соляной кислотой с образованием ацетилена: CaC2 + 2HCl → CaCl2 + HC≡CH↑ — продукт: ацетилен (вариант 4). Б) C2H4Br2 (1,2-дибромэтан) + NaOH (спиртовой раствор) — двойное отщепление HBr спиртовой щёлочью (два эквивалента) приводит к образованию тройной связи — тоже ацетилен: BrCH2-CH2Br + 2NaOH(спирт.) → HC≡CH + 2NaBr + 2H2O — продукт: ацетилен (вариант 4). В) CH3Br + Na — реакция Вюрца, удвоение радикала: 2CH3Br + 2Na → CH3-CH3 + 2NaBr — продукт: этан (вариант 5). Г) C2H4Br2 + Zn — дегалогенирование цинком (отщепление обоих атомов брома) даёт алкен: BrCH2-CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2 — продукт: этилен (вариант 2). Итог: А=4, Б=4, В=5, Г=2.

Вариант 1338D8 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₄ $1500 \circ 𝐶 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃ $-$ СH₃ + HNO₃ $𝑡 \circ , 𝑝 ⟶$
В)	HC≡CН $𝐶 (а к т .), 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	HC≡C–CH₃ + H₂O $𝐻 𝑔 2 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	бензол
2)	ацетон
3)	этиламин
4)	этин
5)	этан
6)	нитроэтан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4612

А) CH4 →(1500°C) X Пиролиз метана при 1500°C — промышленный способ получения ацетилена: 2CH4 →(1500°C, кратковременный нагрев) C2H2 + 3H2 Продукт — этин (ацетилен). А-4. Б) CH3-CH3 + HNO3 →(t, p) X Нитрование этана в газовой фазе (реакция типа реакции Коновалова для алканов): C2H6 + HNO3 →(t,p) C2H5NO2 + H2O Продукт — нитроэтан. Б-6. В) HC≡CH →(C(акт.), t°) X Тримеризация ацетилена на активированном угле при нагревании (метод Зелинского-Казанского получения бензола): 3HC≡CH →(C(акт.), t°) C6H6 Продукт — бензол. В-1. Г) HC≡C-CH3 + H2O →(Hg2+) X Реакция Кучерова для гомолога ацетилена: присоединение воды по правилу Марковникова к концевой тройной связи через промежуточный енол даёт кетон: HC≡C-CH3 + H2O →(Hg2+, H+) CH3-CO-CH3 Продукт — ацетон. Г-2. Ответ: АБВГ = 4612.

Вариант 13DEAB Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	ацетилен $𝐶 (а к т .), 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	пропин + [Ag(NH₃)₂]OH →
В)	бензол + водород $𝑡 \circ, 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	пропин + вода $𝐻 𝑔 2 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1564

А) Тримеризация ацетилена на активированном угле при нагревании (реакция циклотримеризации) даёт бензол — продукт 1. Б) Пропин — концевой алкин, поэтому с аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра [Ag(NH3)2]OH даёт качественную реакцию на терминальную тройную связь: образуется нерастворимый пропинид серебра CH3-C≡C-Ag — продукт 5. В) Гидрирование бензола водородом на платиновом катализаторе при нагревании и давлении даёт циклогексан — продукт 6. Г) Гидратация пропина по реакции Кучерова (катализатор — соли Hg2+) идёт по правилу Марковникова: сначала образуется неустойчивый енол CH3-C(OH)=CH2, который таутомеризуется в кетон — ацетон CH3-CO-CH3 — продукт 4. Ответ по буквам А,Б,В,Г: 1,5,6,4.

Вариант 151845 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

РЕАГЕНТ Х

А)	CH₃ $-$ C≡CH $𝑋 \to$ CH₃ $-$ CBr₂ $-$ CHBr₂
Б)	CH₃ $-$ C≡CH $𝑋 \to$ CH₃ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
В)	$𝑋 \to$ C₃H₈
Г)	CH₃ $-$ C≡CH $𝑋 \to$ (CH₃)₂CO

1)	H₂
2)	HBr
3)	Br₂
4)	H₂O
5)	KOH (водн.)
6)	KOH (спирт.)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3214

А) Пропин CH3-C≡CH при действии избытка брома (две молекулы Br2 присоединяются по тройной связи) даёт 1,1,2,2-тетрабромпропан CH3-CBr2-CHBr2 — реагент Br2 (ответ 3). Б) Пропин при действии избытка HBr (правило Марковникова дважды) даёт 2,2-дибромпропан CH3-CBr2-CH3 — реагент HBr (ответ 2). В) На изображении показан циклопропан (трёхчленный цикл из CH2-групп); при каталитическом гидрировании циклопропан раскрывается с образованием пропана C3H8 — реагент H2 (ответ 1). Г) Пропин при гидратации по Кучерову (в присутствии воды, катализатор Hg2+) даёт по правилу Марковникова кетон — ацетон (CH3)2CO — реагент H2O (ответ 4). Итог: А-3, Б-2, В-1, Г-4.

Вариант 18468E Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	монобромирование пропана
Б)	гидробромирование пропена
В)	гидробромирование пропина
Г)	бромирование циклопропана

1)	1-бромпропан
2)	2-бромпропан
3)	1,1-дибромпропан
4)	2,2-дибромпропан
5)	1,2-дибромпропан
6)	1,3-дибромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2246

А) Монобромирование пропана (радикальный механизм, hv или t°): бром selectively атакует более устойчивый (вторичный) радикал, поэтому преимущественно образуется 2-бромпропан: CH3–CH2–CH3 + Br2 →(hv) CH3–CHBr–CH3 + HBr — продукт 2. Б) Гидробромирование пропена (правило Марковникова: H присоединяется к более гидрогенизированному атому C, Br — к более замещённому): CH2=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3 — продукт 2 (2-бромпропан). В) Гидробромирование пропина (избыток HBr, правило Марковникова применяется дважды): HC≡C–CH3 + HBr → CH2=CBr–CH3 (2-бромпропен) → + HBr → CH3–CBr2–CH3 — продукт 4 (2,2-дибромпропан): оба атома брома оказываются у одного и того же (второго) атома углерода. Г) Бромирование циклопропана — из-за напряжения цикла циклопропан ведёт себя подобно алкену и вступает в реакцию присоединения с раскрытием кольца: циклo-C3H6 + Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br — продукт 6 (1,3-дибромпропан). Ответ: А2 Б2 В4 Г6.

Вариант 195917 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)
В)
Г)

1)	этен
2)	пропен
3)	пропан
4)	н-бутан
5)	стирол
6)	этилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4366

А) Хлорэтан + Na — реакция Вюрца: 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2-CH2CH3 + 2NaCl, продукт — н-бутан (4). Б) Натриевая соль 2-метилпропановой кислоты (CH3)2CH-COONa при сплавлении с NaOH декарбоксилируется (реакция Дюма): COONa замещается на H, продукт — пропан (3). В) Бензол + хлорэтан в присутствии AlCl3 — алкилирование по Фриделю-Крафтсу, продукт — этилбензол (6). Г) Бензол + этилен в присутствии H3PO4 — промышленный способ алкилирования бензола этиленом, продукт тоже этилбензол (6). Ответ по буквам А,Б,В,Г: 4,3,6,6.

Вариант 19CA8C Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐵 𝑟 2 ⟶$ CH₂Br $-$ CH=CH $-$ CH₂Br
Б)	Х $𝐵 𝑟 2 ⟶$ СH₃ $-$ CBr₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
В)	Х $𝐻 𝐵 𝑟 ⟶$ CH₃ $-$ CH₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
Г)	Х $𝐻 𝐵 𝑟 ⟶$ CH₃ $-$ CH₂ $-$ CH₂Br

1)	бутен-1
2)	бутин-2
3)	дивинил
4)	пропан
5)	циклопропан
6)	бутен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А3 Б2 В2 Г5

А) Х + Br2 → CH2Br–CH=CH–CH2Br: продукт содержит одну оставшуюся двойную связь и по атому Br на концах цепи — это результат 1,4-присоединения брома к сопряжённому диену. Х = дивинил (бутадиен-1,3), вариант 3. Б) Х + Br2 → CH3–CBr2–CBr2–CH3: продукт содержит по 2 атома Br на двух соседних атомах углерода — это результат присоединения 2 моль Br2 к тройной связи (сначала образуется дибромалкен, затем тетрабромалкан). Х = бутин-2 (CH3–C≡C–CH3), вариант 2. В) Х + HBr → CH3–CH2–CBr2–CH3: оба атома Br на одном и том же атоме углерода — получается двукратным присоединением HBr к тройной связи бутина-2 (правило Марковникова оба раза направляет бром на один и тот же атом углерода). Х = бутин-2, вариант 2 (повторно). Г) Х + HBr → CH3–CH2–CH2Br: образуется бромпропан с концевым атомом брома — это классическая реакция раскрытия циклопропанового кольца бромоводородом (циклопропан из-за напряжения цикла реагирует подобно алкенам): циклопропан + HBr → CH3CH2CH2Br. Х = циклопропан, вариант 5. Ответ: А3 Б2 В2 Г5 (варианты 1 «бутен-1», 4 «пропан», 6 «бутен-2» не используются).

Вариант 1B0098 Установление соответствия

Установите соответствие между углеводородом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	метан
Б)	этан
В)	этин
Г)	этилен

1)	гидролиз карбида кальция
2)	гидролиз карбида алюминия
3)	электролиз раствора ацетата натрия
4)	дегидратация этанола
5)	пиролиз ацетата кальция
6)	гидролиз этилата натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2314

Рассматриваем каждый способ получения и определяем, какой углеводород он даёт. 1) Гидролиз карбида кальция: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ — образуется ЭТИН (ацетилен). 2) Гидролиз карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑ — образуется МЕТАН. 3) Электролиз раствора ацетата натрия (электролиз по Кольбе): 2CH3COONa + 2H2O →(электролиз) H2↑ + 2CO2↑ + 2NaOH + C2H6↑ — на аноде рекомбинируют радикалы CH3•, образуется ЭТАН. 4) Дегидратация этанола: C2H5OH →(H2SO4(конц.), t>140°C) C2H4↑ + H2O — образуется ЭТИЛЕН. 5) Пиролиз ацетата кальция даёт не углеводород, а кетон: (CH3COO)2Ca →(t) CH3-CO-CH3 + CaCO3 — не подходит ни одному пункту (лишний вариант). 6) Гидролиз этилата натрия: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH — образуется этанол (не углеводород), тоже не подходит. А) метан ← 2 (гидролиз карбида алюминия) Б) этан ← 3 (электролиз ацетата натрия) В) этин ← 1 (гидролиз карбида кальция) Г) этилен ← 4 (дегидратация этанола) Ответ: АБВГ = 2314.

Вариант 1D05D2 Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	монобромирование бутана
Б)	гидробромирование бутина-1
В)	гидробромирование бутена-1
Г)	бромирование бутена-1

1)	1-бромбутан
2)	2-бромбутан
3)	1,1-дибромбутан
4)	2,2-дибромбутан
5)	1,2-дибромбутан
6)	2,3-дибромбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-2, Б-4, В-2, Г-5

А) Монобромирование бутана (радикальное замещение, CH3CH2CH2CH3 + Br2/hv): бром — селективный радикал, преимущественно замещает водород у вторичного атома углерода (более стабильный радикал) → 2-бромбутан (2). Б) Гидробромирование бутина-1 (HC≡C–CH2–CH3 + 2HBr, правило Марковникова для обеих стадий присоединения к тройной связи): бром оба раза присоединяется ко второму атому углерода → 2,2-дибромбутан (4). В) Гидробромирование бутена-1 (CH2=CH–CH2–CH3 + HBr, правило Марковникова: водород — к более гидрогенизированному атому C1, бром — к более замещённому C2) → 2-бромбутан (2). Г) Бромирование бутена-1 (без «гидро», то есть присоединение Br2, а не HBr): электрофильное присоединение брома по двойной связи даёт вицинальный дибромид → 1,2-дибромбутан (5). Ответ: А-2, Б-4, В-2, Г-5 (совпадение ответов А и В — оба процесса дают один и тот же продукт 2-бромбутан, это допустимо).

Вариант 223FAB Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	C₂H₂ $𝑡 \circ, 𝐶 а к т \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃ $-$ СH₂ $-$ СH₃ + Br₂ →
В)	HC≡CН + HC≡CН →
Г)	С₇H₁₆ $𝑡 \circ, к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	бензол
2)	1-бромпропан
3)	2-бромпропан
4)	дивинил
5)	винилацетилен
6)	толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1356

А) C2H2 →(t°, Cакт) — тримеризация ацетилена на активированном угле (реакция Зелинского) даёт бензол: 3C2H2 →(t°, Cакт) C6H6 — продукт 1 (бензол). Б) CH3–CH2–CH3 + Br2 → монобромирование пропана (радикальный механизм), преимущественно по вторичному атому углерода → 2-бромпропан — продукт 3. В) HC≡CH + HC≡CH → димеризация ацетилена (реакция Ньюленда, катализатор CuCl/NH4Cl) даёт винилацетилен: 2HC≡CH → CH2=CH–C≡CH — продукт 5 (винилацетилен). Г) C7H16 →(t°, кат.) — каталитическая дегидроциклизация гептана (риформинг) даёт толуол: C7H16 →(t°, кат., −4H2) C6H5–CH3 — продукт 6 (толуол). Ответ: А1 Б3 В5 Г6.

Вариант 23D169 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HC≡C $-$ CH₃ $𝑡 \circ, 𝐶 (а к т) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	C₆H₆ + Cl₂ $У Ф с в е т \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₆H₆ + Cl₂ $𝐴 𝑙 𝐶 𝑙 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	H₃C $-$ CH₂ $-$ CH₃ $𝑡 \circ, к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	1,3,5-триметилбензол
2)	хлорбензол
3)	пропен
4)	циклогексан
5)	1, 2, 3, 4, 5, 6 $-$ гексахлорциклогексан
6)	толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1523

А) HC≡C–CH3 (пропин), t°, активированный уголь (катализатор) — тримеризация алкинов (реакция типа Зелинского–Казанского) даёт ароматическое соединение: 3CH3-C≡CH →(C, t°) 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) — ответ 1. Б) C6H6 + Cl2 при УФ-облучении — радикальное присоединение хлора к ароматическому кольцу бензола (не замещение!) даёт насыщенный продукт: C6H6 + 3Cl2 →(hv) C6H6Cl6 (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан) — ответ 5. В) C6H6 + Cl2 в присутствии катализатора AlCl3 — электрофильное замещение в ароматическом кольце: C6H6 + Cl2 →(AlCl3) C6H5Cl + HCl (хлорбензол) — ответ 2. Г) H3C–CH2–CH3 (пропан), t°, катализатор — каталитическое дегидрирование алканов даёт алкен: C3H8 →(t°, кат.) C3H6 (пропен) + H2 — ответ 3. Итог: А=1, Б=5, В=2, Г=3.

Вариант 27A844 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ

А)	циклопентен
Б)	пентадиен-1,4
В)	пентен-1
Г)	бутен-2

1)	CH₃COOH
2)	CH₃CH₂COOH
3)	CH₃CH₂CH₂COOH
4)	HOOCCH₂COOH
5)	HOOCCH₂CH₂COOH
6)	HOOCCH₂CH₂CH₂COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6431

При жёстком окислении алкенов раствором KMnO4 в кислой среде двойная связь разрывается: концевой атом =CH2 окисляется до CO2 (улетучивается), атом =CH–R (с одним заместителем) окисляется до карбоновой кислоты R–COOH, атом =CR2 (с двумя заместителями) окисляется до кетона. А) Циклопентен — циклический алкен, оба атома двойной связи в кольце несут по одному атому H; при раскрытии кольца оба конца становятся группами –COOH, а все 5 атомов углерода кольца сохраняются в цепи: образуется глутаровая кислота HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH — продукт 6. Б) Пентадиен-1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2 — два концевых фрагмента =CH2 (C1 и C5) окисляются до CO2 и теряются, внутренние атомы =CH– (C2 и C4) превращаются в –COOH: образуется малоновая кислота HOOC–CH2–COOH — продукт 4. В) Пентен-1 CH2=CH–CH2–CH2–CH3 — концевой =CH2 (C1) окисляется до CO2, внутренний =CH– (C2, с пропильным заместителем) превращается в –COOH: образуется масляная кислота CH3CH2CH2COOH — продукт 3. Г) Бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 — оба атома двойной связи несут по одному заместителю CH3 и по одному H, при разрыве образуются 2 молекулы уксусной кислоты CH3COOH — продукт 1. Ответ: А6 Б4 В3 Г1.

Вариант 293201 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	этилбензол + бром $𝐹 𝑒 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	этилбензол + бром $с в е т ⟶$
В)	бензол + бромэтан $𝐴 𝑙 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	бензол + бром $𝐴 𝑙 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3125

А) Этилбензол + бром в присутствии FeBr3 — электрофильное замещение в кольце; этильная группа — заместитель I рода (орто-, пара-ориентант), преимущественно образуется пара-изомер — продукт 3. Б) Этилбензол + бром на свету — радикальное замещение в боковой цепи по бензильному положению, продукт — 1-бром-1-фенилэтан (1). В) Бензол + бромэтан в присутствии AlCl3 — алкилирование по Фриделю-Крафтсу, продукт — этилбензол (2). Г) Бензол + бром в присутствии AlCl3 — электрофильное замещение в кольце без осложнений заместителями, продукт — бромбензол (5). Ответ по буквам А,Б,В,Г: 3,1,2,5.

Вариант 2AB44A Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	C₂H₆
Б)	C₂H₄
В)	C₂H₂
Г)	CH₄

1)	дегидрохлорирование 1,2-дихлорэтана
2)	дехлорирование 1,2-дихлорэтана
3)	дегидрирование этанола
4)	сплавление ацетата калия с гидроксидом калия
5)	сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия
6)	термическое разложение пропионата кальция

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5214

Разбираем каждый способ получения. 1) Дегидрохлорирование 1,2-дихлорэтана (отщепление 2 моль HCl под действием избытка спиртовой щёлочи от вицинального дигалогенида — стандартный способ получения АЛКИНОВ): ClCH2-CH2Cl + 2KOH(спирт., изб.) → HC≡CH + 2KCl + 2H2O. Продукт — этин (C2H2). 2) Дехлорирование 1,2-дихлорэтана (действие активного металла, например Zn, отщепляющего оба атома Cl с образованием двойной связи — способ получения АЛКЕНОВ): ClCH2-CH2Cl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2. Продукт — этилен (C2H4). 3) Дегидрирование этанола даёт не углеводород, а АЛЬДЕГИД: C2H5OH →(Cu,t) CH3CHO + H2 — не подходит ни одному из А-Г (лишний вариант-ловушка). 4) Сплавление ацетата калия с гидроксидом калия (реакция Дюма — декарбоксилирование соли карбоновой кислоты, даёт алкан на один атом C короче исходной кислоты): CH3COOK + KOH →(t) CH4↑ + K2CO3. Продукт — метан (CH4). 5) Сплавление пропионата натрия с гидроксидом натрия (аналогичное декарбоксилирование пропионовой кислоты C3, даёт алкан C2): CH3CH2COONa + NaOH →(t) C2H6↑ + Na2CO3. Продукт — этан (C2H6). 6) Термическое разложение пропионата кальция даёт не углеводород, а КЕТОН (диэтилкетон): (CH3CH2COO)2Ca →(t) CH3CH2-CO-CH2CH3 + CaCO3 — не подходит ни одному из А-Г (второй лишний вариант-ловушка). А) C2H6 (этан) ← 5 Б) C2H4 (этилен) ← 2 В) C2H2 (этин) ← 1 Г) CH4 (метан) ← 4 Ответ: АБВГ = 5214.

Вариант 2B847F Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	C₆H₅CH=CH₂ и KMnO₄ (H⁺)
Б)	C₆H₅CH₃ и KMnO₄ (H⁺)
В)	C₆H₅CCl₃и KOH (вода, изб.)
Г)	C₆H₅CHCl₂и NaOH (водн.)

1)	бензоат калия
2)	фенилэтановая кислота
3)	бензойная кислота
4)	бензол
5)	бензальдегид
6)	фенилэтандиол-1,2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3315

А) C6H5CH=CH2 (стирол) + KMnO4 (H+, жёсткое окисление) — при энергичном окислении в кислой среде происходит полное окислительное расщепление двойной связи: концевой незамещённый атом (=CH2) окисляется до CO2, а атом, связанный с ароматическим кольцом, окисляется до карбоксильной группы прямо на кольце. Продукт — бензойная кислота (3). Б) C6H5CH3 (толуол) + KMnO4 (H+) — окисление алкильного заместителя при бензольном кольце (при наличии бензильного водорода) всегда идёт до карбоксильной группы, независимо от длины боковой цепи: PhCH3 → PhCOOH. Продукт — бензойная кислота (3). В) C6H5CCl3 (бензотрихлорид) + KOH (водн., изб.) — гидролиз группы CCl3 (геминальный тригалогенид) щёлочью напрямую даёт соль карбоновой кислоты: C6H5CCl3 + 4KOH = C6H5COOK + 3KCl + 2H2O Продукт — бензоат калия (1). Г) C6H5CHCl2 (бензальхлорид) + NaOH (водн.) — гидролиз геминального дигалогенида даёт альдегид (через промежуточный неустойчивый гем-диол, теряющий воду): C6H5CHCl2 + 2NaOH = C6H5CHO + 2NaCl + H2O Продукт — бензальдегид (5). Ответ: А-3, Б-3, В-1, Г-5.

Вариант 2CB987 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CCl₂CH₃ + NaOH_(водн.) →
Б)	CH₃C≡CH + H₂O (Hg²⁺) →
В)	CH₃CHClCH₂Cl + Zn →
Г)	CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH_(водн.) →

1)	пропан
2)	пропен
3)	пропаналь
4)	пропанол-1
5)	пропанол-2
6)	пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6624

А) CH3CCl2CH3 (2,2-дихлорпропан, geminal-дигалогенид на среднем атоме углерода) + NaOH(водн.) — гидролиз даёт карбонильное соединение (кетон, так как атом с двумя атомами хлора не концевой): CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH → CH3-CO-CH3 (пропанон) + 2NaCl + H2O — ответ 6. Б) CH3-C≡CH (пропин) + H2O (Hg2+, реакция Кучерова) — гидратация тройной связи по правилу Марковникова (ОН к более замещённому атому) даёт тот же кетон: CH3-C≡CH + H2O → CH3-CO-CH3 (пропанон) — ответ 6. В) CH3CHClCH2Cl (1,2-дихлорпропан) + Zn — дегалогенирование цинком (отщепление обоих атомов хлора у соседних атомов углерода) даёт алкен: CH3-CHCl-CH2Cl + Zn → CH3-CH=CH2 (пропен) + ZnCl2 — ответ 2. Г) CH3CH2CH2Cl (1-хлорпропан) + NaOH(водн.) — нуклеофильное замещение атома хлора гидроксогруппой (щелочной гидролиз галогеналкана) даёт спирт: CH3CH2CH2Cl + NaOH → CH3CH2CH2OH (пропанол-1) + NaCl — ответ 4. Итог: А=6, Б=6, В=2, Г=4.

Вариант 2EDB61 Установление соответствия

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ

А)	пропан
Б)	циклопропан
В)	циклогексан
Г)	изобутан

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5362

Радикальное бромирование идёт по наиболее стабильному радикалу (или, для циклопропана, по механизму присоединения из-за напряжения цикла). А) Пропан + Br2 — замещение у вторичного атома углерода (более стабильный радикал), продукт — 2-бромпропан (5). Б) Циклопропан из-за углового напряжения реагирует с бромом как алкен — присоединение с раскрытием цикла, продукт — 1,3-дибромпропан (3). В) Циклогексан не имеет напряжения цикла, ведёт себя как обычный алкан — радикальное замещение, продукт — бромциклогексан (6). Г) Изобутан (2-метилпропан) — замещение у третичного атома углерода (самый стабильный радикал), продукт — 2-бром-2-метилпропан (2). Ответ по буквам А,Б,В,Г: 5,3,6,2.

Вариант 335A8F Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ГИДРИРОВАНИЯ

А)	циклобутан
Б)	бутадиен-1,3
В)	циклогексен
Г)	бензол

1)	н-бутан
2)	бутанол-1
3)	бутандиол-2,3
4)	н-гексан
5)	циклогексан
6)	бензойная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-1, Б-1, В-5, Г-5

Гидрирование — присоединение водорода (в отличие от гидратации — присоединения воды, к которой относятся отвлекающие варианты 2 и 3). А) циклобутан — напряжённый малый цикл, подвергается каталитическому гидрогенолизу (раскрытию кольца) водородом с образованием линейного алкана: циклобутан + H2 →(Ni, t°) н-бутан. Продукт — н-бутан → вариант 1. Б) бутадиен-1,3 — при полном гидрировании (избыток H2) обе двойные связи насыщаются: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 →(кат.) CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан). Продукт — н-бутан → вариант 1. В) циклогексен — гидрирование двойной связи в устойчивом шестичленном цикле (кольцо не раскрывается): циклогексен + H2 →(кат.) циклогексан. Продукт — циклогексан → вариант 5. Г) бензол — каталитическое гидрирование ароматического кольца (жёсткие условия, Ni/Pt, повышенные t и p) присоединяет 3 молекулы H2, кольцо остаётся замкнутым: C6H6 + 3H2 →(кат., t, p) C6H12 (циклогексан). Продукт — циклогексан → вариант 5. Варианты 2 (бутанол-1), 3 (бутандиол-2,3) и 6 (бензойная кислота) не могут быть продуктами гидрирования (это продукты гидратации или окисления) — они являются отвлекающими вариантами. Итог: А-1, Б-1, В-5, Г-5.

Вариант 381705 Установление соответствия

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	пропен
Б)	циклопропан
В)	пропин
Г)	метилпропен

1)	изобутан
2)	диметилпропан
3)	метилбутан
4)	бутан
5)	изопрен
6)	пропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6661

Реакция с избытком водорода — полное гидрирование кратных связей и/или раскрытие напряжённых циклов, без изменения числа атомов углерода. А) пропен CH2=CH-CH3 (C3H6) + H2 → пропан C3H8 → 6. Б) циклопропан (C3H6, напряжённый трёхчленный цикл) при гидрировании раскрывает цикл (гидрогенолиз малого цикла идёт легко из-за углового напряжения): + H2 → пропан C3H8 → 6. В) пропин CH≡C-CH3 (C3H4) при полном гидрировании (присоединяются 2 молекулы H2 по тройной связи) → пропан C3H8 → 6. Все три исходных вещества содержат по 3 атома углерода, поэтому при полном насыщении все дают один и тот же продукт — пропан. Г) метилпропен (изобутилен) (CH3)2C=CH2 (C4H8) + H2 → 2-метилпропан (изобутан) (CH3)2CH-CH3 (C4H10) → 1. Ответ: А-6, Б-6, В-6, Г-1.

Вариант 398303 Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидратация пропена
Б)	гидратация пропина
В)	окисление пропена водным раствором перманганата калия без нагревания
Г)	окисление метилпропена сернокислым раствором перманганата калия при нагревании

1)	пропанол-1
2)	пропандиол-1,2
3)	пропаналь
4)	пропанон
5)	пропандиол-1,3
6)	изопропиловый спирт

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6424

А) Гидратация пропена (правило Марковникова): CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2, он же изопропиловый спирт) — ответ 6. Б) Гидратация пропина (реакция Кучерова, правило Марковникова): CH3-C≡CH + H2O →(Hg2+) CH3-CO-CH3 (пропанон/ацетон) — ответ 4. В) Окисление пропена водным раствором KMnO4 БЕЗ нагревания (мягкое окисление, реакция Вагнера) — двойная связь не разрывается, образуется диол: CH2=CH-CH3 →(KMnO4, H2O, без t°) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 (пропандиол-1,2) — ответ 2. Г) Окисление метилпропена (изобутилена) (CH3)2C=CH2 подкисленным серной кислотой раствором KMnO4 ПРИ НАГРЕВАНИИ (жёсткое окисление) — двойная связь разрывается: более замещённый атом углерода (CH3)2C= даёт кетон (CH3)2C=O (ацетон/пропанон), а концевой =CH2 полностью окисляется до CO2 — основной органический продукт: пропанон — ответ 4. Итог: А=6, Б=4, В=2, Г=4.

Вариант 4064E9 Установление соответствия

Установите соответствие между химическим процессом и продуктом, который преимущественно образуется в этом процессе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидратация этена
Б)	гидратация этина
В)	гидрирование циклобутана
Г)	дегидрирование этана

1)	этаналь
2)	бутан
3)	этанол
4)	бутен-1
5)	этен
6)	бутен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3125

А) Гидратация этена — присоединение воды по правилу Марковникова к алкену: CH2=CH2+H2O→(H+,кат.)C2H5OH. Продукт — этанол. А-3. Б) Гидратация этина (реакция Кучерова) — присоединение воды к терминальному алкину с образованием альдегида (через неустойчивый енол): HC≡CH+H2O→(Hg2+)CH3CHO. Продукт — этаналь (уксусный альдегид). Б-1. В) Гидрирование циклобутана — напряжённый четырёхчленный цикл способен раскрываться при гидрировании с катализатором, давая соответствующий алкан с тем же числом атомов углерода: циклобутан (C4H8) + H2 →(кат.) бутан (C4H10). В-2. Г) Дегидрирование этана — отщепление водорода от предельного углеводорода с образованием алкена: C2H6 →(кат., t) C2H4 + H2. Продукт — этен. Г-5. Ответ: АБВГ = 3125.

Вариант 417B8D Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидратация бутена-1
Б)	гидрирование бутадиена-1,3
В)	тримеризация ацетилена
Г)	дегидрирование циклогексана

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2544

А) Гидратация бутена-1 (CH2=CH-CH2-CH3 + H2O) идёт по правилу Марковникова — гидроксил присоединяется к более замещённому атому углерода, преимущественно образуется бутанол-2 (вариант 2). Б) Полное гидрирование бутадиена-1,3 (CH2=CH-CH=CH2 + 2H2) насыщает обе двойные связи, образуется бутан (вариант 5). В) Тримеризация ацетилена (3HC≡CH, реакция Зелинского, активированный уголь, t°) даёт бензол (вариант 4). Г) Дегидрирование циклогексана (отщепление 3H2, катализатор, нагрев) тоже даёт бензол (вариант 4) — тот же продукт получается двумя разными путями. Ответ: А2 Б5 В4 Г4.

Вариант 526E18 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $-$ CH=CH₂ + HBr →
Б)	$+ 𝐻 𝐵 𝑟 \to$
В)	CH₃ $-$ CH=CH₂ + Br₂ →
Г)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ CH₃ + Br₂_{(1 моль)} $с в е т ⟶$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5415

А) CH3-CH=CH2 (пропен) + HBr → присоединение по правилу Марковникова (H к более гидрогенизированному атому C, Br - к более замещённому) → 2-бромпропан. Б) циклопропан (напряжённый трёхчленный цикл) + HBr → раскрытие цикла с присоединением HBr → 1-бромпропан. В) CH3-CH=CH2 + Br2 → электрофильное присоединение брома по кратной связи → 1,2-дибромпропан. Г) CH3-CH2-CH3 + Br2 (1 моль), свет → радикальное замещение, преимущественно у вторичного атома углерода (более стабильный радикал) → 2-бромпропан. Ответ: А-2-бромпропан, Б-1-бромпропан, В-1,2-дибромпропан, Г-2-бромпропан.

Вариант 550691 Установление соответствия

Установите соответствие между углеводородом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	метан
Б)	этан
В)	пропан
Г)	бутан

1)	гидролиз карбида кальция
2)	взаимодействие иодэтана с натрием
3)	электролиз раствора ацетата натрия
4)	сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия
5)	сплавление метилпропионата калия с гидроксидом калия
6)	пиролиз ацетата кальция

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-4, Б-3, В-5, Г-2

А) Метан — сплавление ацетата натрия с гидроксидом натрия: CH3COONa+NaOH--t°-->CH4↑+Na2CO3 → 4. Б) Этан — электролиз раствора ацетата натрия (электролиз по Кольбе): 2CH3COONa+2H2O--электролиз-->C2H6↑+2CO2↑+2NaOH+H2↑ (радикалы CH3• димеризуются в C2H6) → 3. В) Пропан — сплавление соли 2-метилпропионовой (изомасляной) кислоты с гидроксидом калия: (CH3)2CHCOOK+KOH--t°-->C3H8↑+K2CO3 (радикал (CH3)2CH– присоединяет H) → 5. Г) Бутан — реакция Вюрца иодэтана с натрием: 2C2H5I+2Na→C4H10↑+2NaI (соединение двух этильных радикалов) → 2. (Вариант 1 — гидролиз карбида кальция даёт ацетилен, не относится ни к одному из перечисленных алканов — распознан как дистрактор; вариант 6 — пиролиз ацетата кальция даёт ацетон, тоже дистрактор.) Ответ: А-4, Б-3, В-5, Г-2.

Вариант 56DF9D Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	дивинил + водород $𝑡 \circ, 𝑁 𝑖 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	бензол + этилен $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	бензол + хлорэтан $𝐴 𝑙 𝐶 𝑙 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	этилбензол $𝑡 \circ , к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	этилбензол
2)	винилбензол
3)	циклобутан
4)	толуол
5)	н-бутан
6)	хлорбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-5, Б-1, В-1, Г-2

А) дивинил (бутадиен-1,3) + водород (t°, Ni, каталитическое гидрирование) — полное насыщение обеих двойных связей: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан). Продукт — н-бутан → вариант 5. Б) бензол + этилен (H2SO4, катализатор алкилирования) — электрофильное алкилирование ароматического кольца: C6H6 + CH2=CH2 → C6H5-CH2-CH3 (этилбензол). Продукт → вариант 1. В) бензол + хлорэтан (AlCl3, реакция Фриделя-Крафтса) — классическое алкилирование: C6H6 + C2H5Cl → C6H5-C2H5 + HCl. Продукт — тот же этилбензол → вариант 1. Г) этилбензол (t°, катализатор) — каталитическое дегидрирование, промышленный способ получения стирола: C6H5-CH2-CH3 →(t°, кат.) C6H5-CH=CH2 + H2. Продукт — винилбензол (стирол) → вариант 2. Итог: А-5, Б-1, В-1, Г-2 (варианты 3 — циклобутан, 4 — толуол, 6 — хлорбензол — не подходят и остаются неиспользованными).

Вариант 5728D7 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	$𝑋 \to$ 1-хлорпропан
Б)	HC≡CH_{$𝑋 \to$}хлорэтен
В)	CH≡CH _{$𝑋 \to$} этаналь
Г)	CH₂=CH₂ _{$𝑋 \to$}этанол

1)	KOH
2)	Cl₂
3)	NaCl
4)	HCl
5)	H₂
6)	H₂O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4466

А) циклопропан (напряжённый цикл, показан на схеме) + X → 1-хлорпропан: раскрытие цикла присоединением HCl → X = HCl (ответ 4). Б) HC≡CH (ацетилен) + X → хлорэтен (винилхлорид): гидрохлорирование тройной связи → X = HCl (ответ 4). В) CH≡CH + X → этаналь: реакция Кучерова (гидратация в присутствии солей ртути) → X = H2O (ответ 6). Г) CH2=CH2 (этилен) + X → этанол: каталитическая гидратация алкена (H3PO4/H2SO4) → X = H2O (ответ 6).

Вариант 5A5A44 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	бензол
Б)	дивинил
В)	ацетилен
Г)	метан

1)	Al₄C₃ + H₂O →
2)	CH₃Cl + NaOH →
3)	C₂H₅OH $𝑡 ° , к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
4)	CH₄ $𝑡 ° \to$
5)	C₂H₂ $𝑡 ° , к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
6)	C₂H₅Cl + Na →

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А5 Б3 В4 Г1

А) Бензол получают тримеризацией ацетилена над активированным углём (реакция Зелинского): 3C2H2 --(t°,кат.)--> C6H6 — вариант 5. Б) Дивинил (бутадиен-1,3) получают дегидратацией-дегидрированием этанола по методу Лебедева: 2C2H5OH --(t°,кат. ZnO/Al2O3)--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 — вариант 3. В) Ацетилен получают пиролизом метана при очень высокой температуре: 2CH4 --(t°,~1500°C)--> C2H2 + 3H2 — вариант 4. Г) Метан получают гидролизом карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑ — вариант 1. Ответ: А5 Б3 В4 Г1 (вариант 2 — CH3Cl+NaOH, даёт метанол — не используется).

Вариант 5DC4A7 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $-$ Br + Na →
Б)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ COONa + NaOH $𝑡 \circ \to$
В)
Г)

1)	этан
2)	этен
3)	пропан
4)	бензол
5)	толуол
6)	этилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1155

А) CH3Br + 2Na → (реакция Вюрца) CH3–CH3 (этан) + 2NaBr — ответ 1. Б) CH3CH2COONa + NaOH --t°--> (декарбоксилирование при сплавлении со щёлочью) CH3–CH3 (этан) + Na2CO3 — ответ 1. В) C6H6 + CH3Cl --AlCl3--> (алкилирование по Фриделю–Крафтсу) C6H5–CH3 (толуол) + HCl — ответ 5. Г) CH3(CH2)5CH3 (гептан) --Pt, t°--> (каталитическая дегидроциклизация, ароматизация) C6H5–CH3 (толуол) + 4H2 — ответ 5. Итоговая последовательность цифр под буквами А Б В Г: 1 1 5 5.

Вариант 5DD47A Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	(CH₃)₂CHCOONa + NaOH $𝑡 \circ \to$
Б)	ClCH₂CH₂Cl + NaOH (спирт.) →
В)	CH₃CH₂COOK + H₂O $э л е к т р о л и з \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	BrCH₂CH₂CH₂Br + Mg →

1)	этен
2)	этин
3)	пропан
4)	н-бутан
5)	изобутан
6)	циклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3246

А) (CH3)2CHCOONa+NaOH(t°) — декарбоксилирование соли карбоновой кислоты (сплавление с щёлочью) с заменой COONa на H: (CH3)2CH-COONa+NaOH→(CH3)2CH2(=CH3-CH2-CH3, пропан)+Na2CO3 — вариант 3 (пропан). Б) ClCH2CH2Cl+NaOH(спирт.) — спиртовой раствор щёлочи способствует отщеплению (элиминированию), двойное дегидрогалогенирование даёт тройную связь: ClCH2CH2Cl+2NaOH(спирт.,t°)=CH≡CH+2NaCl+2H2O — вариант 2 (этин). В) CH3CH2COOK+H2O (электролиз) — электролиз Кольбе: анодное декарбоксилирование с димеризацией радикалов: 2CH3CH2COOK+2H2O→(электролиз)→CH3CH2-CH2CH3(н-бутан)+2CO2+2KOH+H2↑ — вариант 4 (н-бутан). Г) BrCH2CH2CH2Br+Mg — внутримолекулярная реакция Вюрца с замыканием цикла (аналог реакции Вюрца, но внутримолекулярно): образуется циклопропан — вариант 6 (циклопропан). Ответ: А-3, Б-2, В-4, Г-6 → 3246.

Вариант 629AEF Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидрирование циклопропана
Б)	дегидрирование пропана
В)	гидратация пентена-1
Г)	гидратация пентина-1

1)	пропилен
2)	пропан
3)	пентанол-1
4)	пентанол-2
5)	пентанон-2
6)	пентаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-2, Б-1, В-4, Г-5

А) Гидрирование циклопропана — раскрытие напряжённого трёхчленного цикла водородом даёт пропан: циклопропан+H2--кат.-->C3H8 → 2. Б) Дегидрирование пропана — отщепление H2 даёт пропилен: C3H8→C3H6+H2 → 1. В) Гидратация пентена-1 (правило Марковникова: H к C1, OH к более замещённому C2): CH2=CH-CH2-CH2-CH3+H2O→CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 (пентанол-2) → 4. Г) Гидратация пентина-1 (реакция Кучерова: тройная связь гидратируется с образованием кетона, OH на C2): HC≡C-CH2-CH2-CH3+H2O→CH3-CO-CH2-CH2-CH3 (пентанон-2) → 5. Ответ: А-2, Б-1, В-4, Г-5.

Вариант 65AA89 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ГИДРИРОВАНИЯ

А)	циклопропан
Б)	пропин
В)	гексен-1
Г)	толуол

1)	пропан
2)	пропанол-1
3)	пропанол-2
4)	гексан
5)	циклогексан
6)	метилциклогексан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1146

А) Циклопропан — полное гидрирование (гидрогенолиз цикла) даёт пропан: C3H6(цикл)+H2→(кат.)→C3H8 — вариант 1. Б) Пропин HC≡C-CH3 — полное гидрирование тройной связи (присоединение 2 моль H2) также даёт пропан: HC≡C-CH3+2H2→CH3CH2CH3 — вариант 1 (совпадает с А). В) Гексен-1 — полное гидрирование двойной связи даёт гексан: C6H12+H2→C6H14 — вариант 4. Г) Толуол — полное гидрирование ароматического кольца даёт метилциклогексан: C6H5CH3+3H2→(кат.,p,t°)→C6H11CH3 — вариант 6. Ответ: А-1, Б-1, В-4, Г-6 → 1146.

Вариант 676731 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ

А)	пропен
Б)	циклопропан
В)	пропан
Г)	пропин

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4356

А) Пропен + Br2 (электрофильное присоединение по кратной связи) → CH3–CHBr–CH2Br (1,2-дибромпропан) — ответ 4. Б) Циклопропан + Br2 (раскрытие напряжённого трёхчленного цикла, реакция идёт как присоединение) → Br–CH2–CH2–CH2–Br (1,3-дибромпропан) — ответ 3. В) Пропан + Br2 (радикальное замещение, преимущественно у более устойчивого вторичного радикала) → CH3–CHBr–CH3 (2-бромпропан) — ответ 5. Г) Пропин + 2Br2 (избыток, двойное присоединение по тройной связи) → CH3–CBr2–CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромпропан) — ответ 6. Итоговая последовательность А Б В Г: 4 3 5 6.

Вариант 69B982 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HC≡C $-$ CH₃ $𝑡 \circ, 𝐶 а к т \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	C₆H₆ + H₂C=CН $-$ CH₃ $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₆H₆ + Br₂ $𝐹 𝑒 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	С₆H₅ $-$ CH₂ $-$ CH₃ $𝑡 \circ, 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	1,3,5-триметилбензол
2)	пропилбензол
3)	изопропилбензол
4)	стирол
5)	гексабромциклогексан
6)	бромбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1364

А) HC≡C-CH3 (пропин), t°, C(акт.) — тримеризация алкинов на активированном угле (реакция Зелинского-Казанского): 3CH3-C≡CH → 1,3,5-триметилбензол — ответ 1. Б) C6H6 + CH2=CH-CH3 (пропен), H2SO4 (кислотный катализатор алкилирования) — алкилирование бензольного кольца по правилу Марковникова даёт изопропилбензол (кумол): C6H6 + CH2=CH-CH3 →(H2SO4) C6H5-CH(CH3)2 — ответ 3. В) C6H6 + Br2, FeBr3 (катализатор) — электрофильное замещение (галогенирование) бензольного кольца: C6H6 + Br2 →(FeBr3) C6H5Br + HBr — ответ 6. Г) C6H5-CH2-CH3 (этилбензол), t°, Pt — каталитическое дегидрирование боковой цепи даёт стирол: C6H5-CH2-CH3 →(t°,Pt) C6H5-CH=CH2 + H2 — ответ 4. Итог: А=1, Б=3, В=6, Г=4.

Вариант 6A8AF3 Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидрирование пропена
Б)	гидратация пропена
В)	гидрирование пропина
Г)	гидратация пропина

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5254

А) Гидрирование пропена (CH2=CH-CH3 + H2, кат.) даёт пропан (5). Б) Гидратация пропена по правилу Марковникова (OH к более замещённому атому) даёт пропан-2-ол (2). В) Полное гидрирование пропина (CH3-C≡CH + 2H2, кат.) даёт пропан (5). Г) Гидратация пропина по реакции Кучерова (Hg2+, правило Марковникова) даёт через промежуточный енол кетон — ацетон (4). Ответ по буквам А,Б,В,Г: 5,2,5,4.

Вариант 70DeA6 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОБРАЗУЮЩЕЕСЯ ВЕЩЕСТВО

А)	этилбензол + бром $𝐹 𝑒 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	этилбензол + бром $с в е т ⟶$
В)	этилциклогексан + бром $с в е т ⟶$
Г)	стирол + бром (р-р) $\to$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3125

А) этилбензол + бром в присутствии катализатора FeBr3 — электрофильное ароматическое замещение в кольцо; этильная группа — заместитель I рода (о,п-ориентант), основной продукт — пара-бромэтилбензол (кольцо с Br в пара-положении к этилу) — вариант 3. Б) этилбензол + бром на свету (без катализатора) — радикальное замещение по боковой цепи, преимущественно в бензильное положение (наиболее стабильный бензильный радикал): Ph-CH2-CH3 → Ph-CHBr-CH3 — вариант 1. В) этилциклогексан + бром на свету — радикальное замещение по С–Н связи предпочтительно по наиболее замещённому (третичному) атому углерода кольца, несущему этильную группу (третичный радикал устойчивее вторичного) — продукт с Br и этилом на одном атоме цикла — вариант 2. Г) стирол + бромная вода (раствор Br2) — электрофильное присоединение по двойной связи C=C (а не замещение, так как это алкен): Ph-CH=CH2 + Br2 → Ph-CHBr-CH2Br — вариант 5. Ответ: А3 Б1 В2 Г5.

Вариант 755228 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ

А)	бутин-1
Б)	бутин-2
В)	пропин
Г)	толуол

1)	муравьиная кислота
2)	уксусная кислота
3)	бензойная кислота
4)	бутановая кислота
5)	пропионовая кислота
6)	пропандиол-1,2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5223

Жёсткое окисление алкинов горячим подкисленным KMnO4 разрывает тройную связь: концевой (терминальный) атом ≡CH окисляется до CO2, а остальная часть цепи превращается в карбоновую кислоту. А) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3: терминальный атом → CO2, оставшийся фрагмент (-C-CH2-CH3) → CH3CH2COOH — пропионовая кислота. Вариант 5. Б) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 (симметричный, внутренний): оба фрагмента одинаковы, каждый даёт CH3COOH — уксусная кислота. Вариант 2. В) Пропин HC≡C-CH3: терминальный атом → CO2, оставшийся фрагмент (-C-CH3) → CH3COOH — уксусная кислота. Вариант 2. Г) Толуол C6H5-CH3: окисление боковой метильной группы ароматического кольца перманганатом в кислой среде всегда даёт бензойную кислоту (независимо от длины исходной боковой цепи, если есть хотя бы один атом H у бензильного углерода). Вариант 3. Ответ: А5 Б2 В2 Г3 → 5223.

Вариант 78331F Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

РЕАГЕНТ Х

А)	CH₃ $-$ C≡C $-$ СН₃ $𝑋 \to$ CH₃ $-$ CH₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
Б)	CH₃ $-$ C≡C $-$ СH₃ $𝑋 \to$ CH₃ $-$ CBr₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
В)	CH₃ $-$ C≡C $-$ СН₃ $𝑋 \to$ C₄H₁₀
Г)	CH₃ $-$ C≡C $-$ CH₃ $𝑋 \to$ CH₃ $-$ CH₂ $-$ CO $-$ CH₃

1)	KOH (водн.)
2)	KOH (спирт.)
3)	Br₂
4)	H₂O
5)	H₂
6)	HBr

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6354

Исходное вещество — бутин-2 (CH3-C≡C-CH3). А) CH3-C≡C-CH3 + X → CH3-CH2-CBr2-CH3 — присоединение 2 моль HBr по правилу Марковникова (оба атома брома садятся на один и тот же атом углерода): CH3C≡CCH3 + 2HBr → CH3CH2CBr2CH3. X = HBr (6). Б) CH3-C≡C-CH3 + X → CH3-CBr2-CBr2-CH3 — присоединение 2 моль брома по тройной связи (по одной молекуле Br2 на каждую π-связь): CH3C≡CCH3 + 2Br2 → CH3CBr2CBr2CH3. X = Br2 (3). В) CH3-C≡C-CH3 + X → C4H10 (бутан) — полное гидрирование тройной связи: CH3C≡CCH3 + 2H2 → CH3CH2CH2CH3. X = H2 (5). Г) CH3-C≡C-CH3 + X → CH3-CH2-CO-CH3 (бутанон) — гидратация тройной связи (реакция Кучерова) даёт кетон: CH3C≡CCH3 + H2O → CH3CH2COCH3. X = H2O (4). Ответ: А-6, Б-3, В-5, Г-4.

Вариант 7AFC19 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х + H₂O $к а т . ⟶$ ацетон
Б)	Х + H₂O $к а т . ⟶$ изопропиловый спирт
В)	Х + KMnO₄+ H₂O → пропандиол-1,2
Г)	Х + KMnO₄ + H₂SO₄ → пропионовая кислота

1)	пропен
2)	пропин
3)	бутен-1
4)	бутен-2
5)	бутин-2
6)	бутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2113

А) X + H2O →(кат.) ацетон: гидратация пропина по правилу Марковникова (реакция Кучерова) даёт ацетон: CH3–C≡CH + H2O →(Hg2+,H+) CH3–CO–CH3. X = пропин (2). Б) X + H2O →(кат.) изопропиловый спирт: гидратация пропена по правилу Марковникова даёт вторичный спирт: CH2=CH–CH3 + H2O →(H+) CH3–CH(OH)–CH3. X = пропен (1). В) X + KMnO4 + H2O → пропандиол-1,2: мягкое окисление пропена (реакция Вагнера) даёт диол: 3CH2=CH–CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH. X = пропен (1). Г) X + KMnO4 + H2SO4 → пропионовая кислота: жёсткое окисление бутена-1 разрывает двойную связь — концевой атом (=CH2) окисляется до CO2, а оставшаяся часть (CH2CH3-группа с атомом C2) даёт пропионовую кислоту CH3CH2COOH: CH2=CH–CH2–CH3 → CO2 + CH3CH2COOH. X = бутен-1 (3). Ответ: А2 Б1 В1 Г3.

Вариант 7E62D1 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его взаимодействия с раствором брома при обычных условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	бутен-2
Б)	бутин-2
В)	дивинил
Г)	стирол

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1364

Присоединение брома к кратным связям при обычных условиях. А) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3) + Br2 — присоединение по двойной связи, продукт 2,3-дибромбутан (1). Б) Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3) + Br2 (в обычных условиях, избыток брома присоединяется по обеим π-связям тройной связи), продукт 2,2,3,3-тетрабромбутан (3). В) Дивинил (бутадиен-1,3, CH2=CH-CH=CH2) + Br2 (избыток) — присоединение по обеим двойным связям, продукт 1,2,3,4-тетрабромбутан (6). Г) Стирол (C6H5-CH=CH2) + Br2 — присоединение идёт только по боковой винильной связи (ароматическое кольцо в обычных условиях устойчиво к присоединению), продукт 1,2-дибром-1-фенилэтан (4). Ответ по буквам А,Б,В,Г: 1,3,6,4.

Вариант 84FA67 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃-CH=CH-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO_{4 $𝑡 ° \to$}
Б)	CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O →
В)	CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O >
Г)	CH₃-C?C-CH₃ + H₂>

1)	н-бутан
2)	бутанол-1
3)	бутанол-2
4)	бутаналь
5)	бутанон
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6531

А) CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2) + KMnO4 + H2SO4, t° (жёсткое окисление при нагревании) — симметричная молекула, оба одинаковых фрагмента CH3-CH= окисляются до уксусной кислоты: продукт уксусная кислота — ответ 6. Б) CH≡C-CH2-CH3 (бутин-1) + H2O (реакция Кучерова, правило Марковникова — OH присоединяется к более замещённому атому тройной связи): CH≡C-CH2-CH3+H2O→CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон) — ответ 5. В) CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2) + H2O (гидратация по Марковникову, молекула симметрична): CH3-CH=CH-CH3+H2O→CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2) — ответ 3. Г) CH3-C≡C-CH3 (бутин-2) + H2 (полное гидрирование тройной связи): CH3-C≡C-CH3+2H2→CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан) — ответ 1. Итог: А=6, Б=5, В=3, Г=1.

Вариант 85501F Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $-$ CH=CH $-$ CH₃ + Br₂ →
Б)	CH₃ $-$ CH=CH $-$ CH₃ + HBr →
В)	CH₂=CH $-$ CH=CH₂ + Br₂ →
Г)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ CH₂ $-$ CH₃ + Br₂ (1 моль) $с в е т ⟶$

1)
2)
3)
4)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3252

Варианты продуктов: 1 — CH3-CH2-CH2-CH2Br (1-бромбутан); 2 — CH3-CHBr-CH2-CH3 (2-бромбутан); 3 — CH3-CHBr-CHBr-CH3 (2,3-дибромбутан); 4 — CH3-CH2-CBr2-CH3 (2,2-дибромбутан); 5 — BrCH2-CH=CH-CH2Br (1,4-дибромбутен-2); 6 — BrCH2-CH2-CH2-CH2Br (1,4-дибромбутан). А) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3) — симметричный алкен, реакция с Br2 — электрофильное присоединение по кратной связи: бром присоединяется к обоим атомам углерода двойной связи, продукт CH3-CHBr-CHBr-CH3 (2,3-дибромбутан) — вариант 3. Б) Бутен-2 + HBr — присоединение по правилу Марковникова, но так как оба атома углерода при двойной связи равноценны (у каждого по одной CH3-группе), продукт один и тот же независимо от направления присоединения — CH3-CHBr-CH2-CH3 (2-бромбутан) — вариант 2. В) Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) + Br2 — для сопряжённых диенов характерно преимущественное 1,4-присоединение: бром присоединяется к крайним атомам углеродной цепи (C1 и C4), двойная связь смещается в положение 2,3: BrCH2-CH=CH-CH2Br (1,4-дибромбутен-2) — вариант 5. Г) Бутан (CH3-CH2-CH2-CH3) + Br2 (1 моль) — у алканов нет кратных связей, поэтому идёт радикальное замещение (при УФ-облучении или нагревании). Вторичные атомы водорода замещаются значительно легче первичных (более стабильный радикал), поэтому преимущественный продукт монобромирования — CH3-CHBr-CH2-CH3 (2-бромбутан) — вариант 2. Итоговый ответ: А-3, Б-2, В-5, Г-2.

Вариант 87FD90 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HC≡CNa + CH₃Br →
Б)	CH₃–C≡C–CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄→
В)	C₃H₈ + Br₂ $с в е т ⟶$
Г)

1)	уксусная кислота
2)	пропин
3)	стирол
4)	этаналь
5)	1-бромпропан
6)	2-бромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2163

А) HC≡C-Na (ацетиленид натрия) + CH3Br → алкилирование ацетиленид-аниона (SN2) → CH3-C≡CH (пропин, ответ 2) + NaBr. Б) CH3-C≡C-CH3 (бутин-2) + KMnO4 + H2SO4 → окислительное расщепление симметричного внутреннего алкина в жёстких условиях даёт два одинаковых продукта → уксусная кислота (ответ 1), 2 моль. В) C3H8 (пропан) + Br2, свет → радикальное замещение преимущественно у вторичного атома углерода (более стабильный радикал) → 2-бромпропан (ответ 6). Г) C6H5-CH2-CH2-Br + KOH(спирт.), t° → отщепление HBr (реакция Зайцева, сопряжение с ароматическим кольцом) → стирол C6H5-CH=CH2 (ответ 3).

Вариант 8B8EB1 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)
В)
Г)

1)	1-бромбутан
2)	2-бромбутан
3)	1,2-дибромбутан
4)	1,3-дибромбутан
5)	1,1-дибромбутан
6)	2,2-дибромбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2364

А) Бутен-1 + HBr (присоединение по правилу Марковникова, H — к менее замещённому атому, Br — к более замещённому) → CH3CH2CHBrCH3 (2-бромбутан) — ответ 2. Б) Бутен-1 + Br2 (присоединение по кратной связи) → CH3CH2CHBrCH2Br (1,2-дибромбутан) — ответ 3. В) Бутин-1 + 2HBr (двойное присоединение по правилу Марковникова, оба атома Br — к одному и тому же более замещённому атому углерода) → CH3CH2CBr2CH3 (2,2-дибромбутан) — ответ 6. Г) Метилциклопропан + Br2 (раскрытие цикла по связи, удалённой от заместителя) → CH3CHBrCH2CH2Br (1,3-дибромбутан) — ответ 4. Итоговая последовательность А Б В Г: 2 3 6 4.

Вариант 8cBFB3 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ

А)	бутен-1
Б)	бутен-2
В)	пропен
Г)	стирол

1)	муравьиная кислота
2)	уксусная кислота
3)	бензойная кислота
4)	бутановая кислота
5)	пропановая кислота
6)	пропандиол-1,2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5223

При жёстком окислении алкена подкисленным перманганатом калия двойная связь разрывается: каждый фрагмент при двойной связи окисляется до карбоновой кислоты (если у него есть хотя бы один водород при sp2-углероде) или до CO2 (если это концевая =CH2 группа). А) Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 — концевая группа =CH2 окисляется до CO2 (неорганический продукт, не учитывается); фрагмент =CH-CH2-CH3 (3 атома углерода) окисляется до пропановой кислоты CH3-CH2-COOH. А-5. Б) Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — симметричная внутренняя связь, каждый фрагмент (по 2 атома углерода) даёт уксусную кислоту: образуются 2 молекулы CH3COOH. Б-2. В) Пропен CH2=CH-CH3 — концевая группа =CH2 идёт в CO2; фрагмент =CH-CH3 (2 атома углерода) окисляется до уксусной кислоты CH3-COOH. В-2 (совпадает с Б). Г) Стирол C6H5-CH=CH2 — концевая группа =CH2 идёт в CO2; фрагмент C6H5-CH= (сохраняет ароматическое кольцо и 1 атом углерода) окисляется до бензойной кислоты C6H5-COOH. Г-3. Ответ: АБВГ = 5223 (вариант 6 «пропандиол-1,2» относится к МЯГКОМУ окислению холодным KMnO4 без разрыва связи и здесь не используется, так как в задаче указана именно кислая среда — жёсткое окисление с разрывом связи).

Вариант 909507 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CH₂CH₂Cl + Na >
Б)	ClCH₂CH₂CH₂Cl + Mg >
В)	CH₃CHClCH₂Cl + Mg >
Г)	CH₃CHClCH₂Cl + NaOH_{(спирт.)} →

1)	пропан
2)	пропен
3)	пропин
4)	н-бутан
5)	н-гексан
6)	циклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5623

А) CH3CH2CH2Cl + Na — реакция Вюрца между одинаковыми молекулами 1-хлорпропана: 2CH3CH2CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2-CH2CH2CH3 (н-гексан) + 2NaCl → продукт н-гексан → 5. Б) ClCH2CH2CH2Cl + Mg — дегалогенирование 1,3-дихлорпропана (атомы хлора разделены одним атомом углерода): при отщеплении обоих атомов Cl и замыкании новой связи C1-C3 образуется трёхчленный цикл: ClCH2CH2CH2Cl + Mg → циклопропан + MgCl2 → продукт циклопропан → 6. В) CH3CHClCH2Cl + Mg — дегалогенирование ВИЦИНАЛЬНОГО (1,2-)дихлорида магнием даёт алкен: CH3CHClCH2Cl + Mg → CH3-CH=CH2 (пропен) + MgCl2 → продукт пропен → 2. Г) CH3CHClCH2Cl + NaOH (спирт.) — реакция отщепления (два последовательных дегидрогалогенирования спиртовой щёлочью) даёт алкин: CH3CHClCH2Cl + 2NaOH(спирт.) → CH3-C≡CH (пропин) + 2NaCl + 2H2O → продукт пропин → 3. Ответ: А-5, Б-6, В-2, Г-3.

Вариант 98B3eD Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидратация бутина-1
Б)	гидратация бутина-2
В)	гидратация бутена-1
Г)	окисление бутена-1 (KMnO₄, H⁺)

1)	CH₃CH₂CH₂COOH
2)	CH₃CH₂COOH
3)	CH₃C(O)CH₂CH₃
4)	CH₃CH₂CH₂CH₃
5)	CH₃CH(OH)CH₂CH₃
6)	CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3352

А) Гидратация бутина-1 (CH≡C-CH2-CH3) — присоединение воды по правилу Марковникова к концевому алкину даёт кетон через промежуточный енол: CH≡C-CH2CH3 + H2O → CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон-2). Продукт: CH3C(O)CH2CH3 (3). Б) Гидратация бутина-2 (CH3-C≡C-CH3, симметричный внутренний алкин) — гидратация с любой стороны даёт тот же кетон (из-за симметрии молекулы): CH3-C≡C-CH3 + H2O → CH3-CO-CH2-CH3. Продукт: CH3C(O)CH2CH3 (3) — совпадает с А. В) Гидратация бутена-1 (CH2=CH-CH2-CH3) — присоединение воды по правилу Марковникова (OH к более замещённому атому C2): CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2). Продукт: CH3CH(OH)CH2CH3 (5). Г) Окисление бутена-1 (KMnO4, H+, жёсткое окисление) — расщепление двойной связи: концевой =CH2 окисляется до CO2, а остальная часть цепи (=CH-CH2-CH3) окисляется до карбоновой кислоты: CH2=CH-CH2CH3 → CO2 + CH3CH2COOH (пропановая кислота). Продукт: CH3CH2COOH (2). Ответ: А-3, Б-3, В-5, Г-2.

Вариант 9AA393 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	бутен-1
Б)	пропин
В)	циклопропан
Г)	пропен

1)	1-бромпропан
2)	2-бромпропан
3)	1-бромбутан
4)	2-бромбутан
5)	1,2-дибромпропан
6)	2,2-дибромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4612

А) Бутен-1 CH2=CH–CH2–CH3 + HBr(изб.) — правило Марковникова: Br к более замещённому (внутреннему) атому C2: CH3–CHBr–CH2–CH3 — 2-бромбутан — 4. Б) Пропин CH3–C≡CH + 2HBr(изб.) — двойное марковниковское присоединение: сначала CH2=CBr–CH3, затем оба атома брома оказываются на одном (втором) атоме углерода: CH3–CBr2–CH3 — 2,2-дибромпропан — 6. В) Циклопропан + HBr — раскрытие напряжённого цикла с образованием линейного монобромида: циклo-C3H6 + HBr → CH3–CH2–CH2Br — 1-бромпропан — 1. Г) Пропен CH2=CH–CH3 + HBr(изб.) — правило Марковникова: Br к более замещённому атому C2: CH3–CHBr–CH3 — 2-бромпропан — 2. Ответ: А4 Б6 В1 Г2.

Вариант A07A20 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЙ УГЛЕВОДОРОД

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $-$ CH=CH₂
Б)	CH₃ $-$ C≡CH
В)
Г)

1)	изобутан
2)	бутан
3)	пропан
4)	изопрен
5)	пропадиен
6)	2-метилбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3331

Полное гидрирование удваивает/утраивает связи водородом до предельного соединения. А) Пропен CH3-CH=CH2 + H2 → пропан CH3-CH2-CH3 — ответ 3. Б) Пропин CH3-C≡CH + 2H2 → пропан — ответ 3 (тройная связь присоединяет два моля водорода, но итоговый продукт тот же предельный углеводород). В) Циклопропан (напряжённый трёхчленный цикл) — известное исключение: подобно алкенам, легко вступает в реакции присоединения, в том числе гидрируется с раскрытием цикла над катализатором: циклопропан + H2 --Pt--> пропан — ответ 3. Г) 2-метилпропен (изобутилен) CH3-C(CH3)=CH2 + H2 → изобутан (2-метилпропан) — ответ 1. Ответ: 3331 (три разных исходных вещества дают один и тот же продукт — пропан, что и проверяется этим заданием).

Вариант A6F056 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и преимущественно образующимся продуктом его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ГИДРАТАЦИИ

А)	этилен
Б)	ацетилен
В)	бутин-1
Г)	бутин-2

1)	этанол
2)	этаналь
3)	бутаналь
4)	бутанон
5)	бутанол-2
6)	бутандиол-1,2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1244

А) Этилен — гидратация (симметричный алкен, единственный возможный продукт): CH2=CH2+H2O=C2H5OH — вариант 1 (этанол). Б) Ацетилен — гидратация по Кучерову даёт уксусный альдегид (через неустойчивый енол): HC≡CH+H2O=(Hg2+)=CH3CHO — вариант 2 (этаналь). В) Бутин-1 (концевой алкин HC≡C-CH2CH3) — гидратация по правилу Марковникова: OH присоединяется к более замещённому (внутреннему) атому углерода тройной связи, через енол получается бутанон: HC≡C-C2H5+H2O→CH3-CO-CH2-CH3 — вариант 4 (бутанон). Г) Бутин-2 (внутренний симметричный алкин CH3-C≡C-CH3) — гидратация также даёт бутанон (за счёт симметрии молекулы и правила Марковникова присоединение приводит к тому же кетону): CH3-C≡C-CH3+H2O→CH3-CO-CH2-CH3 — вариант 4 (совпадает с В). Ответ: А-1, Б-2, В-4, Г-4 → 1244.

Вариант AA3F99 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	С₂Н₄ + Н₂О (H⁺) →
Б)	С₂Н₂ + Н₂О (Hg²⁺) →
В)	С₂Н₄Cl₂ + Zn →
Г)	С₂Н₄Cl₂ + KOH_{(спирт. р-р)} →

1)	CH₄
2)	СН₂=CH₂
3)	СН₃-СН₂-OH
4)	HС≡СH
5)	СН₃-СH₃
6)	СН₃-СНO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3624

А) C2H4+H2O(H+) — гидратация этилена даёт этанол: CH2=CH2+H2O=CH3-CH2-OH — вариант 3. Б) C2H2+H2O(Hg2+) — гидратация ацетилена по Кучерову даёт уксусный альдегид: HC≡CH+H2O=CH3-CHO — вариант 6. В) C2H4Cl2+Zn — дегалогенирование цинком (аналог реакции Вюрца, внутримолекулярное отщепление) даёт этилен: ClCH2-CH2Cl+Zn=CH2=CH2+ZnCl2 — вариант 2. Г) C2H4Cl2+KOH(спирт. р-р) — спиртовой раствор щёлочи вызывает двойное дегидрогалогенирование (отщепление) с образованием тройной связи: ClCH2CH2Cl+2KOH(спирт.)=HC≡CH+2KCl+2H2O — вариант 4. Ответ: А-3, Б-6, В-2, Г-4 → 3624.

Вариант ADEF20 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	CH₂=CH-CH₂-CH₃ + Н₂О →
Б)	CH₂=CH-CH₂-CH₃ + KMnO₄ + Н₂О →
В)	CH₂=CH-CH₂-CH₃ + KMnO₄ + Н₂SО₄ →
Г)	HC $\equiv$ C-CH₂-CH₃ + H₂O →

1)	пропановая кислота
2)	бутанол-1
3)	бутанол-2
4)	бутандиол-1,2
5)	бутанон
6)	бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3415

А) CH2=CH-CH2-CH3 (бутен-1) + H2O (гидратация по Марковникову, OH к более замещённому атому C2): CH2=CH-CH2-CH3+H2O→CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2) — ответ 3. Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O (мягкое окисление без нагревания, реакция Вагнера) — двойная связь не разрывается, образуется диол: CH2=CH-CH2-CH3 → CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 (бутандиол-1,2) — ответ 4. В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 (жёсткое окисление, кислая среда) — двойная связь разрывается: концевой фрагмент =CH2 даёт CO2, оставшийся фрагмент даёт карбоновую кислоту с тремя атомами углерода: пропановая (пропионовая) кислота CH3CH2COOH — ответ 1. Г) HC≡C-CH2-CH3 (бутин-1) + H2O (реакция Кучерова, Марковников, OH к более замещённому/внутреннему атому тройной связи): HC≡C-CH2-CH3+H2O→CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон) — ответ 5. Итог: А=3, Б=4, В=1, Г=5.

Вариант AE47EA Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	толуол + CH₃Cl $к а т . ⟶$
Б)	толуол + Cl₂ $ℎ 𝑣 \to$
В)	толуол + Cl₂ $к а т . ⟶$
Г)	хлорбензол + CH₃Cl $к а т . ⟶$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4651

А) Толуол + CH3Cl, кат. AlCl3 — алкилирование по Фриделю-Крафтсу; метильная группа толуола — орто-, пара-ориентант, из предложенных структур этому отвечает орто-ксилол (1,2-диметилбензол) — вариант 4. Б) Толуол + Cl2, hv — радикальное хлорирование идёт исключительно по боковой цепи (не по кольцу) при инициировании светом: образуется бензилхлорид C6H5-CH2Cl — вариант 6. В) Толуол + Cl2, кат. (FeCl3/AlCl3) — электрофильное замещение в кольцо; метильная группа направляет хлор в орто/пара-положение: образуется орто-хлортолуол — вариант 5. Г) Хлорбензол + CH3Cl, кат. — алкилирование кольца, уже имеющего атом хлора (слабый, но орто-, пара-ориентант из-за донирования неподелённой пары); из оставшихся структур соответствует мета-хлортолуол — вариант 1. Ответ: А4 Б6 В5 Г1.

Вариант B08DCD Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, преимущественно образующимся при его взаимодействии с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	пропилен
Б)	циклопропан
В)	бутен-1
Г)	бутин-1

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1246

Варианты продуктов: 1 — CH3-CHCl-CH3 (2-хлорпропан); 2 — CH3-CH2-CH2Cl (1-хлорпропан); 3 — CH3-CHCl-CH2Cl (1,2-дихлорпропан); 4 — CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан); 5 — CH3-CH2-CHCl-CH2Cl (1,2-дихлорбутан); 6 — CH3-CCl2-CH2-CH3 (2,2-дихлорбутан). А) Пропилен (CH2=CH-CH3) + HCl — присоединение по правилу Марковникова: атом водорода к менее замещённому атому углерода, хлор — к более замещённому: CH3-CHCl-CH3 — вариант 1. Б) Циклопропан + HCl — из-за напряжения цикла (угловое напряжение) циклопропан ведёт себя подобно алкену: кольцо раскрывается с присоединением HCl; все три атома углерода цикла равноценны, поэтому образуется неразветвлённый продукт CH3-CH2-CH2Cl (1-хлорпропан) — вариант 2. В) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) + HCl — присоединение по Марковникову: хлор к более замещённому (второму) атому углерода: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) — вариант 4. Г) Бутин-1 (HC≡C-CH2-CH3) + избыток HCl — двукратное присоединение по Марковникову (хлор оба раза к одному и тому же более замещённому атому углерода): CH3-CCl2-CH2-CH3 (2,2-дихлорбутан) — вариант 6. Итоговый ответ: А-1, Б-2, В-4, Г-6.

Вариант BFC54E Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₂=CH₂ + H₂O $𝐻 3 𝑃 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH $\equiv$ CH + H₂O $𝐻 𝑔 2 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	H₃C $-$ C $\equiv$ C $-$ CH₃ + H₂O $𝐻 𝑔 2 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	H₃C – CH=CH – CH₃ + + KMnO₄ $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4263

А) CH2=CH2 + H2O --H3PO4--> присоединение по правилу Марковникова к незамещённому алкену даёт этанол C2H5OH — продукт 4. Б) HC≡CH + H2O --Hg2+, реакция Кучерова--> ацетальдегид CH3CHO — продукт 2. В) CH3-C≡C-CH3 (бутин-2, симметричный внутренний алкин) + H2O --Hg2+--> по правилу Марковникова образуется единственный кетон — бутанон-2 CH3-CO-CH2-CH3 — продукт 6. Г) CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2) + KMnO4 --H2SO4, t°--> у каждого атома двойной связи есть водород, поэтому жёсткое окисление даёт две молекулы уксусной кислоты CH3COOH — продукт 3. Ответ: А4 Б2 В6 Г3.

Вариант C07926 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)
Б)
В)
Г)

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-6, Б-4, В-2, Г-1

А) Циклопропан + HBr: напряжённый трёхчленный цикл раскрывается при действии HBr без миграции карбкатиона (нет заместителей, направляющих присоединение), образуется линейный продукт — 1-бромпропан CH3-CH2-CH2-Br (вещество 6). Б) Пропан + Br2 при облучении (hv) — свободнорадикальное замещение; наиболее стабилен вторичный радикал, поэтому преимущественно образуется 2-бромпропан CH3-CHBr-CH3 (вещество 4). В) Натриевая соль 2-метилпропановой (изомасляной) кислоты CH3-CH(CH3)-COONa при сплавлении с твёрдой щёлочью NaOH декарбоксилируется (реакция Дюма) — COONa замещается на H, образуется 2-метилпропан (изобутан) (CH3)2CH-CH3 (вещество 2). Г) Циклогексан над Pt-катализатором при нагревании дегидрируется (ароматизация цикла) с отщеплением 3 молекул H2, образуя бензол (вещество 1).

Вариант C1C8BA Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	СН₃-CH₂-СH=СН₂ + Н₂(Pt) →
Б)	СН₃-CH₂-С≡СН + Н₂O (Hg²⁺) →
В)	СН₃-CH₂-СH=СН₂ + KMnO₄(Н⁺) →
Г)	СН₃-CH₂-С≡СН + Ag₂O (NH₃) →

1)	СН₃-СН₂-СН₂-СН₃
2)	СН₃-СO-СН₂-СН₃
3)	СН₃-СН₂-СН₂-СHO
4)	CH₃-СН₂-COOH и СО₂
5)	СН₃-СН₂-СН₂-СOOAg
6)	СН₃-СН₂-С≡СAg

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1246

А) CH3–CH2–CH=CH2 + H2(Pt) → каталитическое гидрирование бутена-1 до бутана: CH3–CH2–CH2–CH3 — 1. Б) CH3–CH2–C≡CH + H2O(Hg2+) → гидратация бутина-1 по Кучерову (OH к более замещённому атому C2, правило Марковникова): CH3–CH2–CO–CH3 (бутанон-2) — 2. В) CH3–CH2–CH=CH2 + KMnO4(H+) → жёсткое окисление: концевой атом (=CH2) окисляется до CO2, внутренний (=CH–CH2CH3) — до пропионовой кислоты: CH3–CH2–COOH и CO2 — 4. Г) CH3–CH2–C≡CH + Ag2O(NH3) → реактив Толленса реагирует с терминальным алкином, образуя ацетиленид серебра: CH3–CH2–C≡CAg — 6. Ответ: А1 Б2 В4 Г6.

Вариант C4665E Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)
Б)
В)
Г)

1)	бензол
2)	толуол
3)	стирол
4)	фенол
5)	кумол
6)	этилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1126

А) н-Гексан над платиновым катализатором при нагревании подвергается дегидроциклизации (ароматизации): CH3-(CH2)4-CH3 --Pt, t°--> C6H6 (бензол) + 4H2 — ответ 1. Б) Бензоат натрия при сплавлении с твёрдой щёлочью декарбоксилируется до бензола: C6H5-COONa + NaOH --t°--> C6H6 (бензол) + Na2CO3 — ответ 1 (то же вещество, что и в пункте А). В) Алкилирование бензола хлорметаном по Фриделю-Крафтсу: C6H6 + CH3Cl --AlCl3--> C6H5-CH3 (толуол) + HCl — ответ 2. Г) Алкилирование бензола этиленом в присутствии фосфорной кислоты: C6H6 + CH2=CH2 --H3PO4--> C6H5-C2H5 (этилбензол) + ... — ответ 6. Ответ: А1 Б1 В2 Г6 → 1126.

Вариант C8EEC6 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	CH₃CH₂CH₂Cl + X > CH₃CH=CH₂
Б)	CH₃CHClCH₂Cl + X > CH₃CH=CH₂
В)	CH₃CHClCH₂Cl + X > CH₃C?CH
Г)	CH₃CH₂Cl + X > CH₃CH₂CH₂CH₃

1)	Na
2)	Mg
3)	Cu
4)	NaOH (водн.)
5)	NaOH (спирт.)
6)	Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-5, Б-2, В-5, Г-1

А) CH3CH2CH2Cl + X → CH3CH=CH2 — отщепление HCl (дегидрогалогенирование), требует спиртового раствора щёлочи: X = NaOH(спирт.) (5). Б) CH3CHClCH2Cl + X → CH3CH=CH2 — оба атома Cl уходят БЕЗ отщепления водорода (дегалогенирование), для этого нужен активный металл (Mg аналогично Zn): X = Mg (2). В) CH3CHClCH2Cl + X → CH3C≡CH — двойное отщепление HCl (2 моль HCl, образование тройной связи), требует избытка спиртовой щёлочи: X = NaOH(спирт.) (5, совпадает с А). Г) CH3CH2Cl + X → CH3CH2CH2CH3 — реакция Вюрца (удвоение цепи с участием натрия): X = Na (1). Ответ: А-5, Б-2, В-5, Г-1.

Вариант D1D520 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЙ УГЛЕВОДОРОД

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	этин
Б)	пропин
В)	бутен-1
Г)	бутен-2

1)	бутанол-1
2)	бутанол-2
3)	этаналь
4)	этандиол-1,2
5)	пропаналь
6)	пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3622

А) Этин (ацетилен) HC≡CH + H2O →(Кучеров) CH3CHO — единственное исключение среди алкинов, даёт АЛЬДЕГИД (этаналь), а не кетон — ответ 3. Б) Пропин CH3-C≡CH + H2O →(Кучеров, Марковников) CH3-CO-CH3 (пропанон/ацетон) — ответ 6. В) Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 + H2O →(Марковников, OH к более замещённому C2) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2) — ответ 2. Г) Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 + H2O →(симметричная молекула) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2) — ответ 2. Итог: А=3, Б=6, В=2, Г=2.

Вариант D55F38 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

РЕАГЕНТ Х

А)	CH₃ $-$ СН(CH₃) $-$ CH₃ + X → CH₃ $-$ СBr(CH₃) $-$ CH₃
Б)	CH₃–СH₂Cl + X → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
В)	HC≡CН + X → AgC≡CAg
Г)	H₂C=CH–CH₃ + X → CH₃–CHBr–CH₃

1)	HBr
2)	NaOH
3)	Br₂
4)	Na
5)	Ag
6)	Ag₂O (p-p NH₃)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3461

А) (CH3)2CHCH3 (изобутан) + X → (CH3)2CBr(CH3) — замещение атома H на Br у третичного атома углерода (радикальное бромирование по наиболее устойчивому третичному радикалу): X = Br2 — 3. Б) CH3CH2Cl + X → CH3CH2CH2CH3 — удвоение углеродной цепи (реакция Вюрца): 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl: X = Na — 4. В) HC≡CH + X → AgC≡CAg — терминальный алкин реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, образуя ацетиленид: X = Ag2O(р-р NH3) — 6. Г) CH2=CH–CH3 + X → CH3–CHBr–CH3 — гидробромирование пропена по правилу Марковникова: X = HBr — 1. Ответ: А3 Б4 В6 Г1.

Вариант D632D6 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)	бензол и этилен (кат.)
Б)	бензол и бром (кат.)
В)	стирол и бром (р-р)
Г)	бензол и бромэтан (кат.)

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5345

А) Бензол + этилен (кат. AlCl3/H3PO4) — реакция Фриделя–Крафтса (алкилирование): образуется этилбензол C6H5-CH2-CH3 — продукт 5. Б) Бензол + бром (кат. FeBr3) — электрофильное замещение в ароматическом кольце: образуется бромбензол C6H5-Br — продукт 3. В) Стирол + бром (р-р, без катализатора) — электрофильное присоединение брома по двойной связи боковой цепи (более активна, чем кольцо, без катализатора): образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан C6H5-CHBr-CH2Br — продукт 4. Г) Бензол + бромэтан (кат. AlCl3) — алкилирование по Фриделю–Крафтсу: также образуется этилбензол C6H5-CH2-CH3 — продукт 5. Ответ: А5 Б3 В4 Г5.

Вариант D81F6B Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)
В)
Г)

1)	этан
2)	этен
3)	этин
4)	ацетон
5)	этаналь
6)	этиленгликоль

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4356

А) (CH3COO)2Ca →(t°, сухая перегонка кальциевой соли карбоновой кислоты, кетонизация)→ CH3-CO-CH3 — продукт 4) ацетон. Б) Cl-CH2-CH2-Cl + KOH(спирт.) →(двойное элиминирование, отщепление 2 молекул HCl)→ CH≡CH — продукт 3) этин. В) CH3-CHCl2 + KOH(водн.) →(гидролиз геминального дигалогенида → неустойчивый диол → отщепление воды)→ CH3-CHO — продукт 5) этаналь. Г) CH2=CH2 + KMnO4 + H2O →(мягкое окисление по Вагнеру)→ HOCH2-CH2OH — продукт 6) этиленгликоль. Ответ: А-4, Б-3, В-5, Г-6.

Вариант DAD3B3 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ

А)	бутен-1
Б)	этилбензол
В)	пропин
Г)	стирол

1)	бензол
2)	фенол
3)	бензойная кислота
4)	бутановая кислота
5)	пропановая кислота
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-5, Б-3, В-6, Г-3

Жёсткое окисление алкенов/алкинов раствором KMnO4 в кислой среде расщепляет молекулу по кратной связи: концевой фрагмент (=CH2 или ≡CH) полностью окисляется до CO2, а остальная часть цепи образует карбоновую кислоту. А) бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 — концевой =CH2 → CO2; оставшийся фрагмент (=CH-CH2-CH3, 3 атома C) → пропановая кислота CH3CH2COOH. Органический продукт — пропановая кислота → вариант 5. Б) этилбензол C6H5-CH2-CH3 — боковая цепь при жёстком окислении полностью укорачивается до одной карбоксильной группы у кольца: бензойная кислота C6H5COOH → вариант 3. В) пропин CH3-C≡CH — концевой ≡CH → CO2; оставшийся фрагмент (CH3-C≡, 2 атома C) → уксусная кислота CH3COOH → вариант 6. Г) стирол C6H5-CH=CH2 — концевой =CH2 → CO2; фрагмент, связанный с кольцом, → бензойная кислота → вариант 3. Итог: А-5, Б-3, В-6, Г-3 (варианты 1 — бензол, 2 — фенол, 4 — бутановая кислота — не подходят и остаются неиспользованными).

Вариант DF2B40 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЙ УГЛЕВОДОРОД

ПРОДУКТ ГИДРАТАЦИИ

А)	пропин
Б)	пропилен
В)	метилпропен
Г)	бутен-1

1)	пропаналь
2)	пропанол-2
3)	бутанол-1
4)	бутанол-2
5)	2-метилпропанол-2
6)	пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6254

Гидратация идёт по правилу Марковникова (для алкенов и алкинов): атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при кратной связи, OH — к более замещённому. А) Пропин HC≡C-CH3 — гидратация по Кучерову даёт кетон (ацетон): HC≡C-CH3+H2O→(Hg2+)CH3-CO-CH3. Продукт — пропанон. А-6. Б) Пропилен CH2=CH-CH3 — гидратация даёт вторичный спирт: CH2=CH-CH3+H2O→CH3-CH(OH)-CH3. Продукт — пропанол-2. Б-2. В) Метилпропен (изобутилен) CH2=C(CH3)2 — гидратация даёт третичный спирт (OH идёт к более замещённому атому C): CH2=C(CH3)2+H2O→(CH3)3C-OH. Продукт — 2-метилпропанол-2. В-5. Г) Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 — гидратация даёт вторичный спирт: CH2=CH-CH2-CH3+H2O→CH3-CH(OH)-CH2-CH3. Продукт — бутанол-2. Г-4. Ответ: АБВГ = 6254.

Вариант E03D2A Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	этилен
Б)	пропен
В)	ацетилен
Г)	циклопропан

1)	CH₃CHCl₂ + NaOH_{(спирт.)} →
2)	CH₃CH₂Cl + NaOH_{(спирт.)} →
3)	CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH_{(спирт.)} →
4)	CH₃CH₂CH₂Cl + Na →
5)	ClCH₂CH₂CH₂Cl + Zn →
6)	CH₃CHCl₂ + NaOH_(водн.) →

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2315

А) Этилен — из хлорэтана спиртовой щёлочью (отщепление): CH3CH2Cl+NaOH(спирт.)=CH2=CH2+NaCl+H2O — вариант 2. Б) Пропен — из 1-хлорпропана спиртовой щёлочью: CH3CH2CH2Cl+NaOH(спирт.)=CH3CH=CH2+NaCl+H2O — вариант 3. В) Ацетилен — из 1,1-дихлорэтана двойное отщепление спиртовой щёлочью: CH3CHCl2+2NaOH(спирт.)=HC≡CH+2NaCl+2H2O — вариант 1. Г) Циклопропан — внутримолекулярная реакция Вюрца из 1,3-дихлорпропана с цинком: ClCH2CH2CH2Cl+Zn=C3H6(циклопропан)+ZnCl2 — вариант 5. Варианты 4 (реакция Вюрца, даёт гексан) и 6 (гидролиз до альдегида) не используются. Ответ: А-2, Б-3, В-1, Г-5 → 2315.

Вариант ECB009 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HC≡CH + Ag₂O_{$𝑁 𝐻 3 \cdot 𝐻 2 𝑂 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$}
Б)	HC≡CH + H₂O_{$𝐻 𝑔 2 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$}
В)	CH₂=CH₂ + H₂O _{$𝐻 + \to$}
Г)	HC≡CH _{$𝐶 (а к т .) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$}

1)	CH₂=CH $-$ CH=CH₂
2)	Ag₂С₂
3)	CH₃CHO
4)	C₆H₆
5)	[ $-$ CH₂ $-$ CH₂ $-$ ]_n
6)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2364

А) HC≡CH + Ag2O (аммиачный раствор) → — качественная реакция на терминальный алкин: образование нерастворимого ацетиленида серебра: HC≡CH + Ag2O → Ag-C≡C-Ag↓ + H2O → продукт Ag2C2 → 2. Б) HC≡CH + H2O (Hg2+) → — реакция Кучерова (гидратация ацетилена с ртутным катализатором даёт уксусный альдегид): HC≡CH + H2O →(Hg2+) CH3CHO → продукт этаналь → 3. В) CH2=CH2 + H2O (H+) → — кислотно-каталитическая гидратация этилена даёт этанол: CH2=CH2 + H2O →(H+) C2H5OH → продукт этанол → 6. Г) HC≡CH (активированный уголь) → — реакция Зелинского: тримеризация ацетилена на активированном угле даёт бензол: 3HC≡CH →(C, акт., t°) C6H6 → продукт бензол → 4. Ответ: А-2, Б-3, В-6, Г-4.

Вариант ED1A73 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А)
Б)
В)
Г)

1)	1-бромпропан
2)	2-бромпропан
3)	1,2-дибромпропан
4)	1,3-дибромпропан
5)	1,1-дибромпропан
6)	2,2-дибромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2361

А) CH3-CH=CH2 + HBr →(правило Марковникова, Br к более гидрированному атому C)→ CH3-CHBr-CH3 — продукт 2) 2-бромпропан. Б) CH3-CH=CH2 + Br2 →(электрофильное присоединение по кратной связи)→ CH3-CHBr-CH2Br — продукт 3) 1,2-дибромпропан. В) CH3-C≡CH + 2HBr →(двукратное присоединение по Марковникову: первый Br к среднему атому C, второй Br — к тому же атому)→ CH3-CBr2-CH3 — продукт 6) 2,2-дибромпропан. Г) циклопропан + HBr →(раскрытие напряжённого трёхчленного цикла по наименее замещённой связи)→ CH3-CH2-CH2Br — продукт 1) 1-бромпропан. Ответ: А-2, Б-3, В-6, Г-1.

Вариант F2B6D7 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЙ УГЛЕВОДОРОД

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	бутен-1
Б)	циклобутан
В)	1,3-диметилциклобутан
Г)	бутин-1

1)	бутан
2)	2-метилпентан
3)	бутадиен-1,3
4)	2,3-диметилпентан
5)	изобутан
6)	2-метилбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-1, Б-1, В-2, Г-1

А) Бутен-1 + H2 → бутан (полное насыщение двойной связи) → 1. Б) Циклобутан (напряжённый 4-членный цикл, подвергается гидрогенолизу подобно циклопропану, хотя и труднее) + H2 → раскрытие цикла даёт бутан → 1. В) 1,3-диметилциклобутан — раскрытие цикла (разрыв связи между метиленовыми атомами) с присоединением H2 даёт разветвлённую цепь: CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 — это 2-метилпентан (C6H14) → 2. Г) Бутин-1 + 2H2 → полное насыщение тройной связи даёт бутан → 1. Ответ: А-1, Б-1, В-2, Г-1.

Вариант F69AC4 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	$𝑁 𝑎 𝑂 𝐻, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	$𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, 𝐾 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	$𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	$𝐻 2 (и з б .), 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5312

Исходные вещества по схемам (из картинок): А) бензоат натрия PhCOONa; Б) толуол PhCH3; В) этилбензол PhC2H5; Г) бензол C6H6. А) PhCOONa + NaOH →(t°, сплавление с натронной известью, декарбоксилирование)→ C6H6 (бензол) + Na2CO3 — совпадает с одним из вариантов ответа (бензольное кольцо). Б) PhCH3 + KMnO4 (KOH, мягкое окисление боковой цепи в нейтрально-щелочной среде)→ PhCOOK (бензоат калия) — продукт 3. В) PhC2H5 + KMnO4 (H2SO4, жёсткое окисление, боковая цепь укорачивается до -COOH на кольце)→ PhCOOH (бензойная кислота) — продукт 2. Г) C6H6 + 3H2 →(Pt, избыток H2, гидрирование ароматического кольца)→ циклогексан — продукт 1. Ответ (по опознанным структурам вариантов): Б-3, В-2, Г-1; А даёт бензол, соответствующий одному из оставшихся вариантов (5).

Вариант FA516B Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	толуол + бром $𝐹 𝑒 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	бензол + бромметан $𝐴 𝑙 𝐵 𝑟 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	толуол + бром $с в е т ⟶$
Г)	бензол + хлор $У Ф ⟶$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-1, Б-3, В-2, Г-5

А) Толуол + Br2 в присутствии катализатора FeBr3 — электрофильное замещение в ароматическом кольце; метильная группа — заместитель I рода, направляет замещение преимущественно в пара-положение, образуется п-бромтолуол (продукт 1). Б) Бензол + бромметан в присутствии катализатора AlBr3 — алкилирование по Фриделю-Крафтсу, образуется толуол (продукт 3). В) Толуол + Br2 при облучении светом (без катализатора) — свободнорадикальное замещение в боковой цепи (бензильный радикал стабилизирован сопряжением с кольцом), образуется бензилбромид C6H5-CH2Br (продукт 2). Г) Бензол + Cl2 под действием УФ-света — радикальное присоединение (не замещение) по кратным связям ароматического кольца, образуется гексахлорциклогексан C6H6Cl6 (продукт 5).

Получение углеводородов