Задание 16 — Банк задач

Вариант 002683 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃-CH₂-ОН → X → CH₃-CH=CH-CH₃ undefined Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этилен
2)	этаналь
3)	бутадиен-1,3
4)	этановая кислота
5)	бутанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X4Y4

Этанол CH3-CH2-OH при окислении избытком подкисленного перманганата калия при нагревании (сильный окислитель) окисляется полностью до карбоновой кислоты: CH3-CH2-OH + 2[O] → CH3-COOH + H2O. Значит X — этановая (уксусная) кислота (вариант 4). Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — симметричный алкен; при жёстком окислении тем же реагентом (KMnO4/H2SO4, t°) двойная связь разрывается, а поскольку у каждого атома углерода при двойной связи есть по одному атому водорода, оба фрагмента доокисляются до карбоксильных групп: CH3-CH=CH-CH3 + 5[O] → 2CH3-COOH. Значит Y — тоже этановая кислота (вариант 4). Ответ: X=4, Y=4.

Вариант 002B6D Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

метан → X → бензол → Y → толуол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этилен
2)	ацетилен
3)	бромметан
4)	бромбензол
5)	нитробензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-2 (ацетилен), Y-3 (бромметан)

Схема: метан → X → бензол → Y → толуол. Метан при пиролизе (t=1500°C) даёт ацетилен: 2CH4 → C2H2 + 3H2. Значит X = ацетилен (2). Ацетилен циклотримеризуется в бензол (реакция Зелинского, катализатор — активированный уголь): 3C2H2 → C6H6. Бензол превращают в толуол алкилированием по Фриделю–Крафтсу, используя галогеналкан в присутствии AlCl3/AlBr3: C6H6 + CH3Br →(AlBr3) C6H5CH3 + HBr. Значит Y = бромметан (3). Ответ: X — 2, Y — 3.

Вариант 018912 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

метан→ X → бензол $𝑌 \to$ изопропилбензол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	н-гексан
2)	пропилен
3)	пропанол-1
4)	1,2-дихлорпропан
5)	этин

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-5 (этин), Y-2 (пропилен)

Метан → X → бензол: метан при пиролизе (1500°C) даёт ацетилен (этин): 2CH4 → C2H2 + 3H2, который циклотримеризуется в бензол: 3C2H2 → C6H6. X = этин (5). Бензол → Y → изопропилбензол (кумол): алкилирование бензола пропиленом по Фриделю–Крафтсу (катализатор AlCl3/H+): C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2. Y = пропилен (2).

Вариант 091111 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

бутанол-2 $\to$ X $\to$ Y $\to$ метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	метанол
2)	этанол
3)	бутен-1
4)	бутен-2
5)	уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-4, Y-5 (45)

Схема: бутанол-2 → X → Y → метилацетат (метилацетат = CH3-CO-O-CH3, эфир уксусной кислоты и метанола). Шаг 1 (бутанол-2 → X): внутримолекулярная дегидратация вторичного спирта (H2SO4(конц.), t) по правилу Зайцева даёт наиболее замещённый алкен — бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3). Это X = вариант 4. Шаг 2 (X → Y): жёсткое окисление бутена-2 (KMnO4, H2SO4, нагревание) разрывает двойную связь по обе стороны, так как оба атома при двойной связи содержат по одному водороду — при таком расположении заместителей окисление даёт две молекулы карбоновой кислоты. Симметричный бутен-2 даёт две молекулы уксусной кислоты CH3COOH. Это Y = вариант 5 (уксусная кислота). Шаг 3 (Y → метилацетат): уксусная кислота реагирует с метанолом (в условии не показан явно, так как в ответе фигурируют только X и Y) в реакции этерификации: CH3COOH + CH3OH ⇌ CH3COOCH3 + H2O — даёт метилацетат. Ответ: X = 4 (бутен-2), Y = 5 (уксусная кислота).

Вариант 0D5244 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

$𝑋 𝐶 𝑙 2 \to$ undefined $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to в о д н . 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	стирол
2)	бензол
3)	толуол
4)	бензиловый спирт
5)	фенол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X3Y4

Толуол (3) при радикальном хлорировании (Cl2, свет) даёт бензилхлорид C6H5CH2Cl — именно эта структура показана на схеме как промежуточное вещество. Бензилхлорид при щелочном гидролизе (NaOH, водн.) превращается в бензиловый спирт C6H5CH2OH (4). Значит X = толуол (3), Y = бензиловый спирт (4).

Вариант 0EC76F Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

пропан → X → 2-бромпропан $𝑁 𝑎 \to$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропанол-2
2)	2,3-диметилбутан
3)	пропен
4)	пропин
5)	н-гексан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 32

Схема: пропан → X → 2-бромпропан, затем 2-бромпропан + Na → Y. Из алкана пропана простейший переход к галогенопроизводному 2-бромпропану идёт через непредельный углеводород: пропан дегидрируется (или крекируется) до пропена CH2=CH–CH3, а затем пропен присоединяет HBr по правилу Марковникова (H к более гидрогенизированному атому, Br к менее гидрогенизированному) с образованием именно 2-бромпропана. Значит X = пропен → вариант 3. Далее 2-бромпропан реагирует с металлическим натрием по реакции Вюрца: 2 CH3CHBrCH3 + 2Na → CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 + 2NaBr, продукт — 2,3-диметилбутан (соединение двух пропильных радикалов с образованием новой C–C связи между вторыми атомами углерода). Значит Y = 2,3-диметилбутан → вариант 2. Ответ: X-3, Y-2.

Вариант 103F4C Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

пропин → X → пропанол-2 → Y→ 2,3-диметилбутан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропан
2)	пропанол-1
3)	ацетон
4)	2-бромпропан
5)	1-хлорпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 34

Схема: пропин → X → пропанол-2 → Y → 2,3-диметилбутан. Шаг 1 (пропин → X): гидратация пропина (реакция Кучерова) по правилу Марковникова даёт кетон — ацетон: CH≡C-CH3 + H2O →(Hg2+) CH3-CO-CH3. Значит X = ацетон (вариант 3). Шаг 2 (X → пропанол-2): восстановление ацетона водородом даёт вторичный спирт пропанол-2: CH3-CO-CH3 + H2 → CH3-CH(OH)-CH3 — соответствует условию. Шаг 3 (пропанол-2 → Y): взаимодействие спирта с HBr замещает гидроксил на бром: CH3-CH(OH)-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3 + H2O. Значит Y = 2-бромпропан (вариант 4). Шаг 4 (Y → 2,3-диметилбутан): реакция Вюрца — взаимодействие 2-бромпропана с натрием удваивает углеродный скелет: 2CH3-CHBr-CH3 + 2Na → (CH3)2CH-CH(CH3)2 + 2NaBr, что и есть 2,3-диметилбутан. Итог: X=3, Y=4.

Вариант 1646A2 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

undefined $𝐻 𝑁 𝑂 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ 𝑋 𝐹 𝑒, 𝐻 𝐶 𝑙 (и з б .) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	толуол
2)	фенол
3)	анилин
4)	нитробензол
5)	хлорид фениламмония

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X4Y5

Бензол при нитровании смесью HNO3/H2SO4 (t°) даёт нитробензол — X (вариант 4). Нитробензол при восстановлении железом в присутствии избытка соляной кислоты (реакция Зинина) сначала восстанавливается до анилина, но так как HCl взята в избытке, образующийся амин сразу же протонируется избыточной кислотой и остаётся в растворе в виде соли — хлорида фениламмония C6H5NH3Cl — Y (вариант 5). Ответ: X=4, Y=5.

Вариант 1C26E5 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

хлорэтан → X → этаналь → Y → метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этилен
2)	ацетилен
3)	этанол
4)	уксусная кислота
5)	муравьиная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 3 (этанол); Y: 4 (уксусная кислота)

Цепочка: хлорэтан → X → этаналь → Y → метилацетат Шаг 1: хлорэтан (C2H5Cl) реагирует с водным раствором щёлочи (гидролиз, нуклеофильное замещение) с образованием этанола: C2H5Cl + NaOH(водн.) → C2H5OH + NaCl. X = этанол (3). Шаг 2 (дано по условию): этанол окисляется (например, над Cu-катализатором) до этаналя (уксусного альдегида): C2H5OH --CuO,t--> CH3CHO. Шаг 3: этаналь окисляется до уксусной кислоты: 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH. Y = уксусная кислота (4). Шаг 4 (дано по условию): уксусная кислота этерифицируется метанолом с образованием метилацетата: CH3COOH + CH3OH ⇄ CH3COOCH3 + H2O. Ответ: X = 3 (этанол), Y = 4 (уксусная кислота).

Вариант 1E0CA7 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝑋 𝐶 6 𝐻 6 , 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ undefined $к а т . ⟶ 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	толуол
2)	этилен
3)	этан
4)	стирол
5)	фенол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X2Y4

По схеме X реагирует с бензолом в присутствии кислотного катализатора (алкилирование по Фриделю—Крафтсу), давая этилбензол — значит X, присоединяющийся к бензолу с образованием этильной группы, это этилен (вариант 2): C6H6 + CH2=CH2 --H+, кат.--> C6H5-CH2CH3. Далее этилбензол при каталитическом дегидрировании (без дополнительных реагентов, только катализатор и нагрев) превращается в стирол — Y (вариант 4): C6H5-CH2CH3 --кат., t°--> C6H5-CH=CH2 + H2. Ответ: X=2, Y=4.

Вариант 2063CC Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	2-бромбутан
2)	бутен-2
3)	1,2-дибромбутан
4)	бутандиол-1,2
5)	бутанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X3Y5

Вицинальный дигалогенид 1,2-дибромбутан (3) при дегалогенировании магнием (аналогично цинку) отщепляет два атома брома и даёт алкен CH3-CH2-CH=CH2 (бутен-1), показанный на схеме. Этот алкен при гидроборировании-окислении (или гидратации против правила Марковникова) даёт первичный спирт бутанол-1 (5), соответствующий конечной структуре X-CH2-CH2-OH. Итог: X = 1,2-дибромбутан (3), Y = бутанол-1 (5).

Вариант 23A287 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

ацетальдегид $\to$ X $𝐻 𝐶 𝑙 ⟶$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	уксусная кислота
2)	этанол
3)	хлорэтан
4)	этилен
5)	1,2-дихлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 2 (этанол), Y — 3 (хлорэтан)

Схема: ацетальдегид → X --[HCl]--> Y. Ацетальдегид CH3CHO при восстановлении (например, водородом на катализаторе) превращается в этанол: CH3CHO + H2 → CH3CH2OH. X — этанол (2). Этанол при взаимодействии с хлороводородом подвергается реакции замещения гидроксильной группы на хлор: CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O. Y — хлорэтан (3). Вариант «уксусная кислота» (1) для X не подходит, так как кислота с HCl не даёт осмысленного продукта по этой схеме.

Вариант 25FEA2 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝑋 𝑍 𝑛 \to$ undefined $\to 𝑌 \to$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	бутанон
2)	2-хлорбутан
3)	бутанол-1
4)	1,2-дибромбутан
5)	бутандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 43

Схема: X --Zn--> [бутен-1] --> Y (гидроборирование-окисление). X + Zn → отщепление двух атомов Br от соседних атомов углерода (дегалогенирование) с образованием алкена CH3-CH2-CH=CH2 (бутен-1): значит X - 1,2-дибромбутан (ответ 4). Y образуется из бутена-1 по правилу, противоположному Марковникову (гидроборирование-окисление, B2H6 затем H2O2/NaOH), давая первичный спирт: бутанол-1 (ответ 3). Ответ: X=4, Y=3.

Вариант 267B4c Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

C₂H₅OH $𝑋 \to$ CH₃CHO $𝑌 \to$ C₂H₅OH

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	H₂ (кат.)
2)	CuO (t°)
3)	H₂O (Hg²⁺)
4)	Ag₂O (NH₃)
5)	Zn(OH)₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X=2 (CuO,t°), Y=1 (H2,кат.)

Схема: C2H5OH --X--> CH3CHO --Y--> C2H5OH. X: превращение этанола (спирт) в уксусный альдегид — это окисление спирта, классически проводимое пропусканием паров спирта над горячим оксидом меди(II): C2H5OH+CuO→(t°)→CH3CHO+Cu+H2O — вариант 2. Y: обратное превращение альдегида в спирт — это восстановление (гидрирование) альдегидной группы: CH3CHO+H2→(Ni, кат.)→C2H5OH — вариант 1. Ответ: X=2, Y=1 → 21.

Вариант 2A1348 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $𝑍 𝑛 \to$ этилен $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 , 𝐻 2 𝑂, 0 \circ 𝐶 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дибромэтан
2)	1,2-дибромэтан
3)	хлорэтан
4)	этанол
5)	этиленгликоль

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 25

Схема: X --Zn--> этилен --KMnO4,H2O,0°C--> Y. Реакция с цинком, приводящая к алкену — это дегалогенирование вицинального (1,2-)дигалогенида цинком (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода с замыканием двойной связи): BrCH2-CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2. Геминальный (1,1-)дигалогенид (1,1-дибромэтан) так реагировать не может. Значит X = 1,2-дибромэтан → 2. Далее этилен обрабатывают холодным разбавленным раствором KMnO4 при 0°C — это реакция Вагнера (мягкое окисление алкена без разрыва углеродной цепи), даёт двухатомный спирт (диол): CH2=CH2 + [O] + H2O →(KMnO4, 0°C) HOCH2-CH2OH (этиленгликоль). Значит Y = этиленгликоль → 5. Ответ: X-2, Y-5.

Вариант 2F5EAB Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

$𝑋 𝑡 \circ \to 𝐶 2 𝐻 2 \to 𝑌 \to$ undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	гексан
2)	этаналь
3)	метан
4)	этанол
5)	бензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 35

X при нагревании даёт ацетилен C2H2 — это пиролиз метана: 2CH4 →(t°, 1500°C)→ C2H2 + 3H2, значит X — метан (вариант 3). Далее ацетилен подвергается циклотримеризации (реакция Зелинского—Казанского, активированный уголь, ~600°C): 3C2H2 → C6H6, и полученное вещество Y — это бензол, структура которого изображена в виде шестиугольника (вариант 5). Ответ: X — 3 (метан), Y — 5 (бензол).

Вариант 35A816 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $𝐻 2 ⟶ к а т .$ undefined $𝐵 𝑟 2 ⟶$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	бензол
2)	анилин
3)	2,4,6-трибромфенол
4)	нитробензол
5)	2,4,6-триброманилин

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X4Y5

По схеме X при каталитическом гидрировании (H2, кат.) даёт анилин (изображён на рисунке) — единственное вещество из перечня, дающее анилин при гидрировании, это нитробензол (вариант 4): C6H5NO2 + 3H2 --кат.--> C6H5NH2 + 2H2O (реакция Зинина). Анилин, в свою очередь, легко вступает в электрофильное бромирование бромной водой без катализатора (аминогруппа — сильный активатор кольца), образуя осадок 2,4,6-триброманилина — Y (вариант 5). Ответ: X=4, Y=5.

Вариант 3A9F12 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $𝑍 𝑛 \to$ циклопропан $\to$ Y $\to$ пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1-бромпропан
2)	2-бромпропан
3)	1,1-дибромпропан
4)	1,2-дибромпропан
5)	1,3-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 5 (1,3-дибромпропан); Y: 1 (1-бромпропан)

Схема: X --Zn--> циклопропан --?--> Y --KOH(спирт.)--> пропен X: циклопропан получают внутримолекулярным замыканием кольца из 1,3-дигалогенопропана под действием цинка (аналог реакции Вюрца): Br-CH2-CH2-CH2-Br + Zn = циклопропан + ZnBr2 X = 1,3-дибромпропан, вариант 5. Циклопропан (напряжённый цикл) вступает в реакции присоединения по типу алкенов: циклопропан + HBr → раскрытие кольца с образованием линейного 1-бромпропана (поскольку все три атома углерода в незамещённом цикле равноценны, продукт единственный): циклопропан + HBr = CH3-CH2-CH2-Br (1-бромпропан) Y = 1-бромпропан, вариант 1. Последний (данный по условию) этап: Y + KOH(спиртовой раствор) → отщепление (реакция элиминирования) даёт пропен: CH3CH2CH2Br + KOH(спирт.) = CH3CH=CH2 + KBr + H2O Ответ: X = 5, Y = 1.

Вариант 3C7D54 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	2-хлорбутан
2)	бутен-2
3)	1,2-дихлорбутан
4)	бутандиол-1,2
5)	бутанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 51

X --H2SO4(конц.), t°--> бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2): это внутримолекулярная дегидратация спирта, значит X — бутанол-1 (ответ 5): CH3CH2CH2CH2OH --H2SO4(конц.),t°--> CH3CH2CH=CH2 + H2O. Далее бутен-1 присоединяет HCl по правилу Марковникова (Cl встаёт у более гидрированного атома C2) с образованием Y — 2-хлорбутана (ответ 1): CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2CHCl-CH3. Гидролиз 2-хлорбутана щёлочью даёт бутанол-2, показанный на схеме конечным продуктом. Итог: X=5, Y=1.

Вариант 3F72D6 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

пропилен → X → пропин → Y → пропанол-2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	пропаналь
2)	пропанон
3)	пропанол-1
4)	пропандиол-1,3
5)	1,2-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 5 (1,2-дибромпропан); Y: 2 (пропанон)

Схема: пропилен → X → пропин → Y → пропанол-2 X: пропилен (CH2=CH-CH3) присоединяет бром по двойной связи (реакция присоединения), давая 1,2-дибромпропан; далее (по условию) двукратное отщепление HBr под действием избытка спиртового раствора щёлочи даёт тройную связь — пропин: CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 (1,2-дибромпропан) CH2Br-CHBr-CH3 + 2KOH(спирт., изб.) → CH≡C-CH3 (пропин) + 2KBr + 2H2O X = 1,2-дибромпропан, вариант 5. Y: пропин гидратируется по правилу Марковникова (реакция Кучерова, катализатор Hg2+) с образованием кетона: CH3-C≡CH + H2O →(Hg2+) CH3-CO-CH3 (пропанон/ацетон) Y = пропанон, вариант 2. (Последний, данный по условию шаг: пропанон + H2 →(кат.) пропанол-2 — гидрирование кетона до вторичного спирта.) Ответ: X = 5, Y = 2.

Вариант 420072 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\to$ хлорэтан $\to$ Y $\to$ метилпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,2-дихлорэтан
2)	этилен
3)	пропан
4)	н-бутан
5)	2-хлорпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — этилен (2); Y — н-бутан (4)

Схема: X → хлорэтан → Y → метилпропан. Восстанавливаем цепочку превращений. Хлорэтан (C2H5Cl) классически получают присоединением HCl к этилену: CH2=CH2 + HCl → C2H5Cl. Значит X = этилен (вариант 2). Хлорэтан при действии металлического натрия вступает в реакцию Вюрца (самосочетание одинаковых радикалов): 2C2H5Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан) + 2NaCl. Значит Y = н-бутан (вариант 4). Н-бутан при нагревании в присутствии катализатора (AlCl3) подвергается изомеризации скелета с образованием метилпропана (изобутана): н-C4H10 --(AlCl3, t°)--> изо-C4H10 (метилпропан). Цепочка полностью согласована: этилен → хлорэтан → (реакция Вюрца) → н-бутан → (изомеризация) → метилпропан. Ответ: X=2, Y=4.

Вариант 43583D Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

уксусная кислота $𝐶 𝑙 2 , 𝑃 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X $𝑁 𝐻 3 ⟶$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	хлорэтан
2)	хлоруксусная кислота
3)	глицерин
4)	глицин
5)	ацетат аммония

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-2, Y-4

Схема: уксусная кислота →(Cl2, P) X →(NH3) Y X: взаимодействие уксусной кислоты с хлором в присутствии красного фосфора (катализатор) — это реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, галогенирование карбоновой кислоты по альфа-углеродному атому: CH3COOH + Cl2 →(P, кат.) ClCH2COOH + HCl X = хлоруксусная кислота → вариант 2. Y: взаимодействие хлоруксусной кислоты с избытком аммиака — нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу: ClCH2COOH + 2NH3 → H2N-CH2-COOH + NH4Cl Y = глицин (аминоуксусная кислота) → вариант 4. Ответ: X=2, Y=4.

Вариант 44BF53 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

$𝐴 𝑙 4 𝐶 3 𝐻 2 𝑂 ⟶ 𝑋 \to 𝑌 к а т ., 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	CH₄
2)	C₂H₂
3)	C₂H₆
4)	C₄H₆
5)	C₆H₁₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 12

Карбид алюминия при гидролизе даёт метан: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 (X — метан, ответ 1). Метан при пиролизе (высокая температура, катализатор) превращается в ацетилен (реакция получения ацетилена из метана, лежит в основе промышленного синтеза): 2CH4 --1500°C, кат.--> C2H2 + 3H2 (Y — ацетилен, ответ 2). Итог: X=1, Y=2.

Вариант 48B057 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝐶 𝐻 2 = 𝐶 𝐻 𝐶 𝐻 3 𝐻 2 𝑂, 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 𝐶 𝑢 𝑂 ⟶ 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропаналь
2)	пропионовая кислота
3)	пропанол-1
4)	пропанол-2
5)	ацетон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-4 (пропанол-2), Y-5 (ацетон)

Схема: CH2=CH–CH3 (пропен) --H2O,H⁺--> X --CuO--> Y. Гидратация пропена по правилу Марковникова (H — к более гидрогенизированному C1, OH — к более замещённому C2): CH2=CH–CH3+H2O→CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2). X = пропанол-2 (4). Окисление вторичного спирта оксидом меди(II) даёт кетон: CH3–CH(OH)–CH3 --CuO--> CH3–CO–CH3 (ацетон) + Cu + H2O. Y = ацетон (5). Ответ: X-4, Y-5.

Вариант 5270EE Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\to$ Y $𝐶 𝐻 3 𝐶 𝑂 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐻 +$ этилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этанол
2)	хлорэтан
3)	муравьиная кислота
4)	1,2-дихлорэтан
5)	этан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 2 (хлорэтан), Y — 1 (этанол)

Схема: X → Y --[CH3COOH, H+]--> этилацетат. Этилацетат CH3COOC2H5 образуется реакцией этерификации уксусной кислоты со спиртом в присутствии H+ (катализатор): CH3COOH + C2H5OH ⇄(H+) CH3COOC2H5 + H2O. Значит Y — этанол (1), реагирующий со спиртом CH3COOH для образования этого эфира. X превращается в этанол Y. Хлорэтан C2H5Cl при щелочном гидролизе даёт этанол: C2H5Cl + NaOH(водн.) = C2H5OH + NaCl. Значит X — хлорэтан (2).

Вариант 5BCBB2 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дихлорэтан $\to$ X $𝐻 2 𝑂 ⟶$ Y $\to$ уксусная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	ацетилен
2)	этан
3)	хлорэтан
4)	этилен
5)	этанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 45

Схема: 1,2-дихлорэтан → X, затем X + H2O → Y, затем Y → уксусная кислота. 1,2-дихлорэтан (ClCH2-CH2Cl) под действием активного металла (цинка) подвергается дегалогенированию (отщепление двух атомов хлора от соседних атомов углерода с замыканием двойной связи, аналогично реакции из задания про этиленгликоль): ClCH2CH2Cl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2. Значит X = этилен → 4. Далее этилен гидратируется водой в присутствии кислотного катализатора (реакция Бутлерова/Кучерова для алкенов): CH2=CH2 + H2O →(H+, кат.) C2H5OH. Значит Y = этанол → 5. Дальнейшее окисление этанола (например, KMnO4 или K2Cr2O7) даёт уксусную кислоту, что согласуется с условием схемы. Ответ: X-4, Y-5.

Вариант 5EA1E2 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CH₄ → X → Y → C₆H₁₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	ацетилен
2)	хлорметан
3)	толуол
4)	бензол
5)	этан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 1 (ацетилен); Y: 4 (бензол)

Схема: CH4 → X → Y → C6H12 (циклогексан) X: пиролиз метана при высокой температуре (1500°C) даёт ацетилен: 2CH4 →(1500°C) C2H2 (ацетилен) + 3H2. X = ацетилен, вариант 1. Y: тримеризация ацетилена над активированным углём (реакция Зелинского) даёт бензол: 3C2H2 →(акт.уголь, t°) C6H6 (бензол). Y = бензол, вариант 4. (Последний, данный по условию, этап: C6H6 + 3H2 →(Pt, t°) C6H12 — каталитическое гидрирование бензола до циклогексана.) Ответ: X = 1, Y = 4.

Вариант 666CB0 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CaC₂ → X → C₆H₆ → Y → C₆H₅ONa

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этан
2)	этин
3)	фенол
4)	метилбензол
5)	хлорбензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 25

Схема: CaC2 → X → C6H6 → Y → C6H5ONa. 1) Карбид кальция гидролизуется водой с образованием ацетилена (этина): CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑. X = этин (2). 2) Тримеризация ацетилена на активированном угле (реакция Зелинского) даёт бензол: 3C2H2 →(t°, Cакт) C6H6 — подтверждает переход X→C6H6. 3) Бензол хлорируют (в присутствии катализатора FeCl3) до хлорбензола: C6H6 + Cl2 →(кат.) C6H5Cl + HCl. Y = хлорбензол (5). 4) Хлорбензол при жёстком щелочном гидролизе (высокая температура и давление, избыток NaOH) даёт фенолят натрия: C6H5Cl + 2NaOH →(t°, p) C6H5ONa + NaCl + H2O — подтверждает переход Y→C6H5ONa. Ответ: X = 2 (этин), Y = 5 (хлорбензол).

Вариант 68B5B2 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝑂 𝑂 𝑁 𝑎 𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 𝐻 𝑁 𝑂 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	метан
2)	этан
3)	этанол
4)	нитрометан
5)	нитроэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-1 (метан), Y-4 (нитрометан)

Схема: CH3COONa --NaOH--> X --HNO3--> Y. Сплавление ацетата натрия со щёлочью — декарбоксилирование: CH3COONa+NaOH--t°-->CH4↑+Na2CO3. X = метан (1). Метан вступает в реакцию нитрования по Коновалову с разбавленной азотной кислотой при нагревании: CH4+HNO3(разб.)--t°-->CH3NO2+H2O. Y = нитрометан (4). Ответ: X-1, Y-4.

Вариант 691E45 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан $Z n \to$ X → бромэтан → Y → этилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	этин
2)	этилен
3)	этанол
4)	этаналь
5)	бромэтен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 23

Схема: 1,2-дибромэтан →(Zn)→ X → бромэтан → Y → этилацетат. 1) Отщепление брома цинком от 1,2-дибромэтана (дегалогенирование, аналог реакции Вюрца) даёт этилен: BrCH2–CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2. X = этилен (2). 2) Гидробромирование этилена даёт бромэтан: CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br — подтверждает переход X→бромэтан. 3) Щелочной гидролиз бромэтана даёт этанол: CH3CH2Br + NaOH(водн.) → CH3CH2OH + NaBr. Y = этанол (3). 4) Этерификация этанола уксусной кислотой даёт этилацетат: CH3CH2OH + CH3COOH →(H2SO4, t°) CH3COOC2H5 + H2O — подтверждает переход Y→этилацетат. Ответ: X = 2 (этилен), Y = 3 (этанол).

Вариант 6B57A0 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

бромэтан → X → этаналь $𝐶 𝑢 (𝑂 𝐻) 2, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этан
2)	этиленгликоль
3)	хлорэтан
4)	этанол
5)	уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — этанол (4); Y — уксусная кислота (5)

Схема: бромэтан → X → этаналь --(Cu(OH)2,t°)--> Y. Бромэтан гидролизуется водным раствором щёлочи с образованием спирта: C2H5Br + NaOH(водн.) → C2H5OH + NaBr. X = этанол (вариант 4). Этанол (первичный спирт) окисляется до этаналя (ацетальдегида) — соответствует данной схеме. Этаналь при взаимодействии с Cu(OH)2 при нагревании окисляется до карбоновой кислоты (аналог реакции 'медного зеркала'): CH3CHO + 2Cu(OH)2 →(t°) CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O. Y = уксусная кислота (вариант 5). Ответ: X=4, Y=5.

Вариант 71256A Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота $\to$ X $\to$ Y $\to$ ацетилен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	ацетальдегид
2)	ацетат натрия
3)	1,2-дихлорэтан
4)	метан
5)	ацетон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 2 (ацетат натрия); Y: 4 (метан)

Схема: уксусная кислота → X → Y → ацетилен X: уксусная кислота реагирует с щёлочью (нейтрализация), образуя соль: CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O X = ацетат натрия, вариант 2. Y: при сплавлении ацетата натрия с щёлочью (декарбоксилирование, реакция Дюма) образуется метан: CH3COONa + NaOH →(t°, CaO) CH4↑ + Na2CO3 Y = метан, вариант 4. (Последний, данный по условию, этап: 2CH4 →(1500°C) C2H2 + 3H2 — пиролиз метана до ацетилена.) Ответ: X = 2, Y = 4.

Вариант 72F9E4 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

этанол $\to$ X $\to$ Y $\to$ ацетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	хлорэтан
2)	этилат натрия
3)	ацетат кальция
4)	этилацетат
5)	пропанол-2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-4 (этилацетат), Y-3 (ацетат кальция)

Схема: этанол → X → Y → ацетон. Переход от C2 (этанол) к C3 (ацетон) требует объединения атомов углерода двух молекул — это происходит в реакции пиролиза ацетата кальция: (CH3COO)2Ca --t°--> (CH3)2CO + CaCO3 (два ацетат-иона отдают по метильной группе на молекулу ацетона, один из карбонильных атомов углерода уходит в виде карбоната). Значит Y = ацетат кальция (3). X должен превращаться в ацетат кальция. Этанол способен каталитически дегидрироваться (катализатор Cu, t°) сразу в этилацетат: 2C2H5OH --Cu,t°--> CH3COOC2H5 + 2H2↑ (известный промышленный процесс дегидрирования этанола в этилацетат). Значит X = этилацетат (4). Этилацетат при щелочном гидролизе кальциевой щёлочью даёт ацетат кальция: 2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 = (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH — подтверждает переход X→Y. Ответ: X-4, Y-3.

Вариант 74cBe7 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CH≡CH → X → CH₃-CH₂-OH $𝑌 \to$ CH₃-CH₂-Cl

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	HCl
2)	CH₃CHCl₂
3)	CH₃COOH
4)	CH₃CHO
5)	Cl₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 4 (CH3CHO); Y: 1 (HCl)

Схема: CH≡CH → X → CH3-CH2-OH → Y → CH3-CH2-Cl X: гидратация ацетилена по реакции Кучерова (катализатор — соли ртути) даёт уксусный альдегид: CH≡CH + H2O →(Hg2+) CH3CHO При последующем гидрировании (H2, катализатор) альдегид превращается в этанол: CH3CHO + H2 → CH3CH2OH. X = ацетальдегид (CH3CHO), вариант 4. Y: этанол превращается в хлорэтан под действием хлороводорода (катализатор ZnCl2): CH3CH2OH + HCl →(ZnCl2) CH3CH2Cl + H2O Y = HCl, вариант 1. Ответ: X = 4, Y = 1.

Вариант 777EE6 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\to$ Y $\to$ этиленгликоль

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дибромэтан
2)	этанол
3)	этилен
4)	этаналь
5)	уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-2, Y-3 (23)

Этиленгликоль HOCH2CH2OH получают мягким окислением этилена (реакция Вагнера, KMnO4/H2O, холод): CH2=CH2 + [O] + H2O → HOCH2CH2OH. Значит, Y = этилен (вариант 3). Этилен, в свою очередь, получают дегидратацией этанола: CH3CH2OH →(H2SO4(конц.), 180°C) CH2=CH2 + H2O. Значит, X = этанол (вариант 2). (1,1-дибромэтан при обработке спиртовым раствором щёлочи дал бы не этилен, а ацетилен — двойное отщепление HBr от одного атома углерода даёт тройную связь, поэтому этот вариант не подходит.) Ответ: X=2, Y=3 → 23.

Вариант 789F9E Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $\to$ Y $\to$ этиленгликоль

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этаналь
2)	этилен
3)	карбид кальция
4)	1,1-дихлорэтан
5)	хлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 5 (хлорэтан), Y — 2 (этилен)

Схема: X → Y → этиленгликоль. Этиленгликоль HOCH2-CH2OH образуется гидроксилированием этилена холодным раствором KMnO4 (реакция Вагнера): CH2=CH2 + [O] + H2O →(KMnO4, H2O, 0°C) HOCH2-CH2OH. Значит Y — этилен (2). X превращается в этилен Y. Хлорэтан C2H5Cl при действии спиртового раствора щёлочи подвергается элиминированию (отщеплению HCl) с образованием этилена: C2H5Cl + KOH(спирт.) →t° CH2=CH2 + KCl + H2O. Значит X — хлорэтан (5).

Вариант 7DAFCC Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	NaOH (р-р)
2)	Na₂SO₄
3)	HBr (р-р)
4)	Br₂ (водн.)
5)	CH₃OH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X3Y4

C6H5ONa (фенолят натрия) + HBr(р-р) (3) → C6H5OH (фенол) + NaBr — сильная кислота вытесняет слабую из соли. Фенол + Br2(водн.) (4) → 2,4,6-трибромфенол↓ + 3HBr — качественная реакция на фенол (обесцвечивание бромной воды с образованием белого осадка).

Вариант 883F85 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $\to$ Y $\to$ стеариновая кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	олеиновая кислота
2)	пальмитиновая кислота
3)	триолеат глицерина
4)	пальмитат натрия
5)	трипальмитат глицерина

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X=3, Y=1

Схема: X → Y → стеариновая кислота (насыщенная кислота C17H35COOH, 18 атомов углерода). X = триолеат глицерина (option 3) — жир, сложный эфир глицерина и олеиновой (ненасыщенной С18) кислоты. X→Y: гидролиз жира даёт свободную кислоту: триолеат глицерина + 3H2O → глицерин + 3 олеиновая кислота. Y = олеиновая кислота (option 1, C17H33COOH — ненасыщенная кислота с той же длиной цепи, что и стеариновая). Y→стеариновая кислота: гидрирование олеиновой кислоты (присоединение H2 по двойной связи, C=C→C-C) даёт насыщенный аналог — стеариновую кислоту: C17H33COOH + H2 → C17H35COOH. Итог: X=3 (триолеат глицерина), Y=1 (олеиновая кислота).

Вариант 9F3F0D Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $𝑀 𝑔 \to$ этен → Y → этаналь

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дихлорэтан
2)	этанол
3)	хлорэтан
4)	1,2-дибромэтан
5)	бутадиен-1,3

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-4, Y-2

Схема: X →(Mg) этен → Y → этаналь X: реакция с магнием, дающая этен, — это дегалогенирование вицинального (1,2-)дигалогенида активным металлом (магний отщепляет оба атома галогена, образуя двойную связь, аналогично классической реакции с цинком): BrCH2-CH2Br + Mg → CH2=CH2 + MgBr2 X = 1,2-дибромэтан → вариант 4. Y: этен превращается в Y, а затем Y — в этаналь. Гидратация этилена (правило Марковникова, кислотный катализ) даёт этанол: CH2=CH2 + H2O →(H+, кат.) C2H5OH Затем окисление этанола (например, CuO или K2Cr2O7/H2SO4) даёт этаналь: C2H5OH + CuO →(t) CH3CHO + Cu + H2O Y = этанол → вариант 2. Ответ: X=4, Y=2.

Вариант 9F81E5 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\to$ Y $\to$ аланин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропаналь
2)	2-хлорпропановая кислота
3)	бромуксусная кислота
4)	пропионовая кислота
5)	β-аминопропионовая кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 4 (пропионовая кислота); Y: 2 (2-хлорпропановая кислота)

Схема: X → Y → аланин Y: аланин (CH3CH(NH2)COOH) получают аммонолизом (замещением атома галогена на аминогруппу) 2-галогензамещённой пропановой кислоты: CH3CHClCOOH + 2NH3 → CH3CH(NH2)COOH + NH4Cl. Y = 2-хлорпропановая кислота, вариант 2. X: 2-хлорпропановую кислоту получают галогенированием пропионовой кислоты по α-углеродному атому (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, катализатор — красный фосфор): CH3CH2COOH + Cl2 →(P,кр.) CH3CHClCOOH + HCl. X = пропионовая кислота, вариант 4. Ответ: X = 4, Y = 2.

Вариант A022E2 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝑋 𝐻 2 \to 𝐶 𝐻 3 𝑂 𝐻 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	ацетальдегид
2)	этилен
3)	диметиловый эфир
4)	формальдегид
5)	уксусная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X=4 (формальдегид), Y=3 (диметиловый эфир)

Схема: X --H2--> CH3OH --H2SO4,t°--> Y. X: вещество, при гидрировании которого образуется метанол — это формальдегид (муравьиный альдегид): HCHO+H2→(кат.)→CH3OH — вариант 4. Y: метанол при межмолекулярной дегидратации серной кислотой (нагревание) образует диметиловый эфир: 2CH3OH→(H2SO4,t°)→CH3-O-CH3+H2O — вариант 3. Ответ: X=4, Y=3 → 43.

Вариант A35465 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CH₃-CH₂-COО-CH₃ → X → CH₃-CH₃ undefined Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	CH₂(Br)-CH₂Br
2)	CH₃-CH₂-COОH
3)	CH₃-CH₂-COОNa
4)	CH₃-CH=CH₂
5)	CH₃-CH₂-Br

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X – 3 (CH3-CH2-COONa); Y – 5 (CH3-CH2-Br)

Пропионовая кислота CH3-CH2-COOH нейтрализуется щёлочью до соли X = CH3-CH2-COONa (вариант 3). Соль пропионовой кислоты вступает в реакцию декарбоксилирующего бромирования: CH3-CH2-COONa + Br2 → CH3-CH2-Br (Y, вариант 5) + CO2 + NaBr — атом брома замещает карбоксилатную группу с потерей CO2.

Вариант A7BB83 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропен
2)	ацетон
3)	2-хлорпропан
4)	1,2-дихлорпропан
5)	пропанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X – 1 (пропен); Y – 4 (1,2-дихлорпропан)

1) CH3-CHCl-CH3 (2-хлорпропан) --NaOH(спирт.), t°--> CH2=CH-CH3 (X, пропен, вариант 1) + NaCl + H2O. 2) CH2=CH-CH3 + KMnO4(разб., холодный)/H2O → CH3-CH(OH)-CH2OH (пропандиол-1,2), реакция Вагнера (син-гидроксилирование по месту двойной связи). 3) CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HCl(изб.) → CH3-CHCl-CH2Cl (Y, 1,2-дихлорпропан, вариант 4) + 2H2O.

Вариант AC2A05 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\to$ Y $\to$ стеарат кальция

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	олеиновая кислота
2)	стеариновая кислота
3)	триолеат глицерина
4)	трипальмитат глицерина
5)	пальмитиновая кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 1 (олеиновая кислота); Y: 2 (стеариновая кислота)

Схема: X → Y → стеарат кальция Y: стеарат кальция — кальциевая соль стеариновой кислоты Ca(C17H35COO)2, образуется при взаимодействии стеариновой кислоты с основанием кальция: 2C17H35COOH + Ca(OH)2 = Ca(C17H35COO)2 + 2H2O. Y = стеариновая кислота, вариант 2. X: стеариновую (насыщенную) кислоту получают гидрированием непредельной олеиновой кислоты (с той же длиной цепи, одна двойная связь): C17H33COOH + H2 →(кат.) C17H35COOH. X = олеиновая кислота, вариант 1. Ответ: X = 1, Y = 2.

Вариант AE6D3E Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $𝑍 𝑛 \to$ Y $𝐻 𝐵 𝑟 ⟶$ 1-бромпропан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропанол-1
2)	1,1-дибромпропан
3)	1,3-дибромпропан
4)	пропилен
5)	циклопропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 1,3-дибромпропан (3); Y — циклопропан (5)

Схема: X --(Zn)--> Y --(HBr)--> 1-бромпропан. Рассмотрим конечный продукт: 1-бромпропан (CH3CH2CH2Br) образуется из ЦИКЛОПРОПАНА при взаимодействии с HBr — раскрытие напряжённого цикла бромоводородом (классическая реакция, циклопропан реагирует подобно алкену): C3H6(циклопропан)+HBr→CH3CH2CH2Br. Значит Y=циклопропан (вариант 5). Циклопропан получают из 1,3-дибромпропана действием цинка — внутримолекулярное замыкание цикла (синтез Фрейнда, аналог реакции Вюрца): BrCH2CH2CH2Br+Zn→циклопропан+ZnBr2. Значит X=1,3-дибромпропан (вариант 3). Ответ: X=3, Y=5.

Вариант B0D2c9 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝐶 𝐻 4 𝑡 ° \to 𝑋 \to 𝑌 [𝐴 𝑔 (𝑁 𝐻 3 ) 2 ] 𝑂 𝐻, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐶 𝐻 3 𝐶 𝑂 𝑂 𝑁 𝐻 4$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	этан
2)	этанол
3)	этаналь
4)	этилен
5)	ацетилен

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-5, Y-3

Схема: CH4 →(t°) X → Y →([Ag(NH3)2]OH, t°) CH3COONH4 Реакция серебряного зеркала (аммиачный раствор оксида серебра при нагревании) характерна для АЛЬДЕГИДОВ, окисляя их до соответствующей карбоновой кислоты (в форме аммонийной соли): CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→(t)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O. Значит Y = этаналь → вариант 3. X → Y (этаналь): гидратация ацетилена по реакции Кучерова даёт именно этаналь: HC≡CH+H2O→(Hg2+)CH3CHO. Это подтверждает, что X = ацетилен. CH4 →(t°) X: пиролиз метана при высокой температуре (~1500°C) — промышленный способ получения ацетилена: 2CH4 →(1500°C) C2H2 + 3H2 X = ацетилен → вариант 5. Ответ: X=5, Y=3.

Вариант BC245D Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропилен
2)	пропин
3)	2-хлорпропан
4)	1,2-дихлорпропан
5)	пропанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 1 (пропилен), Y — 4 (1,2-дихлорпропан)

Пропан-2-ол (CH3-CH(OH)-CH3) при нагревании с концентрированной H2SO4 подвергается внутримолекулярной дегидратации по правилу Зайцева — образуется пропилен (X = вещество 1): CH3-CH(OH)-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2O. Далее пропилен окисляется холодным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) с образованием вицинального диола — пропан-1,2-диола: CH2=CH-CH3 + [O] + H2O → CH3-CH(OH)-CH2OH. Пропан-1,2-диол при действии избытка HCl замещает обе гидроксогруппы на хлор, образуя 1,2-дихлорпропан (Y = вещество 4): CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HCl → CH3-CHCl-CH2Cl + 2H2O.

Вариант BEEC87 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

1-бромпропан → X → бензол $𝐶 𝑙 2, У Ф - и з л у ч е н и е \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	н-гексан
2)	пропилен
3)	пропанол-1
4)	хлорбензол
5)	гексахлорциклогексан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-1 (н-гексан), Y-5 (гексахлорциклогексан)

Схема: 1-бромпропан → X → бензол --Cl2,УФ--> Y. 1-бромпропан вступает в реакцию Вюрца с натрием: 2CH3CH2CH2Br+2Na=C6H14(н-гексан)+2NaBr. X = н-гексан (1). Н-гексан подвергается каталитической дегидроциклизации (ароматизации, промышленный риформинг): C6H14--Pt,t°-->C6H6+4H2 — даёт бензол, что соответствует схеме. Бензол с хлором под действием УФ-облучения (без катализатора) вступает в РАДИКАЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ по кольцу: C6H6+3Cl2--hv-->C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан). Y = гексахлорциклогексан (5). Ответ: X-1, Y-5.

Вариант C180CD Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CH₃-CH₂-ОН → X → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ $𝐴 𝑙 𝐶 𝑙 3 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	бромэтан
2)	этилен
3)	этаналь
4)	метилпропан
5)	2-хлорбутан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-1, Y-4 (14)

CH3-CH2-OH → X: этанол реагирует с бромоводородом (замещение OH на Br): C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O. X = бромэтан (вариант 1). X → бутан: бромэтан вступает в реакцию Вюрца с натрием (удвоение углеродной цепи): 2C2H5Br+2Na=C4H10+2NaBr — образуется н-бутан, соответствующий заданной формуле CH3-CH2-CH2-CH3. Бутан --AlCl3, t°--> Y: в присутствии хлорида алюминия при нагревании прямые алканы изомеризуются в разветвлённые — классическая промышленная реакция изомеризации: CH3CH2CH2CH3 →(AlCl3, t°) (CH3)3CH (метилпропан, изобутан). Y = метилпропан (вариант 4). Ответ: X=1, Y=4 → 14.

Вариант C22544 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $\to$ ацетилен $к а т . ⟶$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дибромэтан
2)	бромэтан
3)	бензол
4)	толуол
5)	этанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 1 (1,1-дибромэтан), Y — 3 (бензол)

Схема: X → ацетилен --[кат.]--> Y. X: 1,1-дибромэтан CH3-CHBr2 при действии избытка спиртового раствора щёлочи подвергается двойному отщеплению с образованием ацетилена: CH3-CHBr2 + 2KOH(спирт.) = HC≡CH + 2KBr + 2H2O. X — 1,1-дибромэтан (1). Y: ацетилен в присутствии катализатора (активированный уголь, повышенная температура) циклотримеризуется в бензол (реакция Зелинского): 3HC≡CH →(кат., t°) C6H6. Y — бензол (3).

Вариант C37CD6 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

C₂H₆ → X → Y → CH₃CНO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этин
2)	этанол
3)	хлорэтан
4)	1,2-дихлорэтан
5)	бутадиен-1,3

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-3 (хлорэтан), Y-2 (этанол)

Схема: C2H6 --X--> Y --?--> CH3CHO (стрелки X, Y ведут последовательно к ацетальдегиду). C2H6 + Cl2 --hv--> C2H5Cl + HCl (радикальное хлорирование этана). X = хлорэтан (3). C2H5Cl + NaOH(водн.) → C2H5OH + NaCl (щелочной гидролиз галогеналкана). Y = этанол (2). C2H5OH + CuO --t°--> CH3CHO + Cu + H2O (окисление спирта до альдегида) — соответствует конечному продукту схемы. Ответ: X-3, Y-2.

Вариант C5709F Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined $\to 𝑋 \to$ $𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 (с п и р т . р - р) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этаналь
2)	этилен
3)	ацетилен
4)	1,2-дихлорэтан
5)	этандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X = 2 (этилен), Y = 3 (ацетилен)

Схема: CH3-CH2-Cl --NaOH (спиртовой раствор), t°--> X; далее X + Br2 → CH2Br-CH2Br; CH2Br-CH2Br --NaOH (спиртовой раствор, избыток), t°--> Y. 1) Хлорэтан при нагревании со спиртовым раствором щёлочи подвергается реакции элиминирования (отщепления HCl, правило Зайцева) с образованием этилена: CH3-CH2-Cl --NaOH(спирт.), t°--> CH2=CH2 (X = этилен, вариант 2) + NaCl + H2O 2) Этилен присоединяет бром (качественная реакция на кратную связь), образуя 1,2-дибромэтан: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br 3) 1,2-Дибромэтан при действии избытка спиртового раствора щёлочи подвергается двойному элиминированию (отщепляются два HBr), образуя тройную связь: CH2Br-CH2Br --2NaOH(спирт., избыток), t°--> CH≡CH (Y = ацетилен, вариант 3) + 2NaBr + 2H2O Ответ: X — этилен (2), Y — ацетилен (3).

Вариант C657B2 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

1,2-дибромэтан → X → бромэтан → Y → этилформиат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этилен
2)	ацетилен
3)	этанол
4)	этаналь
5)	хлорэтан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-1 (этилен), Y-3 (этанол)

Схема: 1,2-дибромэтан → X → бромэтан → Y → этилформиат. BrCH2CH2Br + Zn = CH2=CH2 + ZnBr2 (дегалогенирование цинком). X = этилен (1). CH2=CH2 + HBr = CH3CH2Br (гидробромирование, дало бромэтан по схеме). C2H5Br + NaOH(водн.) = C2H5OH + NaBr (щелочной гидролиз). Y = этанол (3). HCOOH + C2H5OH ⇌ HCOOC2H5 + H2O (этерификация муравьиной кислотой) — даёт этилформиат, конечный продукт схемы. Ответ: X-1, Y-3.

Вариант C721D9 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CH₂Br-CH₂Br $𝑋 \to$ C₂H₂ $𝑌 \to$ CH₃CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	Mg
2)	KMnO₄ (H⁺)
3)	Ag₂O (NH₃)
4)	H₂O (Hg²⁺)
5)	KOH (спирт. р-р)

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — KOH(спирт. р-р) (5); Y — H2O(Hg2+) (4)

Схема: CH2Br-CH2Br --(X)--> C2H2 --(Y)--> CH3CHO. Двукратное отщепление HBr от 1,2-дибромэтана под действием избытка спиртового раствора щёлочи образует тройную связь (ацетилен): CH2Br-CH2Br+2KOH(спирт.)→HC≡CH+2KBr+2H2O. X=KOH(спирт. р-р) (вариант 5). Ацетилен гидратируется по реакции Кучерова (катализатор — соли ртути(II)) с образованием уксусного альдегида: HC≡CH+H2O→(Hg2+,кат.)CH3CHO. Y=H2O(Hg2+) (вариант 4). Ответ: X=5, Y=4.

Вариант CA027C Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

CH₄ → X → CH₃CHO → Y → CH₃COOCH₃

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этин
2)	этанол
3)	этановая кислота
4)	хлорметан
5)	метанол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-1 (этин), Y-3 (этановая кислота)

Схема: CH4 → X → CH3CHO → Y → CH3COOCH3. Пиролиз метана: 2CH4 --1500°C--> C2H2+3H2. X = этин (ацетилен, 1). Гидратация ацетилена по Кучерову: C2H2+H2O--Hg²⁺-->CH3CHO — соответствует схеме. Окисление ацетальдегида: CH3CHO+[O]→CH3COOH. Y = этановая (уксусная) кислота (3). Этерификация с метанолом: CH3COOH+CH3OH⇌CH3COOCH3+H2O — даёт метилацетат, конечный продукт схемы. Ответ: X-1, Y-3.

Вариант CAAFA8 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропен
2)	ацетон
3)	2-бромпропан
4)	1,2-дибромпропан
5)	пропанол-1

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 14

Пропанол-2 CH3-CH(OH)-CH3 подвергается внутримолекулярной дегидратации концентрированной серной кислотой при нагревании: CH3-CH(OH)-CH3 --H2SO4(конц.), t°--> CH2=CH-CH3 (X, пропен) + H2O — X это вещество 1. Далее пропен вступает в реакцию Вагнера (мягкое окисление холодным разбавленным раствором KMnO4) с образованием вицинального диола: 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O --0°C--> 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 (пропан-1,2-диол) + 2MnO2↓ + 2KOH. Наконец, обе гидроксильные группы диола замещаются на бром под действием избытка бромоводорода: CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr --> CH2Br-CHBr-CH3 (Y, 1,2-дибромпропан) + 2H2O — Y это вещество 4. Ответ: X=1, Y=4 → 14.

Вариант CD07E7 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃ $-$ CH₂ $-$ CHО → X → CH₃ $-$ CH₂ $-$ CH₂ $-$ Br $𝐾 𝑂 𝐻 (с п и р т . р - р) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑡 \circ$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропилен
2)	пропанол-1
3)	пропин
4)	пропановая кислота
5)	пропандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 21

Схема: CH3–CH2–CHO → X → CH3–CH2–CH2–Br →(KOH, спирт. р-р, t°) Y. 1) Восстановление (гидрирование) пропаналя даёт первичный спирт: CH3CH2CHO + H2 →(Ni,t°) CH3CH2CH2OH. X = пропанол-1 (2). 2) Замещение гидроксильной группы на бром (реакция с HBr): CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O — подтверждает переход X→бромпропан. 3) Отщепление HBr под действием спиртового раствора щёлочи при нагревании (реакция Зайцева) даёт алкен: CH3CH2CH2Br + KOH(спирт.) →(t°) CH2=CH–CH3 + KBr + H2O. Y = пропилен (1). Ответ: X = 2 (пропанол-1), Y = 1 (пропилен).

Вариант DcAF57 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝑋 𝑍 𝑛 \to$ бутен-1 $\to 𝑌 \to$ бутанол-2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	бутанон
2)	2-бромбутан
3)	бутанол-1
4)	1,2-дихлорбутан
5)	бутандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 42

Схема: X --Zn--> бутен-1 --?--> Y --?--> бутанол-2. Дегалогенирование ВИЦИНАЛЬНОГО (1,2-)дигалогенида цинком даёт алкен с той же длиной цепи: 1,2-дихлорбутан (ClCH2-CHCl-CH2CH3) + Zn → CH2=CH-CH2CH3 (бутен-1) + ZnCl2 — значит X = 1,2-дихлорбутан → 4. Далее бутен-1 присоединяет HBr по правилу Марковникова (Br к более гидрогенизированному атому, то есть ко второму атому углерода): CH2=CH-CH2CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2CH3 (2-бромбутан) — значит Y = 2-бромбутан → 2. Дальнейшая реакция замещения Y с водным раствором щёлочи даёт бутанол-2: CH3-CHBr-CH2CH3 + NaOH(водн.) → CH3-CH(OH)-CH2CH3 + NaBr, что подтверждает согласованность схемы. Ответ: X-4 (1,2-дихлорбутан), Y-2 (2-бромбутан).

Вариант DE380B Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝐻 2 𝐶 𝐻 2 𝑂 𝐻 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 𝐻 2 𝑂, 𝐻 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	CH₃CH₂COOH
2)	CH₃CH=CH₂
3)	CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃
4)	CH₃CH(OH)CH₃
5)	CH₃C(O)CH₃

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-2, Y-4 (24)

CH3CH2CH2OH --H2SO4,t°--> X: дегидратация пропанола-1 при нагревании с концентрированной серной кислотой даёт пропен: CH3CH2CH2OH→(H2SO4(конц.),t°) CH3-CH=CH2+H2O. X = пропен (вариант 2). X --H2O,H+--> Y: кислотно-каталитическая гидратация пропена идёт по правилу Марковникова, давая вторичный спирт: CH3-CH=CH2+H2O→(H+) CH3-CH(OH)-CH3. Y = изопропанол (вариант 4, CH3CH(OH)CH3). Ответ: X=2, Y=4 → 24.

Вариант DF2824 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	2-метилпропанол-1
2)	2-метилпропандиол-1,2
3)	1-бром-2-метилпропан
4)	2-метил-2-хлорпропан
5)	1,2-дибром-2-метилпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X = 5 (1,2-дибром-2-метилпропан), Y = 4 (2-метил-2-хлорпропан)

Вицинальный дигалогенид при взаимодействии с магнием подвергается восстановительному дегалогенированию с образованием алкена: (CH3)2CBr-CH2Br (X, 1,2-дибром-2-метилпропан) + Mg → (CH3)2C=CH2 (изобутилен) + MgBr2 — это вариант 5. Изобутилен присоединяет HCl по правилу Марковникова (третичный катион устойчивее) с образованием третичного галогеналкана: (CH3)2C=CH2 + HCl → (CH3)3C-Cl (Y, 2-метил-2-хлорпропан) — это вариант 4. Далее третичный галогеналкан гидролизуется по механизму SN1: (CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH (2-метилпропанол-2, трет-бутанол) + HCl.

Вариант E68A25 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

бромэтан → X → этаналь → Y → метилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этан
2)	ацетилен
3)	этанол
4)	этановая килота
5)	метилэтиловый эфир

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 3 (этанол), Y — 4 (этановая кислота)

Схема: бромэтан → X → этаналь → Y → метилацетат. Бромэтан гидролизуется до этанола: C2H5Br+NaOH(водн.)=C2H5OH+NaBr. X — этанол (3). Этанол окисляется до этаналя (CuO или K2Cr2O7/H2SO4). Этаналь далее окисляется до этановой (уксусной) кислоты: CH3CHO+[O]→CH3COOH. Y — этановая кислота (4). Далее уксусная кислота этерифицируется метанолом, образуя метилацетат (эта последняя стадия не требует определения отдельного вещества, так как в схеме указаны только X и Y).

Вариант E6E371 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

undefined $𝑋 \to$ $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 , 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	CH₄
2)	CH₃Br
3)	C₆H₅OH
4)	C₆H₅COOH
5)	C₆H₅CHO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 5 (C6H5CHO, бензальдегид); Y — 4 (C6H5COOH, бензойная кислота)

Из предложенного перечня (CH4, CH3Br, C6H5OH, C6H5COOH, C6H5CHO) только бензальдегид закономерно и однозначно окисляется горячим подкисленным раствором KMnO4 до карбоновой кислоты: C6H5CHO + [O] --KMnO4, H2SO4, t°--> C6H5COOH — альдегидная группа окисляется до карбоксильной. Метан и бромметан в этих условиях не дают однозначного продукта данного типа, а фенол при окислении KMnO4 разрушается до смеси продуктов (не образует единственного вещества Y из списка), поэтому X = C6H5CHO (5), Y = C6H5COOH (4).

Вариант EB1E2E Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

бутанол-1 → X undefined Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	бутаналь
2)	метилбутиловый эфир
3)	1-бромбутан
4)	бутен-2
5)	бутановая кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X – 1 (бутаналь); Y – 5 (бутановая кислота)

1) CH3-CH2-CH2-CH2-OH (бутанол-1) --CuO, t° (мягкое окисление)--> CH3-CH2-CH2-CHO (X, бутаналь, вариант 1) + Cu + H2O. 2) CH3-CH2-CH2-CHO + 2Cu(OH)2 --t°--> CH3-CH2-CH2-COOH (Y, бутановая кислота, вариант 5) + Cu2O↓ + 2H2O — качественная реакция на альдегидную группу (окисление гидроксидом меди(II) при нагревании).

Вариант ED7178 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропанон
2)	2,2-дихлорпропан
3)	2-хлорпропан
4)	пропан
5)	пропаналь

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: 13

CH3-C≡CH (пропин) →X→ CH3-CH(OH)-CH3 (пропан-2-ол) →+HCl→ Y. X должен превращаться в пропан-2-ол (например, гидрированием), значит X — это ацетон: пропин + H2O →(кат. Hg2+, реакция Кучерова)→ CH3-CO-CH3 (X, пропанон) — продукт 1. CH3-CO-CH3 + H2 →(Ni, гидрирование карбонильной группы)→ CH3-CH(OH)-CH3 (пропан-2-ол). CH3-CH(OH)-CH3 + HCl →(нуклеофильное замещение OH на Cl)→ CH3-CHCl-CH3 (Y, 2-хлорпропан) — продукт 3. Ответ: X — 1) пропанон, Y — 3) 2-хлорпропан.

Вариант EE2CD8 Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

X $\to$ Y $\to$ аланин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	уксусная кислота
2)	2-хлорпропионовая кислота
3)	хлоруксусная кислота
4)	пропионовая кислота
5)	β-аминопропионовая кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X=4 (пропионовая кислота), Y=2 (2-хлорпропионовая кислота)

Схема: X→Y→аланин. Классический синтез аланина (2-аминопропановой кислоты, CH3-CH(NH2)-COOH): исходят из пропионовой кислоты (X, вариант 4), хлорируют по альфа-положению (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского): CH3CH2COOH+Cl2→CH3CHClCOOH+HCl, получая 2-хлорпропионовую кислоту (Y, вариант 2). Далее замещение хлора на аминогруппу аммиаком даёт аланин: CH3CHClCOOH+2NH3→CH3CH(NH2)COOH+NH4Cl. Ответ: X=4, Y=2 → 42.

Вариант F1A4DF Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	хлорбензол
2)	циклогексан
3)	этанол
4)	ацетилен
5)	толуол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X — 2 (циклогексан); Y — 1 (хлорбензол)

C6H12 (циклогексан, X) --Pt, t°--> C6H6 (бензол) + 3H2 — каталитическое дегидрирование циклогексана до бензола (классический промышленный способ). C6H6 + Cl2 --AlCl3--> C6H5Cl (Y, хлорбензол) + HCl — электрофильное хлорирование бензола. C6H5Cl + 2NaOH --t°, p--> C6H5ONa (фенолят натрия) + NaCl + H2O — сплавление хлорбензола со щёлочью при высокой температуре и давлении (щелочной гидролиз галогенаренов), конечный продукт схемы.

Вариант F1BBCC Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

бензол $𝑋 \to$ этилбензол $\to 𝑌 \to$ C₆H₅–CHCl–CH₂Cl

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	диэтиловый эфир
2)	толуол
3)	стирол
4)	хлорэтан
5)	бензойная кислота

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X=4, Y=3

Схема: бензол --(X)--> этилбензол --...--> Y --...--> C6H5-CHCl-CH2Cl. Получение этилбензола из бензола требует алкилирования этильной группой — реакция Фриделя-Крафтса с хлорэтаном в присутствии катализатора AlCl3: C6H6+C2H5Cl→(AlCl3)C6H5-C2H5+HCl. X = хлорэтан (вариант 4). Превращение этилбензола в C6H5-CHCl-CH2Cl (дихлорпроизводное с атомами хлора у соседних атомов боковой цепи) идёт через промежуточное образование стирола: каталитическое дегидрирование этилбензола даёт стирол C6H5-CH=CH2 (это и есть промежуточное вещество Y), а последующее присоединение хлора по двойной связи стирола даёт целевой продукт: C6H5-CH=CH2+Cl2→C6H5-CHCl-CH2Cl. Y = стирол (вариант 3). Итог: X=4 (хлорэтан), Y=3 (стирол).

Вариант F5B5FA Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

$𝐶 𝐻 3 𝐶 𝑙 𝐻 2 𝑁 𝐶 𝐻 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 𝑁 𝑎 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑌$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	CH₃CH₂NH₂
2)	(CH₃)₂NH
3)	(CH₃)₂NH₂Cl
4)	CH₃CH₂NH₃Cl
5)	CH₂=CHNH₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 3 ((CH3)2NH2Cl); Y: 2 ((CH3)2NH)

Схема: CH3Cl --H2NCH3--> X --NaOH--> Y X: алкилирование метиламина хлорметаном (нуклеофильное замещение) даёт соль вторичного амина: CH3Cl + CH3NH2 = (CH3)2NH2Cl (хлорид диметиламмония) X = (CH3)2NH2Cl, вариант 3. Y: щёлочь вытесняет более слабое основание (амин) из его соли: (CH3)2NH2Cl + NaOH = (CH3)2NH + NaCl + H2O Y = (CH3)2NH (диметиламин), вариант 2. Ответ: X = 3, Y = 2.

Вариант F8Acc2 Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

X $𝐻 2 𝑂, 𝐻 𝑔 2 + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ ацетон → Y → диизопропиловый эфир

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	пропанол-2
2)	пропандиол-1,2
3)	ацетат кальция
4)	пропин
5)	2,2-дибромпропан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X-4 (пропин), Y-1 (пропанол-2)

Схема: X --H2O,Hg²⁺--> ацетон --?--> Y --?--> диизопропиловый эфир. Гидратация по Кучерову: CH3–C≡CH + H2O --Hg²⁺--> CH3–CO–CH3 (ацетон). X = пропин (4). Восстановление ацетона: CH3–CO–CH3+H2--кат.-->CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2). Y = пропанол-2 (1). Межмолекулярная дегидратация двух молекул пропанола-2 (конц. H2SO4): 2CH3CH(OH)CH3--H2SO4(конц.)-->(CH3)2CH–O–CH(CH3)2+H2O — даёт диизопропиловый эфир, конечный продукт схемы. Ответ: X-4, Y-1.

Вариант F9F94D Установление соответствия

Задана схема превращений веществ:

C₂H₅OH $𝑋 \to$ C₂H₅COOC₂H₅ $𝑌 \to$ C₂H₅COONa

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	NaOH
2)	Na₂SO₄
3)	C₂H₅COOH
4)	C₂H₅CHO
5)	C₃H₇OH

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X: 3 (C2H5COOH); Y: 1 (NaOH)

Схема: C2H5OH --X--> C2H5COOC2H5 --Y--> C2H5COONa X: этанол этерифицируется пропионовой кислотой, образуя сложный эфир (этилпропионат): C2H5OH + C2H5COOH ⇄ C2H5COOC2H5 + H2O X = C2H5COOH, вариант 3. Y: щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира даёт натриевую соль кислоты и спирт: C2H5COOC2H5 + NaOH = C2H5COONa + C2H5OH Y = NaOH, вариант 1. Ответ: X = 3, Y = 1.

Вариант FDE2AB Установление соответствия

Задана следующая схема превращений веществ:

undefined

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	бензол
2)	этилциклогексан
3)	октан
4)	бензойная кислота
5)	этилбензол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

X	Y

Правильный ответ: X – 1 (бензол); Y – 5 (этилбензол)

1) C6H5-COONa (бензоат натрия) + NaOH(тв.) --t°, сплавление--> C6H6 (X, бензол, вариант 1) + Na2CO3 — реакция Дюма, декарбоксилирование соли карбоновой кислоты. 2) C6H6 + CH2=CH2 --H3PO4 (или AlCl3), кат., t°--> C6H5-CH2-CH3 (Y, этилбензол, вариант 5) — алкилирование бензола этиленом. 3) C6H5-CH2-CH3 --Cr2O3/Al2O3, кат., t°--> C6H5-CH=CH2 (стирол) + H2 — каталитическое дегидрирование.

Генетическая связь органических веществ