Задание 15 — Банк задач

Вариант 03730E Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом-продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃COONH₄ $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$
Б)	(CH₃CH₂COO)₂Ca $𝑡 \circ \to$
В)	CH₃CH₂COOK $𝐾 𝑂 𝐻, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃CH₂COOK $э л е к т р о л и з \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐻 2 𝑂$

1)	этан
2)	н-бутан
3)	бутанол-1
4)	пентанон-3
5)	уксусная кислота
6)	аминоуксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5412

А) CH3COONH4 + HCl → более сильная кислота (HCl) вытесняет более слабую (уксусную) из её соли: образуется CH3COOH и NH4Cl. Продукт — уксусная кислота (5). Б) (CH3CH2COO)2Ca при нагревании — пиролиз кальциевой соли карбоновой кислоты даёт кетон и карбонат кальция: (C2H5COO)2Ca → C2H5-CO-C2H5 (пентанон-3) + CaCO3. Продукт — пентанон-3 (4). В) CH3CH2COOK + KOH, t° — декарбоксилирование (сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью) даёт алкан: C2H5COOK + KOH → C2H6 (этан) + K2CO3. Продукт — этан (1). Г) CH3CH2COOK, электролиз водного раствора — электролиз по Кольбе: на аноде декарбоксилирование с образованием радикалов C2H5•, которые димеризуются: 2C2H5COOK + 2H2O → C4H10 (н-бутан) + 2CO2 + 2KOH + H2. Продукт — н-бутан (2). Ответ: А-5, Б-4, В-1, Г-2.

Вариант 062443 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ ацетон
Б)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ пропаналь
В)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ формальдегид
Г)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ ацетат меди

1)	метанол
2)	этанол
3)	пропанол-1
4)	пропанол-2
5)	бутанол-2
6)	этановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4316

Реакция со свежеосаждённым CuO при нагревании — дегидрирование (окисление) спиртов: первичные спирты дают альдегиды, вторичные — кетоны. Кислота же реагирует с CuO как с основным оксидом (кислотно-основная реакция, соль). А) Х —CuO,t→ ацетон (кетон, значит Х — вторичный спирт): (CH3)2CHOH —CuO→ (CH3)2CO + Cu + H2O. Х — пропанол-2 (4). Б) Х —CuO,t→ пропаналь (альдегид, значит Х — первичный спирт): C2H5CH2OH → C2H5CHO. Х — пропанол-1 (3). В) Х —CuO,t→ формальдегид (простейший альдегид): CH3OH → HCHO. Х — метанол (1). Г) Х —CuO,t→ ацетат меди — это соль, образуется по кислотно-основной реакции карбоновой кислоты с основным оксидом меди: 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O. Х — этановая (уксусная) кислота (6). Ответ: А-4, Б-3, В-1, Г-6.

Вариант 06804C Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и возможными продуктами этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А)	C₃H₆O₂ + H₂O $𝐻 + \to$
Б)	C₃H₆O₂+ H₂O $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₄H₈O₂ + H₂O $𝐻 + \to$
Г)	C₄H₈O₂ + H₂O $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	уксусная кислота и этанол
2)	бутановая кислота и метанол
3)	ацетат натрия и метанол
4)	формиат натрия и пропанол-2
5)	муравьиная кислота и этанол
6)	пропановая кислота и этанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5312

Схемы описывают гидролиз сложных эфиров состава C3H6O2 и C4H8O2 в кислой (H+) и щелочной (NaOH) среде. Проверяем варианты продуктов по балансу масс (эфир+H2O = кислота+спирт, либо эфир+NaOH=соль+спирт). А) C3H6O2 (кислотный гидролиз) — этилформиат HCOOC2H5 + H2O → HCOOH+C2H5OH (муравьиная кислота и этанол): состав C3H6O2+H2O=C3H8O3 совпадает с HCOOH(CH2O2)+C2H5OH(C2H6O)=C3H8O3 — вариант 5. Б) C3H6O2 (щелочной гидролиз) — метилацетат CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa+CH3OH (ацетат натрия и метанол) — вариант 3. В) C4H8O2 (кислотный гидролиз) — этилацетат CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH (уксусная кислота и этанол) — вариант 1. Г) C4H8O2 (щелочной гидролиз) — изопропилформиат HCOOCH(CH3)2+NaOH→HCOONa+(CH3)2CHOH (формиат натрия и пропанол-2) — вариант 4. Варианты 2 (бутановая кислота и метанол, отвечает C5H10O2) и 6 (пропановая кислота и этанол, отвечает C5H10O2) не подходят по составу — отвлекающие. Ответ: А-5, Б-3, В-1, Г-4 → 5312.

Вариант 0B40C6 Установление соответствия

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)
В)
Г)

1)	1-хлорпропан
2)	2-хлорпропан
3)	1,2-дихлорпропан
4)	1,1-дихлорпропан
5)	2-хлорпропановая кислота
6)	2,3-дихлорпропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1365

А) CH3-CH2-CH2-OH (пропанол-1) + HCl → реакция нуклеофильного замещения OH на Cl → 1-хлорпропан (ответ 1). Б) CH3-CH(OH)-CH2-OH (пропандиол-1,2) + 2HCl → оба гидроксила замещаются на хлор → 1,2-дихлорпропан (ответ 3). В) CH2=CH-COOH (акриловая, пропеновая кислота) + Cl2 → присоединение по кратной связи С=С у атомов C2-C3 → 2,3-дихлорпропановая кислота (ответ 6). Г) CH3-CH2-COOH (пропионовая кислота) + Cl2, катализатор P(красн.) → реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, замещение атома водорода у α-углерода (соседнего с COOH) → 2-хлорпропановая кислота (ответ 5).

Вариант 0C7E4E Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом $-$ продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃COOH и NaHCO₃
Б)	CH₃COOH и CH₃OH
В)	CH₃COOH и Na
Г)	CH₃COOH и NH₃

1)	этилат натрия
2)	ацетат натрия
3)	ацетат аммония
4)	аминоуксусная кислота
5)	метилацетат
6)	метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2523

Определяем органический продукт для каждой пары реагентов. А) CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2↑ Кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из гидрокарбоната. Органический продукт — ацетат натрия. А-2. Б) CH3COOH + CH3OH →(H2SO4, реакция этерификации) CH3-CO-O-CH3 (метилацетат) + H2O Уксусная кислота и метанол образуют сложный эфир — метиловый эфир уксусной кислоты, то есть метилацетат (не путать с метилформиатом — тот получается из муравьиной кислоты HCOOH). Б-5. В) CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2↑ Активный металл вытесняет водород из карбоксильной группы. Продукт — тот же ацетат натрия, что и в А (просто получен другим способом). В-2. Г) CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 (ацетат аммония) Кислотно-основная реакция (аммиак — слабое основание). Продукт — ацетат аммония. Г-3. Ответ: АБВГ = 2523 (цифра 2 закономерно повторяется — оба способа дают один и тот же ацетат натрия).

Вариант 0E3236 Установление соответствия

Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с водородом в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ С ВОДОРОДОМ

А)	пропаналь
Б)	ацетон
В)	формальдегид
Г)	ацетальдегид

1)	метанол
2)	этанол
3)	пропанол-1
4)	пропанол-2
5)	уксусная кислота
6)	муравьиная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3412

Гидрирование карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) в присутствии катализатора даёт спирты: альдегид → первичный спирт, кетон → вторичный спирт. А) Пропаналь CH3CH2CHO + H2 → пропанол-1 CH3CH2CH2OH (3). Б) Ацетон (CH3)2CO + H2 → пропанол-2 (CH3)2CHOH (4). В) Формальдегид HCHO + H2 → метанол CH3OH (1). Г) Ацетальдегид CH3CHO + H2 → этанол CH3CH2OH (2). Ответ: А-3, Б-4, В-1, Г-2.

Вариант 13431D Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим(и) веществом(-ами), которое(-ые) является(-ются) продуктом(-ами) реакции:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ(Ы) РЕАКЦИИ

А)	+ C₂H₅ONa →
Б)	HCOOCH₃ + H₂O $𝐻 + \to$
В)	C₆H₅COOH + NaOH →
Г)	C₆H₅ONa + HCl →

1)	уксусная кислота и метанол
2)	фенолят натрия и этанол
3)	фенол
4)	этаналь и метанол
5)	метановая кислота и метанол
6)	бензоат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2563

А) На изображении показан фенол C6H5OH; при действии этилата натрия C2H5ONa (сильное основание) фенол как слабая кислота депротонируется: C6H5OH + C2H5ONa → C6H5ONa + C2H5OH — образуются фенолят натрия и этанол (ответ 2). Б) Метилформиат HCOOCH3 в присутствии воды и катализатора H+ гидролизуется (кислотный гидролиз сложного эфира): HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH — метановая кислота и метанол (ответ 5). В) Бензойная кислота C6H5COOH реагирует с NaOH (реакция нейтрализации): C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O — образуется бензоат натрия (ответ 6). Г) Фенолят натрия C6H5ONa при действии более сильной кислоты HCl вытесняется в свободный фенол: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl — образуется фенол (ответ 3). Итог: А-2, Б-5, В-6, Г-3.

Вариант 18225E Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	X $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 , 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ бензойная кислота
Б)	X $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 (и з б .), 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ фенолят натрия
В)	X $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ бутен-1
Г)	X $𝐶 𝑢 𝑂 ⟶$ бутаналь

1)	бутанол-1
2)	бензол
3)	хлорбензол
4)	стирол
5)	бутанон
6)	бутаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4311

А) X --KMnO4,H+--> бензойная кислота. Окисление стирола (винилбензола, C6H5–CH=CH2) горячим подкисленным раствором KMnO4 разрывает двойную связь боковой цепи: атом углерода при бензольном кольце (=CH–, с одним атомом H) окисляется до карбоксильной группы, давая бензойную кислоту C6H5COOH, а концевая группа =CH2 окисляется до CO2. X = стирол → 4. Б) X --NaOH(изб.),t°--> фенолят натрия. Хлорбензол в жёстких условиях (избыток щёлочи, высокая температура и давление) гидролизуется с замещением атома хлора на гидроксогруппу: C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O — образуется фенолят натрия. X = хлорбензол → 3. В) X --H2SO4,t°--> бутен-1. Внутримолекулярная дегидратация спирта под действием конц. H2SO4 при нагревании даёт алкен; чтобы однозначно получился именно бутен-1 (а не смесь с бутеном-2), исходный спирт должен быть бутанол-1 (гидроксил у первого атома углерода, отщепление воды идёт по C1–C2). X = бутанол-1 → 1. Г) X --CuO--> бутаналь. Окисление первичного спирта оксидом меди(II) (при нагревании) даёт альдегид с тем же числом атомов углерода: CH3CH2CH2CH2OH + CuO → CH3CH2CH2CHO + Cu + H2O. X = бутанол-1 → 1. Ответ: А-4, Б-3, В-1, Г-1.

Вариант 1AD04C Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	CH₃CH₂OH CH₃CH₂Br
Б)	CH₃CH₂ONa C₂H₅OC₂H₅
В)
Г)

1)	HBr
2)	Br₂ (водн.)
3)	KBr
4)	H₂
5)	CH₂=CH₂
6)	CH₃CH₂Br

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1621

А) CH3CH2OH → CH3CH2Br: замещение OH на Br у спирта проводится бромоводородом HBr (вариант 1). Б) CH3CH2ONa → C2H5-O-C2H5: синтез простого эфира по Вильямсону — алкоголят натрия реагирует с алкилгалогенидом CH3CH2Br (вариант 6), выделяя NaBr. В) Фенол → 2,4,6-трибромфенол: электрофильное бромирование активированного фенольного кольца идёт бромной водой без катализатора (вариант 2). Г) Бензоат натрия C6H5COONa → бензойная кислота C6H5COOH: вытеснение слабой кислоты из её соли более сильной кислотой — подходит бромоводородная кислота HBr (вариант 1). Ответ: А1 Б6 В2 Г1.

Вариант 1B9DC0 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом Х, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ COOCH₃ $𝐻 2 𝑂, 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х
Б)	CH₃OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X
В)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ CHO $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2 , 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃ $-$ C(O) $-$ CH₂−CH₃ $𝐻 2 , 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	CH₃ $-$ O $-$ CH₃
2)	CH₂ = CH $-$ CH₃
3)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ COOH
4)	(CH₃COO)₂Cu
5)	CH₃ $-$ CH(OH) $-$ CH₂−CH₃
6)	CH₃ $-$ CH₂ $-$ CH₂OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3135

А) CH3-CH2-COOCH3 + H2O (H+) — кислотный гидролиз сложного эфира (метилпропионата) даёт кислоту и спирт: CH3CH2COOCH3+H2O→CH3CH2COOH+CH3OH; метанол среди вариантов ответа отсутствует, значит искомое вещество X — кислота CH3-CH2-COOH — вариант 3. Б) CH3OH + H2SO4(t°) — межмолекулярная дегидратация метанола (серная кислота как водоотнимающее средство при нагревании) даёт простой эфир: 2CH3OH→CH3-O-CH3+H2O — вариант 1. В) CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2(t°) — окисление альдегида (пропаналя) свежеосаждённым гидроксидом меди(II) даёт карбоновую кислоту и осадок Cu2O: CH3CH2CHO+2Cu(OH)2→CH3CH2COOH+Cu2O+2H2O — органический продукт X — пропановая кислота, вариант 3 (вариант 4 с ацетатом меди не подходит, так как там неверное число атомов углерода — уксусная, а не пропановая кислота). Г) CH3-C(O)-CH2-CH3 + H2(t°,кат.) — гидрирование кетона (бутанона) по карбонильной группе даёт вторичный спирт: CH3-CO-CH2-CH3+H2→CH3-CH(OH)-CH2-CH3 — вариант 5. Ответ: А-3, Б-1, В-3, Г-5 → 3135.

Вариант 1c381c Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, преимущественно образующимся при протекании этой реакции
в соответствующих условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CH₂OK + H₂O ®
Б)	→
В)	CH₃CH₂OH + KMnO₄ + H₂SO₄ ®
Г)	CH₃COONa + HCl ®

1)	пропаналь
2)	уксусная кислота
3)	этанол
4)	хлоруксусная кислота
5)	этан
6)	этилен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3322

А) CH3-CH2-OK (этилат калия) + H2O → гидролиз алкоголята → этанол (ответ 3) + KOH. Б) CH3-CHO (уксусный альдегид) + H2 --Ni,t°--> восстановление альдегида до спирта → этанол (ответ 3). В) CH3-CH2-OH + KMnO4 + H2SO4 → жёсткое окисление первичного спирта в кислой среде идёт сразу до карбоновой кислоты → уксусная кислота (ответ 2). Г) CH3COONa + HCl → более сильная кислота вытесняет более слабую из соли → уксусная кислота (ответ 2) + NaCl.

Вариант 216eDB Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и способом его получения:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	метанол
Б)	этанол
В)	ацетон
Г)	фенол

1)	гидрирование этилена
2)	гидратация пропена
3)	окисление толуола
4)	окисление кумола
5)	синтез из СО и Н₂
6)	брожение глюкозы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5643

А) Метанол — промышленный способ получения: синтез из CO и H2 под давлением с катализатором: CO+2H2→(кат., p, t°)→CH3OH — вариант 5. Б) Этанол — классический способ получения брожением глюкозы дрожжами: C6H12O6→(дрожжи)→2C2H5OH+2CO2 — вариант 6. Обратите внимание: вариант 1 ('гидрирование этилена') — это ловушка, гидрирование (присоединение H2) даёт этан, а не этанол (для этанола нужна гидратация этилена, которой в списке нет). В) Ацетон — образуется как побочный продукт кумольного способа получения фенола: при окислении кумола (изопропилбензола) кислородом с последующим разложением гидропероксида получаются одновременно фенол и ацетон — вариант 4. Г) Фенол — классический (более старый) способ получения окислением толуола до бензойной кислоты с последующим декарбоксилированием в присутствии катализатора: этот 'толуольный' способ даёт фенол — вариант 3. Варианты 1 (гидрирование этилена) и 2 (гидратация пропена, даёт пропанол-2) не используются. Ответ: А-5, Б-6, В-4, Г-3 → 5643.

Вариант 22E334 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	фенол 2,4,6-трибромфенол
Б)	фенол фенолят натрия
В)	уксусная кислота ацетат меди(II)
Г)	пропанол-2 2-бромпропан

1)	HBr
2)	NaOH
3)	NaHCO₃
4)	Br₂ (водн.)
5)	Cu(OH)₂
6)	CuBr₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4251

А) Фенол при действии избытка бромной воды даёт осадок 2,4,6-трибромфенола — реагент Br2(водн.) (ответ 4), качественная реакция на фенол. Б) Фенол — слабая кислота, реагирует с щёлочью NaOH с образованием фенолята натрия — реагент NaOH (ответ 2). В) Уксусная кислота реагирует с гидроксидом меди(II) Cu(OH)2 (характерная реакция карбоновых кислот) с образованием ацетата меди(II) — реагент Cu(OH)2 (ответ 5). Г) Пропанол-2 при действии бромоводорода HBr замещает OH-группу на Br (реакция замещения) с образованием 2-бромпропана — реагент HBr (ответ 1). Итог: А-4, Б-2, В-5, Г-1.

Вариант 2515FE Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	X $𝑁 𝑎 \to$ глицерат натрия
Б)	X $𝑁 𝑎 \to$ ацетат натрия
В)	X $𝑁 𝑎 \to$ формиат натрия
Г)	X $𝑁 𝑎 \to$ этилат натрия

1)	метанол
2)	этанол
3)	пропанол-1
4)	пропантриол-1,2,3
5)	муравьиная кислота
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А4 Б6 В5 Г2

Реакции металлического натрия со спиртами и кислотами (замещение водорода гидроксильной/карбоксильной группы на металл). А) Глицерат натрия образуется из глицерина (пропантриол-1,2,3): C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 + 3/2H2. Х = глицерин, вариант 4. Б) Ацетат натрия образуется из уксусной кислоты: CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2. Х = уксусная кислота, вариант 6. В) Формиат натрия образуется из муравьиной кислоты: HCOOH + Na → HCOONa + 1/2H2. Х = муравьиная кислота, вариант 5. Г) Этилат натрия образуется из этанола: C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2. Х = этанол, вариант 2. Варианты 1 (метанол) и 3 (пропанол-1) не используются, так как дали бы метилат и пропилат натрия соответственно, которых нет в перечне продуктов. Ответ: А4 Б6 В5 Г2.

Вариант 269BB2 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	этанол
Б)	этаналь
В)	уксусная кислота
Г)	этиленгликоль

1)	восстановление ацетальдегида
2)	окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде
3)	термолиз ацетата кальция
4)	щелочной гидролиз метилацетата
5)	щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана
6)	окисление этилена перманганатом калия в водной среде

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1526

А) Этанол C2H5OH — получают восстановлением ацетальдегида (каталитическое гидрирование): CH3CHO + H2 →(кат.) C2H5OH. Вариант 1. Б) Этаналь (ацетальдегид) CH3CHO — получают щелочным гидролизом 1,1-дихлорэтана: геминальный дигалогенид при гидролизе даёт нестабильный двухатомный спирт при одном атоме углерода (геминальный диол), который сразу отщепляет воду, превращаясь в альдегид: CH3-CHCl2 + 2NaOH → [CH3-CH(OH)2] → CH3CHO + H2O (+ 2NaCl). Вариант 5. В) Уксусная кислота CH3COOH — получают жёстким окислением бутена-2 перманганатом калия в кислой среде: симметричный алкен CH3-CH=CH-CH3 при окислительном разрыве двойной связи (у обоих атомов при двойной связи по одному атому H) даёт две молекулы уксусной кислоты. Вариант 2. Г) Этиленгликиоль (этандиол-1,2) — получают мягким окислением этилена перманганатом калия в нейтральной/водной среде (реакция Вагнера): CH2=CH2 + [O] + H2O → CH2(OH)-CH2(OH). Вариант 6. Остаются неиспользованными варианты 3 (термолиз ацетата кальция даёт ацетон, а не уксусную кислоту) и 4 (щелочной гидролиз метилацетата даёт ацетат натрия и метанол, а не сами вещества из списка) — они являются отвлекающими вариантами. Ответ: А1 Б5 В2 Г6 → 1526.

Вариант 28D449 Установление соответствия

Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	электролиз водного раствора пропионата калия
Б)	термолиз пропионата кальция
В)	кислотный гидролиз этилпропионата
Г)	окисление пропанола-2

1)	уксусная кислота
2)	пропионовая кислота
3)	пропан
4)	пентанон-3
5)	ацетон
6)	н-бутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-6, Б-4, В-2, Г-5

А) Электролиз водного раствора пропионата калия (C2H5COOK) — электролиз по Кольбе: 2C2H5COO⁻ − 2ē → C2H5–C2H5 + 2CO2. Радикалы C2H5• димеризуются, давая н-бутан (CH3CH2CH2CH3) → 6. Б) Термолиз пропионата кальция (C2H5COO)2Ca — кетонное разложение (аналогично ацетату кальция → ацетону): (C2H5COO)2Ca --t°--> C2H5–CO–C2H5 + CaCO3, продукт — пентанон-3 (диэтилкетон) → 4. В) Кислотный гидролиз этилпропионата C2H5COOC2H5 + H2O → C2H5COOH + C2H5OH — из органических продуктов среди вариантов ответа присутствует именно пропионовая кислота → 2. Г) Окисление пропанола-2 (вторичный спирт) даёт кетон: (CH3)2CHOH --[O]--> (CH3)2CO, продукт — ацетон → 5. Ответ: А-6, Б-4, В-2, Г-5.

Вариант 2C7420 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	X $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$ 2-хлорпропан
Б)	X $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$ уксусная кислота
В)	X $𝑡 \circ \to$ ацетон
Г)	X $𝑁 𝑎 \to$ этилат натрия

1)	(CH₃COO)₂Ba
2)	CH₃CH(OH)CH₃
3)	CH₃CH₂OH
4)	CH₃CH₂CH₂OH
5)	CH₃CH₂CHO
6)	CH₃COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2113

А) X + HCl → 2-хлорпропан. Замещение OH-группы на Cl под действием HCl происходит у спирта с соответствующим расположением атомов: пропанол-2 CH3-CH(OH)-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (2-хлорпропан) + H2O. X = пропанол-2 → вариант 2. А-2. Б) X + HCl → уксусная кислота. Сильная кислота (HCl) вытесняет более слабую уксусную кислоту из её соли: (CH3COO)2Ba + 2HCl → 2CH3COOH + BaCl2. X = ацетат бария → вариант 1. Б-1. В) X →(t°) ацетон (без других реагентов — термическое разложение). Пиролиз соли карбоновой кислоты кальция/бария при нагревании — классический способ получения кетонов: (CH3COO)2Ba →(t°) CH3-CO-CH3 + BaCO3. X = ацетат бария (тот же реагент, что и в Б, барий ацетат способен и вытеснять слабую кислоту при действии HCl, и разлагаться при простом нагревании до ацетона) → вариант 1. В-1. Г) X + Na → этилат натрия. Этанол реагирует с натрием, образуя этилат (алкоголят) натрия: C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2↑. X = этанол → вариант 3. Г-3. Ответ: АБВГ = 2113.

Вариант 2e6DFe Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	гидролиз фенолята натрия
Б)	гидрирование фенола
В)	окисление циклогексанола CuO
Г)	взаимодействие фенола с метаналем

1)	фенол
2)	бензальдегид
3)	бензойная кислота
4)	циклогексанон
5)	циклогексанол
6)	фенолформальдегидная смола

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1546

А) гидролиз фенолята натрия — соль слабой кислоты (фенола) и сильного основания гидролизуется по аниону, освобождая слабую кислоту: C6H5ONa + H2O ⇄ C6H5OH + NaOH → продукт фенол → 1. Б) гидрирование фенола — присоединение водорода к ароматическому кольцу (гидроксогруппа сохраняется): C6H5OH + 3H2 →(кат.) C6H11OH → продукт циклогексанол → 5. В) окисление циклогексанола CuO — окисление вторичного спирта оксидом меди(II) даёт кетон: C6H11OH + CuO →(t) C6H10O (циклогексанон) + Cu + H2O → продукт циклогексанон → 4. Г) взаимодействие фенола с метаналем — классическая реакция поликонденсации с образованием полимера: → фенолформальдегидная смола → 6. Ответ: А-1, Б-5, В-4, Г-6.

Вариант 2EAC4E Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом $-$ продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	метаналь
Б)	метанол
В)	метанол
Г)	метанол

1)	метановая кислота
2)	формальдегид
3)	диметиловый эфир
4)	метиловый спирт
5)	метилат калия
6)	формиат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4253

А) метаналь (формальдегид) при гидрировании (H2, Pt) восстанавливается до первичного спирта — метилового спирта: HCHO + H2 → CH3OH — вариант 4. Б) метанол при окислении CuO (t°) окисляется до альдегида — формальдегида: CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O — вариант 2. В) метанол реагирует с активным металлом калием, замещая водород гидроксильной группы, с образованием алкоголята — метилата калия: 2CH3OH + 2K → 2CH3OK + H2 — вариант 5. Г) метанол в присутствии конц. H2SO4 при нагревании подвергается межмолекулярной дегидратации (внутримолекулярная невозможна — нет второго атома углерода для отщепления воды с образованием алкена), образуя простой эфир — диметиловый эфир: 2CH3OH → CH3OCH3 + H2O — вариант 3. Ответ: А4 Б2 В5 Г3.

Вариант 392B4B Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HOCH₂CH₂OH $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃CH(OH)CH₂CH₃ $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	CH₃CH₂CH₂CH₂OH $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃CH₂CH₂CHO $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	гликолят меди(II)
2)	бутанон
3)	бутаналь
4)	бутен-1
5)	бутановая кислота
6)	бутаноат меди(II)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А1 Б2 В3 Г5

А) Этиленгликоль HOCH2CH2OH (двухатомный спирт с соседними OH-группами) с свежеосаждённым Cu(OH)2 без нагревания образует характерный ярко-синий комплекс — гликолят меди(II) (качественная реакция на многоатомные спирты). Продукт — гликолят меди(II), вариант 1. Б) Бутанол-2 CH3CH(OH)CH2CH3 — вторичный спирт, при окислении CuO при нагревании даёт КЕТОН: CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3-CO-CH2CH3 (бутанон). Продукт — бутанон, вариант 2. В) Бутанол-1 CH3CH2CH2CH2OH — первичный спирт, при мягком окислении CuO при нагревании даёт АЛЬДЕГИД (окисление останавливается на этой стадии): CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH2CHO (бутаналь). Продукт — бутаналь, вариант 3. Г) Бутаналь CH3CH2CH2CHO при взаимодействии с Cu(OH)2 при нагревании (аналог реакции 'медного зеркала') окисляется до карбоновой кислоты, Cu(OH)2 восстанавливается до Cu2O: CH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 →(t°) CH3CH2CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Продукт — бутановая кислота, вариант 5. Ответ: А1 Б2 В3 Г5 (вариант 4 'бутен-1' и вариант 6 'бутаноат меди(II)' не используются).

Вариант 3BCB82 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции данного вещества с гидроксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	пропаналь
Б)	пропантриол-1,2,3
В)	уксусная кислота
Г)	формальдегид

1)	ацетальдегид
2)	глицерат меди(II)
3)	пропионат меди(II)
4)	ацетат меди(II)
5)	пропионовая кислота
6)	углекислый газ

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-3, Б-2, В-4, Г-6

А) пропаналь CH3CH2CHO + Cu(OH)2 (при нагревании) — качественная реакция альдегидов, альдегид окисляется до карбоновой кислоты (в виде соли меди), выпадает красный осадок Cu2O: CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 →t° CH3CH2COOH(в виде пропионата меди) + Cu2O↓ + 2H2O. Углеродсодержащий продукт — пропионат меди(II) → вариант 3. Б) пропантриол-1,2,3 (глицерин) + Cu(OH)2 (без нагревания) — качественная реакция многоатомных спиртов, образуется ярко-синий комплекс — глицерат меди(II) → вариант 2. В) уксусная кислота + Cu(OH)2 — обычная реакция нейтрализации кислоты основанием: 2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu + 2H2O. Продукт — ацетат меди(II) → вариант 4. Г) формальдегид HCHO + избыток Cu(OH)2 (при нагревании) — формальдегид, в отличие от других альдегидов, при избытке окислителя окисляется полностью до CO2 (так как не имеет углеводородного радикала, промежуточная муравьиная кислота легко доокисляется дальше): HCHO + 4Cu(OH)2 →t° CO2↑ + 2Cu2O↓ + 5H2O. Углеродсодержащий продукт — углекислый газ → вариант 6. Итог: А-3, Б-2, В-4, Г-6.

Вариант 3C8AAF Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимися продуктами реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А)	C₃H₆O₂ $H 2 O, H + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	C₄H₈O₂ $H 2 O, H + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₂H₄O₂ $H 2 O, N a O H \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	C₄H₈O₂ $H 2 O, N a O H \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	муравьиная кислота и пропанол-1
2)	бутановая кислота и метанол
3)	ацетат натрия и метанол
4)	формиат натрия и пропанол-2
5)	уксусная кислота и метанол
6)	формиат натрия и метанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5164

Кислотный гидролиз (H2O, H+) сложного эфира даёт карбоновую кислоту и спирт; щелочной гидролиз (H2O, NaOH) даёт соль карбоновой кислоты (натриевую) и спирт. А) Сложный эфир C3H6O2 при кислотном гидролизе — это метилацетат CH3COOCH3 (единственный вариант, продукты которого — уксусная кислота и метанол — присутствуют среди предложенных ответов): CH3COOCH3 + H2O →(H+) CH3COOH + CH3OH — продукт 5 (уксусная кислота и метанол). Б) Сложный эфир C4H8O2 при кислотном гидролизе, дающий продукты из списка — пропилформиат HCOOC3H7 (формула C4H8O2 подтверждается: 1C от формиатной группы + 3C от пропильной группы): HCOOC3H7 + H2O →(H+) HCOOH + C3H7OH — продукт 1 (муравьиная кислота и пропанол-1). В) Сложный эфир C2H4O2 при щелочном гидролизе — это метилформиат HCOOCH3 (единственный эфир с такой малой формулой): HCOOCH3 + NaOH → HCOONa + CH3OH — продукт 6 (формиат натрия и метанол). Г) Сложный эфир C4H8O2 при щелочном гидролизе, дающий продукты из списка — изопропилформиат HCOOCH(CH3)2 (формула C4H8O2: 1C формиатной группы + 3C изопропильной группы): HCOOCH(CH3)2 + NaOH → HCOONa + (CH3)2CHOH — продукт 4 (формиат натрия и пропанол-2). Ответ: А5 Б1 В6 Г4.

Вариант 3F6D8F Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции гидрирования и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐻 2, 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ пропионовая кислота
Б)	Х $𝐻 2, 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ пропанол-1
В)	Х $𝐻 2, 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ пропанол-2
Г)	Х $𝐻 2, 𝑃 𝑡 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ стеариновая кислота

1)	ацетон
2)	пропаналь
3)	олеиновая кислота
4)	муравьиная кислота
5)	пальмитиновая кислота
6)	пропеновая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6213

Гидрирование (присоединение H2 на катализаторе Pt) непредельных соединений даёт предельные аналоги: непредельные кислоты → предельные кислоты; альдегиды → первичные спирты; кетоны → вторичные спирты. А) X + H2,Pt → пропионовая кислота (предельная): X — непредельная кислота с той же цепью: пропеновая (акриловая) кислота CH2=CH-COOH + H2 → CH3CH2COOH. X = пропеновая кислота (6). Б) X + H2,Pt → пропанол-1 (первичный спирт): X — альдегид: пропаналь CH3CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2OH. X = пропаналь (2). В) X + H2,Pt → пропанол-2 (вторичный спирт): X — кетон: ацетон (CH3)2CO + H2 → (CH3)2CHOH. X = ацетон (1). Г) X + H2,Pt → стеариновая кислота (предельная C18-кислота): X — непредельная кислота с той же цепью и одной двойной связью: олеиновая кислота C17H33COOH + H2 → C17H35COOH (стеариновая). X = олеиновая кислота (3). Ответ: А-6, Б-2, В-1, Г-3.

Вариант 3F79B7 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	С₆H₅COOK + KOH
Б)	С₆H₅CH₂OH + CuO
В)	С₆H₅Cl + KOH $𝑡, 𝑝 \to$
Г)	С₆H₅CH₃+ KMnO₄ (H⁺) ®

1)	бензальдегид
2)	фенолят калия
3)	бензиловый спирт
4)	бензоат калия
5)	бензол
6)	бензойная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5126

А) C6H5COOK + KOH — сплавление соли бензойной кислоты со щёлочью при нагревании приводит к декарбоксилированию с образованием аренов: C6H5COOK + KOH →(t°, сплавление)→ C6H6 + K2CO3 — вариант 5 (бензол). Б) C6H5CH2OH (бензиловый спирт) + CuO (t°) — окисление первичного спирта оксидом меди(II) до альдегида: C6H5CH2OH + CuO → C6H5CHO + Cu + H2O — вариант 1 (бензальдегид). В) C6H5Cl + KOH при повышенных t и p — щелочной гидролиз арилгалогенида с избытком щёлочи даёт фенолят: C6H5Cl + 2KOH →(t,p)→ C6H5OK + KCl + H2O — вариант 2 (фенолят калия). Г) C6H5CH3 + KMnO4 (H+) — окисление боковой цепи толуола перманганатом в кислой среде до бензойной кислоты — вариант 6 (бензойная кислота). Ответ: А5 Б1 В2 Г6.

Вариант 4212FB Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)
Б)	CH₃CH₂OH $𝑋 \to$ CH₃CH₂Br
В)	CH₃CH₂OH $𝑋 \to$ CH₃CHO
Г)	C₆H₅OH $𝑋 \to$ C₆H₅ONa

1)	HBr
2)	NaOH
3)	NaHCO₃
4)	Br₂ (водн.)
5)	CuO
6)	CuBr₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4152

А) На изображении показана реакция фенола с бромной водой, дающая дибром/трибромфенол — реагент Br2(водн.) (ответ 4), качественная реакция на фенол за счёт активирующего влияния OH-группы на кольцо. Б) Этанол при действии HBr (реакция замещения OH на Br) даёт бромэтан: CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O — реагент HBr (ответ 1). В) Этанол при мягком окислении оксидом меди(II) при нагревании даёт уксусный альдегид: CH3CH2OH + CuO --t°--> CH3CHO + Cu + H2O — реагент CuO (ответ 5). Г) Фенол — слабая кислота, реагирует со щёлочью NaOH с образованием фенолята натрия — реагент NaOH (ответ 2). Итог: А-4, Б-1, В-5, Г-2.

Вариант 443DD6 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	метанол $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	муравьиная кислота $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₆H₅COONa $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$
Г)	C₆H₅ONa $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$

1)	бензол
2)	фенол
3)	диметиловый эфир
4)	углекислый газ
5)	муравьиная кислота
6)	бензойная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3462

А) Метанол + H2SO4, t° — межмолекулярная дегидратация спирта (при умеренной температуре) с образованием простого эфира: 2CH3OH →(H2SO4, t) CH3-O-CH3 + H2O. Продукт: диметиловый эфир (3). Б) Муравьиная кислота + KMnO4, H+ — муравьиная кислота (содержит альдегидную группу наряду с карбоксильной, легко окисляется) полностью окисляется сильным окислителем до углекислого газа: HCOOH + [O] → CO2 + H2O. Продукт: углекислый газ (4). В) C6H5COONa (бензоат натрия) + HCl — более сильная кислота вытесняет более слабую бензойную кислоту из её соли: C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl. Продукт: бензойная кислота (6). Г) C6H5ONa (фенолят натрия) + HCl — более сильная кислота вытесняет слабую кислоту фенол из его соли: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl. Продукт: фенол (2). Ответ: А-3, Б-4, В-6, Г-2.

Вариант 44A6A6 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим
веществом $-$ продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HOCH₂CH(OH)CH₂OH $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃CH(OH)CH₃_{$𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$}
В)	CH₃CH₂CH₂OH $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃CH₂CHO $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	пропионат меди(II)
2)	глицерат меди(II)
3)	ацетон
4)	ацетат меди(II)
5)	пропаналь
6)	пропионовая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2356

А) HOCH2CH(OH)CH2OH (глицерин) + Cu(OH)2 (без нагревания, качественная реакция на многоатомные спирты) — образует ярко-синий раствор комплексного соединения — глицерата меди(II) (осадок Cu(OH)2 растворяется). Продукт: глицерат меди(II) (2). Б) CH3CH(OH)CH3 (пропанол-2, вторичный спирт) + CuO, t° — окисление вторичного спирта до кетона: (CH3)2CHOH → (CH3)2CO. Продукт: ацетон (3). В) CH3CH2CH2OH (пропанол-1, первичный спирт) + CuO, t° — окисление первичного спирта до альдегида: CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO. Продукт: пропаналь (5). Г) CH3CH2CHO (пропаналь) + Cu(OH)2, t° — качественная реакция на альдегиды: альдегид окисляется до карбоновой кислоты, Cu(OH)2 восстанавливается до Cu2O (кирпично-красный осадок): CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Продукт: пропионовая кислота (6). Ответ: А-2, Б-3, В-5, Г-6.

Вариант 48BB3F Установление соответствия

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом этого процесса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ ПРОЦЕССА

А)	дегидратация метанола
Б)	пиролиз ацетата кальция
В)	окисление ацетальдегида
Г)	гидрирование ацетальдегида

1)	метан
2)	метаналь
3)	этанол
4)	ацетон
5)	диметиловый эфир
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5463

А) Дегидратация метанола (межмолекулярная, в присутствии H2SO4 при умеренном нагревании) даёт простой эфир: 2CH3OH →(H2SO4,t°) CH3-O-CH3 + H2O — продукт диметиловый эфир — ответ 5. Б) Пиролиз (сухая перегонка) ацетата кальция — классическая лабораторная реакция получения кетона: (CH3COO)2Ca →(t°) CaCO3 + CH3-CO-CH3 — продукт ацетон — ответ 4. В) Окисление ацетальдегида (мягкое окисление альдегидной группы до карбоксильной): CH3CHO + [O] → CH3COOH — продукт уксусная кислота — ответ 6. Г) Гидрирование ацетальдегида (восстановление карбонильной группы до спиртовой): CH3CHO + H2 → CH3CH2OH — продукт этанол — ответ 3. Итог: А=5, Б=4, В=6, Г=3.

Вариант 4962B6 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и преимущественно образующимся органическим продуктом реакции этого вещества
с бромоводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)
В)
Г)

1)	2,2-дибромпропан
2)	2-бромпропан
3)	1,2-дибромэтан
4)	этанол
5)	уксусная кислота
6)	бромуксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5324

Взаимодействие с бромоводородом (сильная кислота) вытесняет более слабые кислоты/спирты из их солей/эфиров или замещает гидроксил. А) Ацетат аммония CH3COONH4 + HBr → CH3COOH + NH4Br (сильная кислота вытесняет слабую из соли) — продукт уксусная кислота (5). Б) Этиленгликоль HOCH2CH2OH + HBr (избыток) → замещение обеих OH-групп на Br — продукт 1,2-дибромэтан (3). В) Изопропанол (CH3)2CHOH + HBr → замещение OH на Br — продукт 2-бромпропан (2). Г) Этилат натрия CH3CH2ONa (сильное основание) + HBr → CH3CH2OH + NaBr — продукт этанол (4). Ответ по буквам А,Б,В,Г: 5,3,2,4.

Вариант 53F7A4 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом $-$ продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	ацетат аммония
Б)	этиленгликоль
В)	пропанол-1
Г)	пропанол-1

1)	пропилен
2)	аминоуксусная кислота
3)	1,2-дихлорэтан
4)	1-хлорпропан
5)	этановая кислота
6)	1,1-дихлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5341

А) Ацетат аммония CH3COONH4 + H2SO4 (сильная кислота вытесняет слабую из соли) → образуется этановая (уксусная) кислота CH3COOH — ответ 5. Б) Этиленгликоль HOCH2-CH2OH + HCl (замещение обеих гидроксильных групп на хлор) → 1,2-дихлорэтан ClCH2-CH2Cl — ответ 3. В) Пропанол-1 CH3CH2CH2OH + HCl (нуклеофильное замещение OH на Cl) → 1-хлорпропан CH3CH2CH2Cl — ответ 4. Г) Пропанол-1 + H2SO4(конц.), t° (внутримолекулярная дегидратация по правилу Зайцева) → пропилен CH2=CH-CH3 — ответ 1. Итог: А5 Б3 В4 Г1.

Вариант 5A4CBC Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	C₆H₅CHCl₂ $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻, 𝐻 2 𝑂 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	C₆H₅CCl₃ $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻, 𝐻 2 𝑂 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₂H₅CHO $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	C₂H₅CHO $[𝐴 𝑔 (𝑁 𝐻 3) 2] 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	бензальдегид
2)	пропановая кислота
3)	пропионат аммония
4)	бензойная кислота
5)	бензоат натрия
6)	фенолят натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1523

А) C6H5CHCl2 (бензальхлорид) + NaOH, H2O — гидролиз геминального дигалогенида даёт альдегид: C6H5CHCl2 + 2NaOH = C6H5CHO + 2NaCl + H2O. Продукт: бензальдегид (1). Б) C6H5CCl3 (бензотрихлорид) + NaOH, H2O — гидролиз геминального тригалогенида напрямую даёт соль карбоновой кислоты: C6H5CCl3 + 4NaOH = C6H5COONa + 3NaCl + 2H2O. Продукт: бензоат натрия (5). В) C2H5CHO (пропаналь) + Cu(OH)2, t° — качественная реакция на альдегиды: окисление до карбоновой кислоты с восстановлением Cu(OH)2 до Cu2O: C2H5CHO + 2Cu(OH)2 = C2H5COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Продукт: пропановая кислота (2). Г) C2H5CHO + [Ag(NH3)2]OH (реактив Толленса) — реакция серебряного зеркала: альдегид окисляется до кислоты, которая в аммиачной среде сразу образует соль аммония: C2H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = C2H5COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O. Продукт: пропионат аммония (3). Ответ: А-1, Б-5, В-2, Г-3.

Вариант 5BC901 Установление соответствия

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом этого процесса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ ПРОЦЕССА

А)	окисление ацетальдегида
Б)	щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана
В)	восстановление этаналя
Г)	пиролиз ацетата кальция

1)	уксусный альдегид
2)	уксусная кислота
3)	этиленгликоль
4)	этилформиат
5)	ацетон
6)	этанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-2, Б-1, В-6, Г-5

А) Окисление ацетальдегида: CH3CHO+[O]→CH3COOH — уксусная кислота → 2. Б) Щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана (геминальный дигалогенид): CH3CHCl2+2NaOH→CH3CHO+2NaCl+H2O (нестабильный геминальный диол теряет воду, образуя альдегид) — уксусный альдегид → 1. В) Восстановление этаналя: CH3CHO+H2→CH3CH2OH — этанол → 6. Г) Пиролиз ацетата кальция: (CH3COO)2Ca--t°-->CH3COCH3+CaCO3 — ацетон → 5. Ответ: А-2, Б-1, В-6, Г-5.

Вариант 5F853A Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом $-$ продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃COONa $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	(CH₃COO)₂Ca $𝑡 \circ \to$
В)	CH₃COONa $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$
Г)	CH₃COONa $э л е к т р о л и з \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐻 2 𝑂$

1)	метан
2)	этан
3)	этанол
4)	ацетон
5)	хлорэтан
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1462

А) CH3COONa + NaOH, t° — сплавление ацетата натрия с твёрдой щёлочью, декарбоксилирование даёт метан: CH3COONa + NaOH →(t°) CH4↑ + Na2CO3 — продукт метан — ответ 1. Б) (CH3COO)2Ca, t° — пиролиз (сухая перегонка) ацетата кальция, классическая лабораторная реакция получения кетона: (CH3COO)2Ca →(t°) CaCO3 + CH3COCH3 — продукт ацетон — ответ 4. В) CH3COONa + HCl — сильная кислота вытесняет слабую уксусную кислоту из её соли: CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl — продукт уксусная кислота — ответ 6. Г) CH3COONa, электролиз водного раствора — реакция Кольбе: декарбоксилирование ацетат-ионов на аноде с последующей рекомбинацией метильных радикалов даёт этан (а на катоде выделяется водород): 2CH3COONa + 2H2O →(электролиз) C2H6↑ + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH — органический продукт этан — ответ 2. Итог: А=1, Б=4, В=6, Г=2.

Вариант 61A89C Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	CH₃CHO $𝑋 \to$ CH₃CH₂OH
Б)	CH₃OH $𝑋 \to$ HCHO
В)	CH₃CH₂ONa $𝑋 \to$ CH₃CH₂OH
Г)	CH₃ONa $𝑋 \to$ CH₃OCH₃

1)	H₂
2)	H₂O
3)	CH₃I
4)	CuO
5)	CuSO₄
6)	Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1423

А) CH3CHO →X→ CH3CH2OH — восстановление альдегида до первичного спирта — каталитическое гидрирование: X = H2 — 1. Б) CH3OH →X→ HCHO — окисление метанола до формальдегида оксидом меди(II) (классическая лабораторная реакция, спирт восстанавливает CuO до Cu): CH3OH + CuO →(t°) HCHO + Cu + H2O. X = CuO — 4. В) CH3CH2ONa →X→ CH3CH2OH — гидролиз алкоголята (соли очень слабой «кислоты» — спирта) водой регенерирует спирт: CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH. X = H2O — 2. Г) CH3ONa →X→ CH3OCH3 — синтез простых эфиров по Вильямсону: алкоголят + иодалкан → простой эфир: CH3ONa + CH3I → CH3OCH3 + NaI. X = CH3I — 3. Ответ: А1 Б4 В2 Г3.

Вариант 61EFCD Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом $-$ продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	бутанол-1 $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	бутанол-2 $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$
В)	бутанол-2 $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	бутанол-1 $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	бутанон
2)	бутен-1
3)	бутен-2
4)	2-хлорбутан
5)	1,2-дихлорбутан
6)	бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2416

А) Бутанол-1 + H2SO4, t° — межмолекулярная дегидратация (отщепление воды): CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH=CH2 + H2O. Так как OH находится на концевом атоме, возможен только один продукт элиминирования. Продукт: бутен-1 (2). Б) Бутанол-2 + HCl — нуклеофильное замещение OH на Cl у вторичного спирта: CH3CH(OH)CH2CH3 + HCl → CH3CHClCH2CH3 + H2O. Продукт: 2-хлорбутан (4). В) Бутанол-2 + KMnO4 (H+) — окисление вторичного спирта до кетона: CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3-CO-CH2CH3. Продукт: бутанон (1). Г) Бутанол-1 + KMnO4 (H+) — жёсткое окисление первичного спирта идёт до карбоновой кислоты: CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH2COOH. Продукт: бутановая кислота (6). Ответ: А-2, Б-4, В-1, Г-6.

Вариант 639A6E Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ пропен
Б)	Х $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ муравьиная кислота
В)	Х $𝐻 𝐶 𝑙, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ хлорэтан
Г)	Х $𝐻 𝐶 𝑙, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ 1,2-дихлорэтан

1)	CH₃COONa
2)	HCOONH₄
3)	HOCH₂CH₂OH
4)	CH₃CH(OH)CH₃
5)	HOCH₂CH(OH)CH₂OH
6)	CH₃CH₂OH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4263

А) X --H2SO4,t°--> пропен: дегидратация вторичного спирта пропанола-2 даёт пропен: CH3CH(OH)CH3 →(H2SO4,t°) CH3-CH=CH2 + H2O. X = пропанол-2 — ответ 4. Б) X --H2SO4--> муравьиная кислота: сильная кислота вытесняет слабую летучую муравьиную кислоту из её соли — формиата аммония: HCOONH4 + H2SO4 → HCOOH + (NH4)2SO4. X = формиат аммония — ответ 2. В) X --HCl,t°--> хлорэтан: взаимодействие этанола с хлороводородом (замещение OH на Cl): CH3CH2OH + HCl →(t°) C2H5Cl + H2O. X = этанол — ответ 6. Г) X --HCl,t°--> 1,2-дихлорэтан: взаимодействие этиленгликоля (двух OH-групп) с избытком HCl: HOCH2CH2OH + 2HCl →(t°) ClCH2CH2Cl + 2H2O. X = этиленгликоль — ответ 3. Итог: А=4, Б=2, В=6, Г=3.

Вариант 6DED12 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CH₂CHO $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃CH₂CHO $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	CH₃CH₂CHO $𝐻 2, P t \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃C(O)CH₃ $𝐻 2, P t \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	пропанол-1
2)	пропанол-2
3)	пропандиол-1,2
4)	пропионовая кислота
5)	пропен
6)	пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4412

А) CH3CH2CHO + KMnO4(H+) → жёсткое окисление альдегида в кислой среде до карбоновой кислоты: CH3CH2COOH (пропионовая кислота) — 4. Б) CH3CH2CHO + Cu(OH)2, t° → окисление альдегида свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании также даёт карбоновую кислоту (пропионовую) с выпадением красного осадка Cu2O — органический продукт: CH3CH2COOH — 4. В) CH3CH2CHO + H2, Pt → каталитическое восстановление альдегида до первичного спирта: CH3CH2CH2OH (пропанол-1) — 1. Г) CH3COCH3 (пропанон) + H2, Pt → каталитическое восстановление кетона до вторичного спирта: CH3CH(OH)CH3 (пропанол-2) — 2. Ответ: А4 Б4 В1 Г2.

Вариант 6EC6DB Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	X ацетон
Б)	X ацетат натрия
В)	X муравьиная кислота
Г)	X пропионовая кислота

1)	этилформиат
2)	метанол
3)	пропаналь
4)	пропанол-2
5)	пропанол-1
6)	1,1,1-трихлорэтан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4613

А) X --KMnO4, H+--> ацетон: окисление вторичного спирта до кетона → X = пропанол-2 (ответ 4). Б) X --NaOH(изб.), t°--> ацетат натрия: щелочной гидролиз гем-тригалогенида (у одного атома углерода три атома галогена гидролизуются до карбоксильной группы) → X = 1,1,1-трихлорэтан (ответ 6). В) X --H2O, H2SO4--> муравьиная кислота: кислотный гидролиз сложного эфира → X = этилформиат (ответ 1). Г) X --Cu(OH)2, t°--> пропионовая кислота: мягкое окисление альдегида гидроксидом меди(II) при нагревании (качественная реакция на альдегидную группу) → X = пропаналь (ответ 3).

Вариант 77BB68 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и продуктом реакции этого вещества с бромоводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	ацетат аммония
Б)	этиленгликоль
В)	изопропанол
Г)	этилат натрия

1)	ацетон
2)	2-бромпропан
3)	1,2-дибромэтан
4)	этанол
5)	уксусная кислота
6)	аминоуксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А5 Б3 В2 Г4

А) Ацетат аммония (соль слабой кислоты и слабого основания) + HBr (сильная кислота) — вытеснение уксусной кислоты: CH3COONH4+HBr→CH3COOH+NH4Br. Продукт — уксусная кислота, вариант 5. Б) Этиленгликоль (двухатомный спирт) + HBr (избыток) — замещение обеих гидроксильных групп на бром: HOCH2CH2OH+2HBr→BrCH2CH2Br+2H2O. Продукт — 1,2-дибромэтан, вариант 3. В) Изопропанол (вторичный спирт) + HBr — реакция замещения гидроксильной группы: CH3CH(OH)CH3+HBr→CH3CHBrCH3+H2O. Продукт — 2-бромпропан, вариант 2. Г) Этилат натрия (алкоголят) + HBr — кислотно-основная реакция, высвобождение спирта: C2H5ONa+HBr→C2H5OH+NaBr. Продукт — этанол, вариант 4. Ответ: А5 Б3 В2 Г4 (варианты 1 'ацетон' и 6 'аминоуксусная кислота' не используются).

Вариант 799498 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	C₆H₅COONa_(тв.) + NaOH_(тв.) $𝑡 ° \to$
Б)	C₆H₅CH₂OH $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₆H₅CH₂CH₂OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	C₆H₅CHO $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	стирол
2)	бензол
3)	толуол
4)	фенол
5)	бензойная кислота
6)	бензальдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2615

А) C6H5COONa(тв.) + NaOH(тв.) --t°--> декарбоксилирование соли карбоновой кислоты (сплавление с щёлочью) даёт бензол: C6H5COONa + NaOH = C6H6 + Na2CO3. Продукт: бензол — вариант 2. Б) C6H5CH2OH --CuO, t°--> мягкое каталитическое окисление (дегидрирование) бензилового спирта оксидом меди(II) даёт альдегид: C6H5CH2OH + CuO = C6H5CHO + Cu + H2O. Продукт: бензальдегид — вариант 6. В) C6H5CH2CH2OH --H2SO4, t°--> дегидратация 2-фенилэтанола даёт наиболее термодинамически устойчивый (сопряжённый с ароматическим кольцом) алкен — стирол: C6H5CH2CH2OH → C6H5CH=CH2 + H2O. Продукт: стирол — вариант 1. Г) C6H5CHO --KMnO4(H+)--> окисление бензальдегида подкисленным перманганатом даёт бензойную кислоту: C6H5CHO + [O] → C6H5COOH. Продукт: бензойная кислота — вариант 5. Ответ: А2 Б6 В1 Г5 → 2615.

Вариант 7B0366 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃CH₂CHO
Б)	Х $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃CH₂COOH
В)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 2 𝑂) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃CH(OH)CH₂OH

1)	пропен
2)	пропанол-1
3)	пропанол-2
4)	пропаналь
5)	пропановая кислота
6)	дипропиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-2, Б-4, В-3, Г-1

А) X --[CuO, t°]--> CH3CH2CHO (пропаналь) — окисление ПЕРВИЧНОГО спирта оксидом меди(II) до альдегида: CH3CH2CH2OH + CuO →t° CH3CH2CHO + Cu + H2O. X — пропанол-1 (2). Б) X --[Cu(OH)2]--> CH3CH2COOH (пропановая кислота) — окисление альдегида гидроксидом меди(II) (при нагревании) до кислоты: CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 →t° CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O. X — пропаналь (4). В) X --[CuO, t°]--> CH3-C(O)-CH3 (ацетон) — окисление ВТОРИЧНОГО спирта оксидом меди(II) до кетона: (CH3)2CHOH + CuO →t° CH3COCH3 + Cu + H2O. X — пропанол-2 (3). Г) X --[KMnO4, H2O]--> CH3CH(OH)CH2OH (пропандиол-1,2) — гидроксилирование алкена холодным раствором перманганата калия (реакция Вагнера): CH2=CH-CH3 + [O] + H2O →(KMnO4,H2O) CH3-CH(OH)-CH2OH. X — пропен (1). Итог: А-2, Б-4, В-3, Г-1.

Вариант 7D5BE9 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝑍 𝑛 𝑂, 𝐴 𝑙 2 𝑂 3, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ бутадиен-1,3
Б)	Х $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ метилпропен
В)	Х $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ бутен-2
Г)	Х $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ бутанон

1)	CH₃CH₂OH
2)	CH₃CH₂CH(OH)CH₃
3)	(CH₃)₂CHCH₂OH
4)	CH₃CHO
5)	CH₃CH₂CH₂CHO
6)	CH₃CH₂CH₂COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А1 Б3 В2 Г2

А) Этанол над катализатором ZnO/Al2O3 при нагревании превращается в бутадиен-1,3 (реакция Лебедева, одновременная дегидратация и дегидрирование двух молекул спирта): 2CH3CH2OH →(ZnO,Al2O3,t°) CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2. Х = этанол, вариант 1. Б) Изобутанол ((CH3)2CHCH2OH) при дегидратации серной кислотой претерпевает перегруппировку (гидридный сдвиг с образованием более устойчивого катиона) с образованием метилпропена: (CH3)2CHCH2OH →(H2SO4,t°) (CH3)2C=CH2+H2O. Х = вариант 3. В) Бутанол-2 (CH3CH2CH(OH)CH3) при дегидратации по правилу Зайцева даёт бутен-2 (более замещённый алкен): CH3CH2CH(OH)CH3 →(H2SO4,t°) CH3CH=CHCH3+H2O. Х = вариант 2. Г) Бутанол-2 при окислении подкисленным перманганатом калия (вторичный спирт) даёт кетон — бутанон: CH3CH2CH(OH)CH3 + [O] → CH3CH2COCH3+H2O. Х = вариант 2 (повторно, тот же бутанол-2). Ответ: А1 Б3 В2 Г2 (варианты 4, 5, 6 не используются).

Вариант 7E18EF Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃COOH + NH₃ →
Б)	(CH₃CH₂COO)₂Ca $𝑡 \circ \to$
В)	CH₃CH₂COONa + NaOH $𝑡 \circ \to$
Г)	CH₃CHO + [Ag(NH₃)₂]OH →

1)	ацетон
2)	ацетат аммония
3)	пропан
4)	глицин
5)	этан
6)	пентанон-3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2652

А) CH3COOH+NH3 — кислотно-основная реакция карбоновой кислоты с аммиаком: CH3COOH+NH3=CH3COONH4 (ацетат аммония) — вариант 2. Б) (CH3CH2COO)2Ca(t°) — кетонное разложение соли карбоновой кислоты при нагревании (термическое декарбоксилирование с образованием кетона): (C2H5COO)2Ca=(t°)=C2H5-CO-C2H5(пентанон-3)+CaCO3 — вариант 6. В) CH3CH2COOK+NaOH(t°) — декарбоксилирование соли твёрдой щёлочью (замена COOK на H): CH3CH2COOK+NaOH=(t°)=C2H6(этан)+K2CO3(Na-вариант) — вариант 5 (этан). Г) CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH — реакция 'серебряного зеркала', в аммиачной среде продукт — ацетат аммония (образующаяся уксусная кислота сразу реагирует с избытком аммиака): CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH=CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O — вариант 2 (совпадает с А). Ответ: А-2, Б-6, В-5, Г-2 → 2652.

Вариант 812C41 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	стеариновая кислота
Б)	муравьиная кислота
В)	пентанон-2
Г)	пентанон-3

1)	пиролиз пропионата бария
2)	дегидратация пентанола-2
3)	гидрирование олеиновой кислоты
4)	гидролиз н-пропилформиата
5)	гидратация пентина-1
6)	окисление пентаналя

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3451

А) стеариновая кислота C17H35COOH (предельная) — получается гидрированием непредельной олеиновой кислоты (одна двойная связь): C17H33COOH + H2 →(кат.) C17H35COOH → 3. Б) муравьиная кислота HCOOH — получается кислотным гидролизом её сложных эфиров, например н-пропилформиата: HCOOC3H7 + H2O →(H+) HCOOH + C3H7OH → 4. В) пентанон-2 CH3-CO-CH2-CH2-CH3 — получается гидратацией терминального алкина пентина-1 по правилу Марковникова (реакция Кучерова даёт метилкетон): HC≡C-CH2CH2CH3 + H2O →(Hg2+,кат.) CH3-CO-CH2CH2CH3 → 5. Г) пентанон-3 CH3CH2-CO-CH2CH3 (диэтилкетон) — получается пиролизом соли карбоновой кислоты (кетонный синтез): пиролиз пропионата бария даёт диэтилкетон с отщеплением карбоната бария: (C2H5COO)2Ba →(t°) C2H5-CO-C2H5 + BaCO3 → 1. Ответ: А-3, Б-4, В-5, Г-1.

Вариант 858FC8 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝐻 2 𝑂 𝐻 𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝑂 𝑂 𝑁 𝑎 э л е к т р о л и з \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐻 2 𝑂$
В)	$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝐻 2 𝐶 𝑂 𝑂 𝑁 𝑎 + 𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 𝑡 \circ \to$
Г)	$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝑂 𝑂 𝑁 𝑎 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	этан
2)	этен
3)	пропан
4)	пропен
5)	бутан
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2116

А) CH3CH2OH →(H2SO4, t°) X — внутримолекулярная дегидратация этанола концентрированной серной кислотой при нагревании даёт алкен: C2H5OH →(H2SO4(конц.), t°>140°C) CH2=CH2 + H2O X = этен → вариант 2. А-2. Б) CH3COONa →(электролиз, H2O) X — электролиз по Кольбе: рекомбинация метильных радикалов на аноде даёт этан: 2CH3COONa + 2H2O →(электролиз) C2H6↑ + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH X = этан → вариант 1. Б-1. В) CH3CH2COONa + NaOH →(t°) X — декарбоксилирование пропионата натрия при сплавлении со щёлочью даёт алкан на один атом углерода короче: CH3CH2COONa + NaOH →(t) C2H6↑ + Na2CO3 X = этан → вариант 1 (совпадает с Б). В-1. Г) CH3COONa →(H2SO4) X — сильная кислота вытесняет слабую уксусную кислоту из её соли: CH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + NaHSO4 X = уксусная кислота → вариант 6. Г-6. Ответ: АБВГ = 2116.

Вариант 879A1E Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	бензойная кислота
Б)	пропанон
В)	уксусная кислота
Г)	этиленгликоль

1)	окисление ацетальдегида
2)	окисление пропаналя
3)	пиролиз ацетата кальция
4)	окисление толуола
5)	гидролиз 1,1-дихлорэтана
6)	гидролиз 1,2-дихлорэтана

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-4, Б-3, В-1, Г-6

А) бензойная кислота — получают окислением толуола (боковой метильной группы): C6H5CH3 + 3[O] → C6H5COOH + H2O. Вариант 4. Б) пропанон (ацетон) — классически получают пиролизом (сухой перегонкой) ацетата кальция: (CH3COO)2Ca →t° CH3COCH3 + CaCO3. Вариант 3. В) уксусная кислота — получают окислением ацетальдегида: CH3CHO + [O] → CH3COOH. Вариант 1. Г) этиленгликоль — получают гидролизом 1,2-дихлорэтана (вицинального дигалогенида, щелочной гидролиз даёт вицинальный диол): ClCH2-CH2Cl + 2NaOH(водн.) → HOCH2-CH2OH + 2NaCl. Вариант 6. Варианты 2 (окисление пропаналя — даёт пропановую кислоту) и 5 (гидролиз 1,1-дихлорэтана — даёт ацетальдегид) не подходят ни одному веществу из списка и остаются неиспользованными.

Вариант 8ECBE7 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	CH₃OH $𝑋 \to$ CH₃OCH₃
Б)	CH₃OH $𝑋 \to$ HCHO
В)	CH₃CH₂OH $𝑋 \to$ C₂H₄
Г)	CH₃CH₂OH $𝑋 \to$ CH₃CH₂OK

1)	K
2)	KOH (р-р)
3)	K₂CO₃
4)	Cu(OH)₂
5)	H₂SO₄(конц.)
6)	CuO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-5, Б-6, В-5, Г-1

А) CH3OH --X--> CH3OCH3 — межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта в присутствии концентрированной серной кислоты при умеренном нагревании: 2CH3OH--H2SO4(конц.)-->CH3OCH3+H2O. X = H2SO4(конц.) (5). Б) CH3OH --X--> HCHO — окисление первичного спирта оксидом меди(II): CH3OH+CuO--t°-->HCHO+Cu+H2O. X = CuO (6). В) CH3CH2OH --X--> C2H4 — внутримолекулярная дегидратация при более высокой температуре с концентрированной серной кислотой: C2H5OH--H2SO4(конц.),t°>140°C-->C2H4+H2O. X = H2SO4(конц.) (5, совпадает с А — те же реагенты, но разные условия/тип дегидратации). Г) CH3CH2OH --X--> CH3CH2OK — взаимодействие спирта с активным металлом калием: 2C2H5OH+2K=2C2H5OK+H2↑. X = K (1). Ответ: А-5, Б-6, В-5, Г-1.

Вариант 932AEF Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	CH₃CH₂CHO CH₃CH₂COOH
Б)	CH₃CH₂OH CH₃CHO
В)	CH₃CH₂OK CH₃CH₂OH
Г)	CH₃OK CH₃OCH₃

1)	H₂
2)	H₂O
3)	CH₃I
4)	CuO
5)	CuSO₄
6)	Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6423

А) CH3CH2CHO → CH3CH2COOH — окисление альдегида до кислоты; характерный качественный реагент — свежеосаждённый гидроксид меди(II) при нагревании: CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O — вариант 6. Б) CH3CH2OH → CH3CHO — окисление первичного спирта до альдегида оксидом меди(II): CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O — вариант 4. В) CH3CH2OK → CH3CH2OH — гидролиз алкоголята водой: CH3CH2OK + H2O → CH3CH2OH + KOH — вариант 2 (H2O). Г) CH3OK → CH3OCH3 — синтез простого эфира по Вильямсону: алкоголят реагирует с галогеналканом (йодметаном): CH3OK + CH3I → CH3OCH3 + KI — вариант 3 (CH3I). Ответ: А6 Б4 В2 Г3.

Вариант 9BFBC5 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$ C₆H₅OH
Б)	Х $𝑃 𝐶 𝑙 5 ⟶$ CH₃CH₂CH₂Cl
В)	Х $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ бензол
Г)	Х $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ C₆H₅COOH

1)	бензальдегид
2)	пропанол-1
3)	пропаналь
4)	фенолят натрия
5)	бензоат натрия
6)	дипропиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4251

А) Х + HCl → C6H5OH (фенол). Х — фенолят натрия, кислота вытесняет более слабую кислоту (фенол) из соли: C6H5ONa + HCl = C6H5OH + NaCl. Х = фенолят натрия (4). Б) Х + PCl5 → CH3CH2CH2Cl (1-хлорпропан). Х — пропанол-1, PCl5 замещает OH на Cl: CH3CH2CH2OH + PCl5 = CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl. Х = пропанол-1 (2). В) Х + NaOH, t° → бензол. Х — бензоат натрия, декарбоксилирование при сплавлении со щёлочью: C6H5COONa + NaOH →(t°) C6H6 + Na2CO3. Х = бензоат натрия (5). Г) Х + KMnO4(H+) → C6H5COOH (бензойная кислота). Х — бензальдегид, легко окисляется до кислоты: C6H5CHO + [O] → C6H5COOH. Х = бензальдегид (1). Ответ: А-4, Б-2, В-5, Г-1.

Вариант 9FF100 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CH₂COONa
Б)	CH₃CHCl₂
В)	C₆H₅COOH
Г)	C₆H₅OH

1)	этан
2)	пропан
3)	этанол
4)	этаналь
5)	фенолят натрия
6)	бензоат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А1Б4В6Г5

А) CH3CH2COONa + NaOH --t°(сплавление)--> CH3-CH3 (этан, 1) + Na2CO3 — реакция Дюма (декарбоксилирование). Б) CH3CHCl2 + 2NaOH(водн.) → CH3CHO (этаналь, 4) + 2NaCl + H2O — щелочной гидролиз геминального дигалогенида. В) C6H5COOH + NaOH(р-р) → C6H5COONa (бензоат натрия, 6) + H2O — нейтрализация. Г) C6H5OH + NaOH(р-р) → C6H5ONa (фенолят натрия, 5) + H2O — кислотные свойства фенола.

Вариант A61C34 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, $-$ продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	пропанол-1 $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	пропанол-2 $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	пропаналь $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	пропанон $𝐻 2, P t \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	уксусная кислота
2)	пропионовая кислота
3)	пропанол-1
4)	пропанол-2
5)	пропандиол-1,2
6)	ацетон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2624

А) Пропанол-1 + KMnO4(H+) — жёсткое окисление первичного спирта в кислой среде даёт карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода: CH3CH2CH2OH → CH3CH2COOH (пропионовая кислота) — ответ 2. Б) Пропанол-2 + CuO, t° — окисление вторичного спирта оксидом меди даёт кетон: CH3CH(OH)CH3 → CH3COCH3 (ацетон) — ответ 6. В) Пропаналь + KMnO4(H+) — окисление альдегида в кислой среде даёт карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода: CH3CH2CHO → CH3CH2COOH (пропионовая кислота) — ответ 2. Г) Пропанон + H2, Pt — гидрирование кетона восстанавливает карбонильную группу до вторичного спирта: CH3COCH3 + H2 → CH3CH(OH)CH3 (пропанол-2) — ответ 4. Итог: А=2, Б=6, В=2, Г=4.

Вариант A88C66 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	C₆H₅CH₂OH C₆H₅CHO
Б)	C₆H₅CHO C₆H₅COOH
В)	C₆H₅COONa C₆H₆
Г)	C₆H₅CHO C₆H₅CH₂OH

1)	H₂
2)	K
3)	NaOH
4)	H₂SO₄
5)	CuO
6)	Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А5Б6В3Г1

А) C6H5CH2OH → C6H5CHO: X = CuO (5) — мягкое окисление первичного спирта до альдегида нагретой медью(II) оксидом. Б) C6H5CHO → C6H5COOH: X = Cu(OH)2 (6) — окисление альдегида свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании (качественная реакция на альдегиды). В) C6H5COONa → C6H6: X = NaOH (3) — сплавление соли бензойной кислоты с твёрдой щёлочью (декарбоксилирование). Г) C6H5CHO → C6H5CH2OH: X = H2 (1) — каталитическое восстановление альдегида до спирта.

Вариант ADDDD9 Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	термолиз пропионата кальция
Б)	окисление изопропилового спирта
В)	гидратация бутина-1
Г)	электролиз раствора пропионата калия

1)	н-бутан
2)	бутанол-1
3)	бутанол-2
4)	бутанон
5)	ацетон
6)	пентанон-3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6541

А) Термолиз пропионата кальция (CH3CH2COO)2Ca — пиролиз соли кальция карбоновой кислоты (аналогично классической реакции ацетата кальция → ацетон) даёт симметричный кетон: (CH3CH2COO)2Ca →(t°) CH3CH2-CO-CH2CH3 (пентанон-3) + CaCO3 — ответ 6. Б) Окисление изопропилового спирта (вторичного спирта) даёт кетон: CH3CH(OH)CH3 + [O] → CH3COCH3 (ацетон) — ответ 5. В) Гидратация бутина-1 (терминального алкина, реакция Кучерова, правило Марковникова) даёт кетон: HC≡C-CH2-CH3 + H2O → CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон) — ответ 4. Г) Электролиз раствора пропионата калия — реакция Кольбе (декарбоксилирование карбоксилат-ионов на аноде с последующей димеризацией радикалов): 2CH3CH2COOK + 2H2O →(электролиз) CH3CH2CH2CH3 (н-бутан) + 2CO2↑ + H2↑ + 2KOH — ответ 1. Итог: А=6, Б=5, В=4, Г=1.

Вариант AEF1DE Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции гидролиза сложного эфира и преимущественно образующимися продуктами реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

А)	HCOOC₂H₅ + H₂O
Б)	HCOOC₂H₅ + H₂O
В)	CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Г)	CH₃COOC₂H₅ + H₂O

1)	муравьиная кислота и этанол
2)	муравьиная кислота и хлорэтан
3)	ацетат натрия и этанол
4)	уксусная кислота и этанол
5)	уксусная кислота и хлорэтан
6)	формиат натрия и этанол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6134

А) HCOOC2H5 (этилформиат) + H2O, реагент NaOH — щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира муравьиной кислоты даёт соль кислоты и спирт: формиат натрия и этанол — вариант 6. HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH Б) HCOOC2H5 + H2O, реагент HCl — кислотный гидролиз даёт свободную кислоту и спирт: муравьиную кислоту и этанол — вариант 1. HCOOC2H5 + H2O --H+--> HCOOH + C2H5OH В) CH3COOC2H5 (этилацетат) + H2O, реагент NaOH — щелочной гидролиз даёт соль и спирт: ацетат натрия и этанол — вариант 3. CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH Г) CH3COOC2H5 + H2O, реагент HCl — кислотный гидролиз даёт кислоту и спирт: уксусную кислоту и этанол — вариант 4. CH3COOC2H5 + H2O --H+--> CH3COOH + C2H5OH Итоговый ответ: А-6, Б-1, В-3, Г-4.

Вариант C78E32 Установление соответствия

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции термического разложения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	(CH₃COO)₂Ca $𝑡 \circ \to$
Б)	(CH₃CH₂COO)₂Ca $𝑡 \circ \to$
В)	(CH₃COO)₂Ba $𝑡 \circ \to$
Г)	$𝑡 \circ \to$

1)	ацетальдегид
2)	ацетон
3)	бутанон
4)	пентанон-3
5)	циклопентанон
6)	циклогексанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А-2, Б-4, В-2, Г-5

Термическое разложение кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот протекает по механизму кетонного распада: соль разлагается с отщеплением карбоната металла и образованием кетона. А) (CH3COO)2Ca (кальциевая соль уксусной кислоты) при нагревании даёт ацетон и CaCO3: (CH3COO)2Ca →t° CH3-CO-CH3 + CaCO3 (продукт 2 — ацетон). Б) (CH3CH2COO)2Ca (кальциевая соль пропановой кислоты) аналогично даёт диэтилкетон — пентанон-3: (CH3CH2COO)2Ca →t° CH3CH2-CO-CH2CH3 + CaCO3 (продукт 4). В) (CH3COO)2Ba (бариевая соль уксусной кислоты) разлагается по тому же механизму до ацетона: (CH3COO)2Ba →t° CH3-CO-CH3 + BaCO3 (продукт 2). Г) Кальциевая соль пентандиовой (глутаровой) кислоты — циклическая структура, где оба карбоксилата одной дикарбоновой кислоты связаны с одним атомом Ca — при нагревании отщепляет CaCO3 с замыканием пятичленного цикла, образуя циклопентанон (продукт 5).

Вариант C7CCB6 Установление соответствия

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)
В)
Г)

1)	формиат калия
2)	формальдегид
3)	диметиловый эфир
4)	углекислый газ
5)	метилат калия
6)	муравьиная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3625

А) 2CH3OH --H2SO4, t°--> межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта даёт простой эфир: CH3-O-CH3 (диметиловый эфир) + H2O — продукт 3. Б) HCHO --KMnO4(H+)--> окисление альдегида перманганатом калия в кислой среде даёт карбоновую кислоту: HCOOH (муравьиная кислота) — продукт 6. В) CH3OH --CuO, t°--> дегидрирование/окисление первичного спирта оксидом меди(II) даёт альдегид: HCHO (формальдегид) + Cu + H2O — продукт 2. Г) CH3OH --K--> активный металл вытесняет водород гидроксильной группы: 2CH3OH + 2K → 2CH3OK (метилат калия) + H2 — продукт 5. Ответ: А3 Б6 В2 Г5.

Вариант C84F29 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	метанол $𝑋 \to$ формальдегид
Б)	метанол $𝑋 \to$ метилат натрия
В)	метанол $𝑋 \to$ метилформиат
Г)	метанол $𝑋 \to$ диметиловый эфир

1)	Na
2)	NaOH (р-р)
3)	CuO
4)	Cu(OH)₂
5)	HCOOH (H⁺)
6)	H₂SO₄ (конц.)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3156

А) Метанол→формальдегид — окисление оксидом меди(II) при нагревании: CH3OH+CuO=(t°)=HCHO+Cu+H2O — вариант 3 (CuO). Б) Метанол→метилат натрия — реакция с активным металлом: 2CH3OH+2Na=2CH3ONa+H2 — вариант 1 (Na). В) Метанол→метилформиат — этерификация с муравьиной кислотой (кислотный катализ): CH3OH+HCOOH(H+)=HCOOCH3+H2O — вариант 5 (HCOOH, H+). Г) Метанол→диметиловый эфир — межмолекулярная дегидратация концентрированной серной кислотой при нагревании: 2CH3OH=(H2SO4,конц.,t°)=CH3OCH3+H2O — вариант 6 (H2SO4 конц.). Ответ: А-3, Б-1, В-5, Г-6 → 3156.

Вариант cD3196 Установление соответствия

Установите соответствие между химической реакцией и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	окисление формальдегида
Б)	гидрирование ацетальдегида
В)	дегидратация метанола
Г)	гидролиз этилата натрия

1)	CH₃CHO
2)	CH₃COOH
3)	HCHO
4)	CH₃CH₂OH
5)	CH₃OCH₃
6)	CO₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6454

А) Окисление формальдегида HCHO: формальдегид при окислении (особенно избытком/сильным окислителем) неустойчив на стадии кислоты и легко доокисляется до конца — до CO2 (углекислого газа) и воды, минуя стабильную стадию муравьиной кислоты (которой нет среди вариантов ответа). Вариант 6 (CO2). Б) Гидрирование ацетальдегида CH3CHO: каталитическое присоединение водорода к альдегиду даёт первичный спирт: CH3CHO+H2→CH3CH2OH. Вариант 4 (этанол). В) Дегидратация метанола: у метанола нет соседнего атома углерода для внутримолекулярного отщепления воды, поэтому идёт межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира: 2CH3OH→(H2SO4,t°) CH3OCH3+H2O. Вариант 5 (диметиловый эфир). Г) Гидролиз этилата натрия C2H5ONa: алкоголят при гидролизе восстанавливает исходный спирт: C2H5ONa+H2O=C2H5OH+NaOH. Вариант 4 (этанол). Ответ: А6 Б4 В5 Г4 → 6454.

Вариант D42FA3 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим
веществом $-$ продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	метанол $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	метанол $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	формиат натрия $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$
Г)	метанол $𝐻 𝐶 𝑙, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	HCHO
2)	CH₃OH
3)	HCOOH
4)	CH₃OCH₃
5)	CH₃Cl
6)	CHCl₃

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 4135

А) Метанол →(H2SO4, t°) — межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта даёт простой эфир: 2CH3OH →(H2SO4, t°<140°C) CH3OCH3 + H2O — 4. Б) Метанол →(CuO, t°) — окисление спирта оксидом меди(II) даёт альдегид: CH3OH + CuO →(t°) HCHO + Cu + H2O — 1. В) Формиат натрия + HCl — сильная кислота вытесняет слабую муравьиную кислоту: HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl — 3. Г) Метанол →(HCl, t°) — замещение гидроксильной группы на хлор: CH3OH + HCl →(t°) CH3Cl + H2O — 5. Ответ: А4 Б1 В3 Г5.

Вариант D49AFD Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CHO + Cu(OH)₂→
Б)	CH₃CH₂OH + CuO ®
В)	CH₃CH₂OK + H₂O ®
Г)	CH₃CH₂OK + CH₃CH₂Cl →

1)	этанол
2)	этаналь
3)	уксусная кислота
4)	этилацетат
5)	формиат меди(II)
6)	диэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3216

А) CH3CHO + Cu(OH)2 → — окисление альдегида гидроксидом меди(II) даёт карбоновую кислоту (и красный осадок Cu2O): CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O → продукт уксусная кислота → 3. Б) CH3CH2OH + CuO → — окисление первичного спирта оксидом меди(II) даёт альдегид: C2H5OH + CuO →(t°) CH3CHO + Cu + H2O → продукт этаналь → 2. В) CH3CH2OK + H2O → — гидролиз алкоголята (соли слабейшей 'кислоты' — спирта — и сильного основания): C2H5OK + H2O → C2H5OH + KOH → продукт этанол → 1. Г) CH3CH2OK + CH3CH2Cl → — реакция Вильямсона (алкоголят + галогеналкан → простой эфир): C2H5OK + C2H5Cl → C2H5-O-C2H5 + KCl → продукт диэтиловый эфир → 6. Ответ: А-3, Б-2, В-1, Г-6.

Вариант D6AC43 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃C(O)CH₃
Б)	Х $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (H +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃C(O)CH₃
В)	Х $𝑡 \circ \to$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 (H 2 O) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃C(O)CH₃

1)	пропанол-1
2)	пропанол-2
3)	ацетат кальция
4)	2,2-дихлорпропан
5)	пропионат бария
6)	формиат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А2 Б2 В3 Г4

А) Пропанол-2 (вторичный спирт) окисляется оксидом меди(II) при нагревании до ацетона: (CH3)2CHOH+CuO→(t°)CH3COCH3+Cu+H2O. Х=пропанол-2, вариант 2. Б) Пропанол-2 также окисляется подкисленным перманганатом калия (более сильный окислитель, тоже даёт кетон как устойчивый конечный продукт для вторичных спиртов) до ацетона. Х=пропанол-2, вариант 2 (повторно). В) Ацетат кальция при нагревании (без других реагентов) подвергается кетонному разложению (пиролизу), давая ацетон — классическая реакция получения кетонов из кальциевых/бариевых солей карбоновых кислот: Ca(CH3COO)2→(t°)CH3COCH3+CaCO3. Х=ацетат кальция, вариант 3. Г) 2,2-дихлорпропан гидролизуется водным раствором щёлочи (гидролиз геминального дигалогенида) с образованием кетона: (CH3)2CCl2+2NaOH(водн.)→CH3COCH3+2NaCl+H2O. Х=2,2-дихлорпропан, вариант 4. Ответ: А2 Б2 В3 Г4 (варианты 1, 5, 6 не используются).

Вариант D8C61A Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃CH₂CHO
Б)	Х $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃CH₂COOH
В)	Х $𝐶 𝑢 𝑂, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 2 𝑂) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ CH₃CH(OH)CH₂OH

1)	пропен
2)	пропанол-1
3)	пропанол-2
4)	пропанон
5)	пропановая кислота
6)	дипропиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2231

А) X --CuO,t°--> CH3CH2CHO (пропаналь) — окисление первичного спирта до альдегида: X = пропанол-1 (2). А-2. Б) X --KMnO4(H+)--> CH3CH2COOH (пропановая кислота) — жёсткое окисление первичного спирта сразу до кислоты (альдегид отсутствует среди вариантов ответа): X = пропанол-1 (2). Б-2 (совпадает с А). В) X --CuO,t°--> CH3C(O)CH3 (ацетон) — окисление вторичного спирта до кетона: X = пропанол-2 (3). В-3. Г) X --KMnO4(H2O, мягкие условия)--> CH3CH(OH)CH2OH (пропандиол-1,2) — мягкое окисление алкена (реакция Вагнера, холодный разбавленный KMnO4) даёт диол без разрыва двойной связи: X = пропен (1). Г-1. Ответ: А-2, Б-2, В-3, Г-1.

Вариант DA7FC6 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CHO $𝐻 2 \to$
Б)	CH₃CH₂OH $𝐶 𝑢 𝑂 ⟶$
В)	CH₃CHO $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃CH₂OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	этанол
2)	ацетат калия
3)	этановая кислота
4)	ацетальдегид
5)	ацетат меди(II)
6)	диэтиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1436

А) CH3CHO + H2 — гидрирование альдегида до первичного спирта: CH3CHO + H2 → CH3CH2OH. Продукт: этанол (1). Б) CH3CH2OH + CuO (нагревание) — окисление первичного спирта оксидом меди до альдегида: CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O. Продукт: ацетальдегид (4). В) CH3CHO + Cu(OH)2 — качественная реакция на альдегиды, окисление до кислоты: CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Продукт: этановая кислота (3). Г) CH3CH2OH + H2SO4, t° (умеренная температура ~140°C) — межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира: 2CH3CH2OH → C2H5OC2H5 + H2O. Продукт: диэтиловый эфир (6). Ответ: А-1, Б-4, В-3, Г-6.

Вариант DBA8F3 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	C₆H₅COONa $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃CCl₃ $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 (и з б .) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	C₆H₅COONa $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$
Г)	C₆H₅ONa $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$

1)	бензол
2)	фенол
3)	этилат натрия
4)	бензойная кислота
5)	уксусная кислота
6)	ацетат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 1642

А) C6H5COONa + NaOH →(t°) — декарбоксилирование при сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью: C6H5COONa + NaOH →(t°) C6H6 + Na2CO3 → продукт бензол → 1. Б) CH3CCl3 + NaOH(изб.) → — гидролиз геминального тригалогенида до соли карбоновой кислоты: CH3CCl3 + 4NaOH → CH3COONa + 3NaCl + 2H2O → продукт ацетат натрия → 6. В) C6H5COONa + HCl → — сильная кислота вытесняет слабую (бензойную) из соли: C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl → продукт бензойная кислота → 4. Г) C6H5ONa + HCl → — сильная кислота вытесняет фенол из фенолята: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl → продукт фенол → 2. Ответ: А-1, Б-6, В-4, Г-2.

Вариант DC3FD1 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	метанол $𝑋 \to$ диметиловый эфир
Б)	метанол $𝑋 \to$ метилат калия
В)	метанол $𝑋 \to$ метилформиат
Г)	метанол $𝑋 \to$ оксид углерода(IV)

1)	K
2)	KOH (р-р)
3)	Cu(OH)₂
4)	H₂SO₄ (конц.)
5)	HCOOH (H⁺)
6)	K₂Cr₂O₇ (H⁺)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: А4 Б1 В5 Г6

А) Метанол превращается в диметиловый эфир межмолекулярной дегидратацией с концентрированной серной кислотой (при умеренном нагревании): 2CH3OH→(H2SO4(конц.),t°)CH3OCH3+H2O. Х=H2SO4(конц.), вариант 4. Б) Метанол реагирует с металлическим калием, образуя метилат калия: CH3OH+K→CH3OK+1/2H2. Х=K, вариант 1. В) Метанол реагирует с муравьиной кислотой (реакция этерификации, кислотный катализ) с образованием метилформиата: CH3OH+HCOOH→(H+,кат.)HCOOCH3+H2O. Х=HCOOH(H+), вариант 5. Г) Метанол полностью окисляется сильным окислителем (дихроматом калия в кислой среде, в жёстких условиях) до углекислого газа. Х=K2Cr2O7(H+), вариант 6. Ответ: А4 Б1 В5 Г6 (варианты 2 и 3 не используются).

Вариант DF63B5 Установление соответствия

Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	окисление пропанола-2
Б)	гидролиз метилпропионата
В)	дегидратация метанола
Г)	термолиз пропионата бария

1)	пентанон-2
2)	метаналь
3)	пропионовая кислота
4)	пентанон-3
5)	ацетон
6)	диметиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 5364

А) окисление пропанола-2 — вторичный спирт окисляется до кетона: CH3-CH(OH)-CH3 + [O] → CH3-CO-CH3 (ацетон) → 5. Б) гидролиз метилпропионата C2H5COOCH3 — сложный эфир гидролизуется до кислоты и спирта: C2H5COOCH3 + H2O → C2H5COOH + CH3OH → продукт пропионовая кислота → 3. В) дегидратация метанола — межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта даёт простой эфир: 2CH3OH →(H2SO4,t°) CH3-O-CH3 + H2O → продукт диметиловый эфир → 6. Г) термолиз пропионата бария — кетонный синтез пиролизом соли карбоновой кислоты: (C2H5COO)2Ba →(t°) C2H5-CO-C2H5 (пентанон-3) + BaCO3 → продукт пентанон-3 → 4. Ответ: А-5, Б-3, В-6, Г-4.

Вариант E081E2 Установление соответствия

Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с оксидом меди(II) при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ С ОКСИДОМ МЕДИ(II)

А)	пропанол-1
Б)	пропанол-2
В)	этанол
Г)	метанол

1)	уксусная кислота
2)	муравьиная кислота
3)	ацетон
4)	ацетальдегид
5)	формальдегид
6)	пропионовый альдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6345

При нагревании с CuO первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов. А) Пропанол-1 (первичный) → пропионовый альдегид: CH3CH2CH2OH+CuO=CH3CH2CHO+Cu+H2O — вариант 6. Б) Пропанол-2 (вторичный) → ацетон: CH3CH(OH)CH3+CuO=CH3COCH3+Cu+H2O — вариант 3. В) Этанол (первичный) → ацетальдегид: C2H5OH+CuO=CH3CHO+Cu+H2O — вариант 4. Г) Метанол (первичный, простейший) → формальдегид: CH3OH+CuO=HCHO+Cu+H2O — вариант 5. Ответ: А-6, Б-3, В-4, Г-5 → 6345.

Вариант E11683 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО X

А)	метанол $𝑋 \to$ диметиловый эфир
Б)	пропанол-1 $𝑋 \to$ пропен
В)	пропанол-1 $𝑋 \to$ пропаналь
Г)	пропанол-2 $𝑋 \to$ ацетон

1)	H₂
2)	KOH
3)	H₂SO₄
4)	CuO
5)	Cu(OH)₂
6)	Ag₂O (NH₃)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 3344

А) Метанол → диметиловый эфир: межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта концентрированной серной кислотой при нагревании: 2CH3OH →(H2SO4(конц.), t) CH3-O-CH3 + H2O X = H2SO4 → вариант 3. А-3. Б) Пропанол-1 → пропен: внутримолекулярная дегидратация концентрированной серной кислотой при более высокой температуре (>140°C): C3H7OH →(H2SO4(конц.), t°>140°C) CH2=CH-CH3 + H2O X = H2SO4 → вариант 3 (та же кислота, но условия дегидратации иные — межмолекулярная при более низкой температуре, внутримолекулярная при более высокой). Б-3. В) Пропанол-1 → пропаналь: окисление первичного спирта оксидом меди(II) при нагревании: C2H5CH2OH + CuO →(t) C2H5CHO + Cu + H2O X = CuO → вариант 4. В-4. Г) Пропанол-2 → ацетон: окисление вторичного спирта оксидом меди(II) при нагревании: (CH3)2CHOH + CuO →(t) CH3COCH3 + Cu + H2O X = CuO → вариант 4 (тот же окислитель, что и в В). Г-4. Ответ: АБВГ = 3344.

Вариант e4F9D0 Установление соответствия

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А)	бутандиол-1,2
Б)	глицерин
В)	уксусная кислота
Г)	ацетон

1)	окисление бутена-2 KMnO₄ (H⁺, t°)
2)	омыление жиров
3)	щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана
4)	щелочной гидролиз 2-хлорпропана
5)	окисление бутена-2 KMnO₄ (H₂O, 0 °C)
6)	окисление бутена-1 KMnO₄ (H₂O, 0 °C)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6213

А) Бутандиол-1,2 — вицинальный диол с гидроксилами у соседних (концевых) атомов углерода — образуется мягким окислением ТЕРМИНАЛЬНОГО алкена (реакция Вагнера): окисление бутена-1 KMnO4(H2O,0°C) — 6. Б) Глицерин — трёхатомный спирт, классически получается омылением (гидролизом) жиров — 2. В) Уксусная кислота — жёсткое окисление симметричного внутреннего алкена бутена-2 даёт 2 молекулы уксусной кислоты (оба атома двойной связи несут по одному заместителю CH3): окисление бутена-2 KMnO4(H+,t°) — 1. Г) Ацетон — щелочной гидролиз геминального дигалогенида 2,2-дихлорпропана даёт нестабильный гем-диол, немедленно теряющий воду с образованием кетона: CH3CCl2CH3+2KOH→CH3COCH3+2KCl+H2O — 3. (Окисление бутена-2 мягким KMnO4 дало бы бутандиол-2,3, не 1,2 — не подходит для А; щелочной гидролиз 2-хлорпропана дал бы изопропанол — не используется ни для одного пункта — оба варианта служат дистракторами.) Ответ: А6 Б2 В1 Г3.

Вариант E81FA9 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	HCOOH + CH₃OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Б)	CH₃СН₂OH + CH₃OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
В)	CH₃COOH + C₂H₅OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$
Г)	CH₃OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

1)	этилацетат
2)	формальдегид
3)	диметиловый эфир
4)	метилэтиловый эфир
5)	метилацетат
6)	метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6413

Реакции этерификации (H2SO4, t°) карбоновых кислот и/или спиртов дают сложные или простые эфиры. А) HCOOH + CH3OH → метилформиат (эфир муравьиной кислоты и метанола) — 6. Б) CH3CH2OH + CH3OH → межмолекулярная дегидратация двух разных спиртов даёт несимметричный простой эфир — метилэтиловый эфир — 4. В) CH3COOH + C2H5OH → этилацетат (классическая реакция этерификации уксусной кислоты этанолом) — 1. Г) CH3OH (одна молекула, без второго реагента) → межмолекулярная дегидратация ДВУХ молекул метанола даёт диметиловый эфир — 3. Ответ: А6 Б4 В1 Г3.

Вариант F03102 Установление соответствия

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, преимущественно образующимся при протекании этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)
Б)	CH₃CH₂ONa + HCl
В)
Г)	CH₃COOH + Ag₂O

1)	хлорэтан
2)	1,2-дихлорэтан
3)	этанол
4)	ацетат серебра
5)	ацетат аммония
6)	уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 2354

А) HOCH2-CH2OH (этиленгликоль) + HCl(изб.) →(замещение обеих OH-групп на Cl)→ ClCH2-CH2Cl — продукт 2) 1,2-дихлорэтан. Б) CH3CH2ONa + HCl →(реакция этилата натрия с кислотой, замещение Na на H)→ CH3CH2OH + NaCl — продукт 3) этанол. В) CH3-CHO + [Ag(NH3)2]OH →(t°, реакция серебряного зеркала, окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра)→ CH3COONH4 + Ag↓ + ... — продукт 5) ацетат аммония. Г) CH3COOH + Ag2O →(кислотно-основное взаимодействие карбоновой кислоты с оксидом серебра)→ CH3COOAg + H2O — продукт 4) ацетат серебра. Ответ: А-2, Б-3, В-5, Г-4.

Вариант F7C886 Установление соответствия

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом в этом процессе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС

ПРОДУКТ

А)	межмолекулярная дегидратация пропанола-2
Б)	щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана
В)	каталитическое окисление метанола
Г)	внутримолекулярная дегидратация пропанола-1

1)	пропилен
2)	пропаналь
3)	пропанон
4)	метаналь
5)	диметиловый эфир
6)	диизопропиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

А	Б	В	Г

Правильный ответ: 6341

А) Межмолекулярная дегидратация пропанола-2: 2(CH3)2CHOH →(H2SO4(конц.),140°C) [(CH3)2CH]2O + H2O — диизопропиловый эфир. Вариант 6. Б) Щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана CH3-CCl2-CH3: гидролиз геминального дигалогенида даёт нестабильный диол, разлагающийся до кетона: CH3CCl2CH3+2NaOH→CH3COCH3+2NaCl+H2O — пропанон (ацетон). Вариант 3. В) Каталитическое окисление метанола: CH3OH+[O]→(Cu,t°) HCHO+H2O — метаналь (формальдегид). Вариант 4. Г) Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1: CH3CH2CH2OH→(H2SO4(конц.),t°) CH3-CH=CH2+H2O — пропилен. Вариант 1. Ответ: А6 Б3 В4 Г1 → 6341.

Получение кислородсодержащих органических веществ